2,2'-dibromo-7,7'-diformyl-9,9'-spirobifluorene | 864957-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,2'-dibromo-7,7'-diformyl-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2,2'-dibromo-9,9'-spirobifluorene-7,7'-dicarboxaldehyde；7,7'-Dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-dicarbaldehyde；7,7'-dibromo-9,9'-spirobi[fluorene]-2,2'-dicarbaldehyde
• CAS: 864957-75-5
• 化学式: C₂₇H₁₄Br₂O₂
• 分子量: 530.215
• InChiKey: ICUXQGLMBLSCAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-dibromo-7,7'-diformyl-9,9'-spirobifluorene 在 三叔丁基膦 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ((2,2'-bis(diphenylamino)-9,9'-spirobi[fluorene]-7,7'-diyl)bis(methanylylidene))bis(3-ethyl-2-thioxothiazolidin-4-one)
  参考文献：
  名称：

  基于螺二芴的小推挽分子，用于有机光伏应用

  摘要：

  已经合成了四个类似的推挽系统。如果后者全部包含相同的富电子二苯胺末端（D）和π共轭间隔基（p），则它们与吸电子基团（A）不同，更重要的是它们的线性或3D结构。实际上，将两个按分子呈现两个垂直DpA系统的推挽式螺二芴衍生物与它们的线性类似物进行了比较。在描述了它们的合成之后，讨论并比较了通过理论计算得到证实的光谱和电化学性质。然后，对化合物作为有机太阳能电池中的活性材料进行了初步评估，并证明了螺线型衍生物对有机光伏的潜在兴趣。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.01.034
• 作为产物：
  描述：

  bis(4'-trimethylsilanylbiphenyl-2-yl)methanone 在 甲烷磺酸 、 溴 、 sodium acetate 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2,2'-dibromo-7,7'-diformyl-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  改进的2,2'-二溴-9,9'-螺双芴及其2,2'-双供体-7,7'-双受体取代的荧光衍生物的合成。

  摘要：

  通过不涉及麻烦的9,9'-螺双芴或2,2'-二氨基-9,9'-螺双芴的Sandmeyer反应的方法合成纯的2,2'-Dibromo-9,9'-螺双芴。随后制备了一系列供体-受体正交取代的9,9'-螺二芴，显示了溶液和固态中荧光的丰富变化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol0513591

文献信息

• Improved Synthesis of 2,2‘-Dibromo-9,9‘-spirobifluorene and Its 2,2‘-Bisdonor-7,7‘-bisacceptor-Substituted Fluorescent Derivatives
  作者：Chih-Long Chiang、Ching-Fong Shu、Chin-Ti Chen

  DOI：10.1021/ol0513591

  日期：2005.8.1

  Pure 2,2'-Dibromo-9,9'-spirobifluorene was synthesized by a method that did not involve troublesome dibromination of 9,9'-spirobifluorene or Sandmeyer reaction of 2,2'-diamino-9,9'-spirobifluorene. A series of donor-acceptor orthogonally substituted 9,9'-spirobifluorene was subsequently prepared showing rich variation of fluorescence in solution and in solid state. [reaction: see text]

  通过不涉及麻烦的9,9'-螺双芴或2,2'-二氨基-9,9'-螺双芴的Sandmeyer反应的方法合成纯的2,2'-Dibromo-9,9'-螺双芴。随后制备了一系列供体-受体正交取代的9,9'-螺二芴，显示了溶液和固态中荧光的丰富变化。[反应：看文字]
• Spirobifluorene based small push-pull molecules for organic photovoltaic applications
  作者：Clément Dalinot、György Szalóki、Chloé Dindault、Olivier Segut、Lionel Sanguinet、Philippe Leriche

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.01.034

  日期：2017.5

  Four analogous push-pull systems have been synthesized. If the latter all involve the same electron rich diphenylamine termination (D) and π-conjugating spacer (p) they differ from their electron withdrawing groups (A) and more importantly by their linear or 3D structure. Indeed, two push-pull spirobifluorene derivatives, which present two perpendicular D-p-A systems by molecule, are compared to their

  已经合成了四个类似的推挽系统。如果后者全部包含相同的富电子二苯胺末端（D）和π共轭间隔基（p），则它们与吸电子基团（A）不同，更重要的是它们的线性或3D结构。实际上，将两个按分子呈现两个垂直DpA系统的推挽式螺二芴衍生物与它们的线性类似物进行了比较。在描述了它们的合成之后，讨论并比较了通过理论计算得到证实的光谱和电化学性质。然后，对化合物作为有机太阳能电池中的活性材料进行了初步评估，并证明了螺线型衍生物对有机光伏的潜在兴趣。