1-methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium tosylate | 140681-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium tosylate
• 英文别名: 1-Methyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2,2,2]octane tosylate；1-methyl-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane;4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 140681-56-7
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₇H₁₅N₂
• 分子量: 298.406
• InChiKey: TWNRSERPJOUCEW-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium tosylate 、 苯酚 在 potassium carbonate 、 盐酸 作用下， 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到1-methyl-4-(2-phenoxyethyl)piperazine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c1ob06676e
• 作为产物：
  描述：

  三乙烯二胺 、 对甲苯磺酸甲酯 以 四氢呋喃 、 异丙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到1-methyl-1,4-diazabicyclo[2.2.2]octan-1-ium tosylate
  参考文献：
  名称：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）衍生的季铵盐与酚和相关亲核试剂的开环反应。

  摘要：

  1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷（DABCO）已被评估为合成1-烷基-4-（2-苯氧基乙基）哌嗪及其相关衍生物的原料。我们发现，由DABCO烷基化产生的1-烷基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐可在高温下与聚乙二醇（PEG）或二甘醇二甲醚中的多种亲核试剂有效反应，得到亲核开环反应产生的哌嗪产物。发现当使用1-苄基-1,4-二氮杂双环[2.2.2] octan-1-ium盐时，苄基化副反应与较软的亲核试剂有关，而未观察到其他类型的烷基化。一锅法可使用苯酚或其他亲核试剂和DABCO，直接从伯醇，卤代烷或磺酸盐直接合成哌嗪。

  DOI：

  10.1039/c1ob06676e

文献信息

• Fluorinated diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Air Products and Chemicals, Inc.

  公开号：US05086178A1

  公开（公告）日：1992-02-04

  Fluorinated diazabicycloalkane derivative of the following Formula I: ##STR1## wherein n represents 0, 1 or 2; R represents a quaternizing organic group; each R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 independently represents hydrogen, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl, aryl, C.sub.1 -C.sub.6 alkyl-substituted aryl or aryl-substituted C.sub.1 -C.sub.6 alkyl and each X.sup.- independently represents a conterion or 2X.sup.- represents a single divalent counterion, are electrophilic fluorinating agents.

  以下为Formula I中的氟化二氮杂环戊烷衍生物：##STR1## 其中n代表0、1或2；R代表季铵化有机基团；每个R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5独立地代表氢、C.sub.1-C.sub.6烷基、芳基、C.sub.1-C.sub.6烷基取代的芳基或芳基取代的C.sub.1-C.sub.6烷基，每个X.sup.-独立地代表一个配离子或2X.sup.-代表一个单价的二价配离子，是亲电性氟化试剂。
• LITHOGRAPHIC PRINTING ORIGINAL PLATE, METHOD FOR PRODUCING LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE, AND POLYMERIZABLE MONOMER
  申请人：FUJIFILM Corporation

  公开号：EP2343195A1

  公开（公告）日：2011-07-13

  There is provided a lithographic printing plate precursor that enables image recording using a laser and that provides an excellent scumming resistance and an excellent developability while maintaining a satisfactory printing durability. Also provided are a platemaking method, and a novel polymerizable monomer. A lithographic printing plate precursor has a support, and an image recording layer disposed thereon and containing a radical polymerization initiator and a polymerizable monomer that has a sulfonamide group and at least two ethylenically unsaturated groups; a lithographic printing plate platemaking method uses this lithographic printing plate precursor; and a polymerizable monomer has a sulfonamide group and at least two ethylenically unsaturated groups.

  本发明提供了一种平版印刷版原版，可使用激光进行图像记录，并具有优异的抗浮渣性和显影性，同时还能保持令人满意的印刷耐久性。此外，还提供了一种制版方法和一种新型可聚合单体。一种平版印刷制版前体具有一个支撑体和一个图像记录层，图像记录层放置在支撑体和图像记录层上，图像记录层含有一个自由基聚合引发剂和一个可聚合单体，可聚合单体具有一个磺酰胺基团和至少两个乙烯不饱和基团；一种平版印刷制版方法使用这种平版印刷制版前体；一种可聚合单体具有一个磺酰胺基团和至少两个乙烯不饱和基团。
• LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PRECURSOR, LITHOGRAPHIC PRINTING PLATE PLATEMAKING METHOD, AND POLYMERIZABLE MONOMER
  申请人：Shimono Katsuhiro

  公开号：US20110174179A1

  公开（公告）日：2011-07-21

  There is provided a lithographic printing plate precursor that enables image recording using a laser and that provides an excellent scumming resistance and an excellent developability while maintaining a satisfactory printing durability. Also provided are a platemaking method, and a novel polymerizable monomer. A lithographic printing plate precursor has a support, and an image recording layer disposed thereon and containing a radical polymerization initiator and a polymerizable monomer that has a sulfonamide group and at least two ethylenically unsaturated groups; a lithographic printing plate platemaking method uses this lithographic printing plate precursor; and a polymerizable monomer has a sulfonamide group and at least two ethylenically unsaturated groups.
• US5086178A
  申请人：——

  公开号：US5086178A

  公开（公告）日：1992-02-04
• US9032876B2
  申请人：——

  公开号：US9032876B2

  公开（公告）日：2015-05-19