ethyl (E)-3-(phenylthio)but-2-enoate | 21017-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl (E)-3-(phenylthio)but-2-enoate
• 英文别名: 3-Phenylmercapto-cis-buten-(2)-saeure-ethylester；2-Butenoic acid, 3-(phenylthio)-, ethyl ester；ethyl (E)-3-phenylsulfanylbut-2-enoate
• CAS: 21017-20-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂S
• 分子量: 222.308
• InChiKey: GRYPWQYBOWSOTR-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  316.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(phenylthio)but-2-enoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-(phenylthio)crotonic acid
  参考文献：
  名称：

  469.用烯烃碳取代。β-氯丁烯酸乙酯与亲核试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002349
• 作为产物：
  描述：

  sodium thiophenolate 、 E-Ethyl β-chlorocrotonate 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-3-(phenylthio)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  469.用烯烃碳取代。β-氯丁烯酸乙酯与亲核试剂的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9600002349

文献信息

• Mapping the sirodesmin PL biosynthetic pathway — A remarkable intrinsic steric deuterium isotope effect on a ¹H NMR chemical shift determines β-proton exchange in tyrosine
  作者：M. Soledade C. Pedras、Yang Yu

  DOI：10.1139/v09-019

  日期：2009.4

  Sirodesmin PL is both an antibiotic and a phytotoxin produced by a fungal plant pathogen (Leptosphaeria maculans, asexual stage Phoma lingam) that causes blackleg disease on crucifers. To determine...

  Sirodesmin PL 既是一种抗生素，又是一种由真菌植物病原体（Leptosphaeria maculans，无性阶段 Phoma lingam）产生的植物毒素，该病原体会导致十字花科植物的黑腿病。为了确定...
• Three-component reactions of phosphorus ylides, thiophenols, and acetyl chloride for the synthesis of (β-thioacrylates)
  作者：Yunyun Liu、Bin Huang

  DOI：10.1080/10426507.2015.1115403

  日期：2016.6.2

  GRAPHICAL ABSTRACT ABSTRACT The facile synthesis of β-thioacrylates has been realized via direct three-component reactions of thiophenols, Wittig reagents, and acetyl chloride. Under transition metal-free conditions, a class of β-thioacrylates have been synthesized with fair to excellent yields via cascade C=C double bond and C(sp2)-S bond formation.

  图形摘要摘要 β-硫代丙烯酸酯的简便合成是通过苯硫酚、Wittig 试剂和乙酰氯的直接三组分反应实现的。在无过渡金属条件下，通过级联 C=C 双键和 C(sp2)-S 键的形成，合成了一类具有相当到优异产率的 β-硫代丙烯酸酯。
• THE HIGHLY STEREOSELECTIVE SYNTHESIS OF ETHYL GERANATE
  作者：Susumu Kobayashi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1974.705

  日期：1974.7.5

  The new method for the stereospecific synthesis of trisubstituted olefin was successfully applied to a highly stereoselective synthesis of 1,5-diene unit, demonstrating the preparation of ethyl geranate [3] starting from 3-methyl-2-butenyl bromide [1].

  三取代烯烃立体有择合成的新方法成功应用于 1,5-二烯单元的高立体选择性合成，证明了以 3-甲基-2-丁烯基溴 [1] 为原料制备香叶酸乙酯 [3]。
• Aerobic C−N Bond Formation through Enzymatic Nitroso‐Ene‐Type Reactions**
  作者：Christina Jäger、Mona Haase、Katja Koschorreck、Vlada B. Urlacher、Jan Deska

  DOI：10.1002/anie.202213671

  日期：2023.2.6

  laccases participate in C−N bond-forming reactions through the generation of reactive nitroso intermediates from acylated hydroxylamines. The formal allylic C−H bond activation proceeds with air as the terminal oxidant and provides high yields both in intramolecular and intermolecular amination reactions through this unprecedented biocatalytic nitroso-ene-type reaction pathway.

  在一个令人兴奋的催化混杂案例中，过氧化物酶和漆酶通过酰化羟胺生成反应性亚硝基中间体参与 C-N 键形成反应。正式的烯丙基 C-H 键活化以空气作为末端氧化剂进行，并通过这种前所未有的生物催化亚硝基型反应途径在分子内和分子间胺化反应中提供高产率。
• Armstrong, Frank B.; Lipscomb, Elizabeth L.; Crout, David H. G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 691 - 696
  作者：Armstrong, Frank B.、Lipscomb, Elizabeth L.、Crout, David H. G.、Morgan, Phillip J.

  DOI：——

  日期：——