p-nitrobenzyl 3-(p-toluenesulfonyloxy)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate | 81946-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-nitrobenzyl 3-(p-toluenesulfonyloxy)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate
• 英文别名: p-nitrobenzyl 2-(p-toluenesulfonyloxy)-carbapen-2-em-3-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl 3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 81946-81-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O₈S
• 分子量: 458.449
• InChiKey: MMLBGFYQSQQMML-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  144
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzyl 3-(p-toluenesulfonyloxy)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate 在 叠氮化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以94%的产率得到p-nitrobenzyl 2-azido-carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The preparation and reactions of 2-azidocarbapenems

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98220-0
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 p-nitrobenzyl 2-oxocarbapenam-3-carboxylate 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以61%的产率得到p-nitrobenzyl 3-(p-toluenesulfonyloxy)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-en-7-one-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing

  摘要：

  揭示了一种制备3-取代硫-6-(1'-羟乙基)-7-氧代-1-氮杂双环[3.2.0]庚-2-烯-2-羧酸(I)的过程##STR1##其中X是氯、溴、对甲苯磺酰基、甲磺酰基或类似物等离去基团；R.sup.8包括氢、烷基、烯基、芳基和芳基烷基等，化合物I及其药用可接受的O-和羧基衍生物可用作抗生素。

  公开号：

  US04820817A1

文献信息

• CHRISTENSEN, B. G.;RATCLIFFE, R. W.
  作者：CHRISTENSEN, B. G.、RATCLIFFE, R. W.

  DOI：——

  日期：——
• US4310538A
  申请人：——

  公开号：US4310538A

  公开（公告）日：1982-01-12
• US4318912A
  申请人：——

  公开号：US4318912A

  公开（公告）日：1982-03-09
• US4357342A
  申请人：——

  公开号：US4357342A

  公开（公告）日：1982-11-02
• US4369187A
  申请人：——

  公开号：US4369187A

  公开（公告）日：1983-01-18