2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate | 94992-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (S)-4-tosyloxy-1,2-O-isopropylidene-1,2-butanediol；(S)-2-(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 94992-56-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₅S
• 分子量: 300.376
• InChiKey: ZLVSBEODOAWEFV-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate 生成 (S)-(-)-isopropylidenedioxybutyl bromide
  参考文献：
  名称：

  合成3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映异构体，橄榄蝇信息素的次要成分

  摘要：

  由（S）-苹果酸合成（3R，6R）-（-）-3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3a及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81750-0
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(2-羟乙基)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环 生成 2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]ethyl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  合成3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷的对映异构体，橄榄蝇信息素的次要成分

  摘要：

  由（S）-苹果酸合成（3R，6R）-（-）-3-羟基-1,7-二氧杂螺[5.5]十一烷3a及其对映体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81750-0

文献信息

• (R)- and (S)-4-methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b]indole: synthesis, absolute configuration, conformation, and analgesic activity
  作者：Natsuki Ishizuka、Motoo Shiro、Yasuo Makisumi

  DOI：10.1039/p19900000827

  日期：——

  (R)- and (S)-4-Methylaminomethyl-2,3,4,9-tetrahydrothiopyrano[2,3-b] indole (2) have been synthesized and their conformation studied. (RS)-(2) Has been found to be a potent non-narcotic analgesic agent. The crucial step was regio- and stereo-specific cyclization of indolyl alkyl sulphides (S)- and (R)-(9) to both enantiomers of (10) using an intramolecular indole Grignard reaction. Optical purities

  合成了（R）-和（S）-4-甲基氨基甲基-2,3,4,9-四氢噻喃并[2,3- b ]吲哚（2），并对其构象进行了研究。（RS）-（2）被发现是有效的非麻醉镇痛剂。关键步骤是使用分子内吲哚格利雅反应，将吲哚基烷基硫化物（S）-和（R）-（9）区域和立体特异性环化为（10）的两个对映体。建立了光学纯度和绝对构型。（R）-（2）的镇痛活性比（S）强）-异构体。（2）的硫代吡喃并环部分通过X射线和NMR方法显示为具有侧链的假轴取向的半椅子构型。在（2）的对-溴苄氨基衍生物的晶体结构中，发现两个六元芳环采用垂直的边对面排列，这导致我们提出了药物-受体结合的模型。讨论了构型和构象影响镇痛活性的作用。
• [EN] 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS BCL-XL PROTEIN INHIBITORS AND PRO-APOPTOTIC AGENTS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 6,7-DIHYDRO-5H-PYRIDO[2,3-C]PYRIDAZINE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE PROTÉINE BCL-XL ET AGENTS PRO-APOPTOTIQUES POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：SERVIER LAB

  公开号：WO2021018858A1

  公开（公告）日：2021-02-04

  The present invention discloses 6,7-dihydro-5H-pyrido[2,3- c]pyridazine, 1,2,3,4-tetrahydroquinoline, 1H-indole, 3,4- dihydro-2H-1,4-benzoxazine, 1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl, 7H- pyrrolo[2,3-c]pyridazine, 5H,6H,7H,8H,9H-pyridazino[3,4-b]azepine derivatives and related compounds of formula (I) as Bcl-xL protein inhibitors for use as pro-apoptotic agents for treating cancer, autoimmune diseases or immune system diseases. Formula (I). The description discloses the preparation of exemplary compounds (e.g. pages 113 to 354 examples 1 to 221) as well as pharmacological studies with relevant data (e.g. pages 355 to 367; examples A to E; tables 1 to 5). Exemplary compounds are e.g. 2-6-[(1,3-benzothiazol-2-yl) amino]-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-1-yl}-1,3-thiazole-4-carboxylic acid (example 1) or e.g. 3-1-[(adamantan-1-yl)methyl]-5- methyl-1H-pyrazol-4-yl}-6-3-[(1,3-benzothiazol-2-yl)amino]-4- methyl-5H,6H,7H,8H-pyrido[2,3-c]pyridazin-8-yl]pyridine-2-carboxylic acid (example 24).

  本发明公开了作为Bcl-xL蛋白抑制剂用于治疗癌症、自身免疫疾病或免疫系统疾病的促凋亡剂的6,7-二氢-5H-吡啶并[2,3-c]吡啶嗪、1,2,3,4-四氢喹啉、1H-吲哚、3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪、1H-吡咯并[2,3-b]吡啶-1-基、7H-吡咯并[2,3-c]吡啶嗪、5H,6H,7H,8H,9H-吡啶并[3,4-b]氮杂环庚烷衍生物和相关化合物的化学式(I)。描述了示例化合物的制备（例如第113至354页的示例1至221）以及具有相关数据的药理学研究（例如第355至367页；示例A至E；表1至5）。示例化合物包括例如2-6-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-1,2,3,4-四氢喹啉-1-基}-1,3-噻唑-4-羧酸（示例1）或例如3-1-[(1-金刚烷-1-基)甲基]-5-甲基-1H-吡唑-4-基}-6-3-[(1,3-苯并噻唑-2-基)氨基]-4-甲基-5H,6H,7H,8H-吡啶并[2,3-c]吡啶-8-基]吡啶-2-羧酸（示例24）。
• Glucose-Nucleobase Pseudo Base Pairs: Biomolecular Interactions within DNA
  作者：Empar Vengut-Climent、Irene Gómez-Pinto、Ricardo Lucas、Pablo Peñalver、Anna Aviñó、Célia Fonseca Guerra、F. Matthias Bickelhaupt、Ramón Eritja、Carlos González、Juan C. Morales

  DOI：10.1002/anie.201603510

  日期：2016.7.18

  Noncovalent forces rule the interactions between biomolecules. Inspired by a biomolecular interaction found in aminoglycoside–RNA recognition, glucose‐nucleobase pairs have been examined. Deoxyoligonucleotides with a 6‐deoxyglucose insertion are able to hybridize with their complementary strand, thus exhibiting a preference for purine nucleobases. Although the resulting double helices are less stable

  非共价力决定生物分子之间的相互作用。受氨基糖苷-RNA识别中发现的生物分子相互作用的启发，已检查了葡萄糖-核碱基对。插入有6个脱氧葡萄糖的脱氧寡核苷酸能够与其互补链杂交，因此表现出对嘌呤核苷碱基的偏好。尽管产生的双螺旋比自然螺旋的稳定性差，但它们仅表现出较小的局部变形。6-脱氧葡萄糖保持完全整合在双螺旋中，其OH基团与相对的鸟嘌呤形成两个氢键。这对6-脱氧葡萄糖-鸟嘌呤非常类似于嘌呤-嘧啶的几何形状。量子化学计算表明，葡萄糖-嘌呤对与天然T-A对一样稳定。
• Heterocyclic compound, composition and method for inhibiting adenosine deaminase
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06596738B1

  公开（公告）日：2003-07-22

  Heterocyclic compounds of the following formula: wherein B is  [wherein R1 is hydrogen or lower alkyl; R2 is hydrogen or lower alkyl; and X is hydrogen or hydroxy protective group], lower alkanoyl or hydroxyimino(lower)alkyl A is lower alkylene; W is heterocyclic or carbocyclic group, each of which may have one or more substituent(s); Z is heterocyclic group selected from the group consisting of imidazolyl, triazolyl,imidazopyridyl and adenyl, each of which may have one or more substituent(s); or a salt thereof, provided that when W is aryl which may have one or more substituent(s), then (i) Z is triazolyl, imidazopyridyl or adenyl, each of which may have one or more substituent(s); (ii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and B is lower alkanoyl or hydroxyimino(lower)alkyl; or (iii) Z is imidazolyl which may have one or more substituent(s) and R1 and R2 are both lower alkyl. or pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful as a medicament.

  以下通式的杂环化合物：其中B是[其中R1是氢或低级烷基；R2是氢或低级烷基；X是氢或羟基保护基]，低级烷酰基或羟亚氨基(低级)烷基；A是低级亚烷基；W是杂环或碳环基团，每个基团可以有一个或多个取代基；Z是选自咪唑基、三唑基、咪唑并吡啶基和腺苷基的杂环基团，每个基团可以有一个或多个取代基；或其盐，条件是当W是有一个或多个取代基的芳基时，则(i) Z是三唑基、咪唑并吡啶基或腺苷基，每个基团可以有一个或多个取代基；(ii) Z是有一个或多个取代基的咪唑基，且B是低级烷酰基或羟亚氨基(低级)烷基；或(iii) Z是有一个或多个取代基的咪唑基，且R1和R2都是低级烷基。或其药学上可接受的盐，这些化合物作为药物是有用的。
• A Julia olefination approach to the synthesis of functionalized enol ethers and their transformation into carbohydrate-derived spiroketals
  作者：Matthieu Corbet、Benjamin Bourdon、David Gueyrard、Peter G. Goekjian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.207

  日期：2008.1

  A synthesis of spiroketals from carbohydrate lactones is reported. A modified Julia olefination is used to synthesize trisubstituted and highly functionalized exo-glycals, which were subsequently transformed into spiroketals under acidic conditions.

  据报道，由碳水化合物内酯合成螺环酮。改性的朱莉娅烯化用于合成三取代和高度官能化的外糖，随后在酸性条件下转化为螺酮。