N-benzyloxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol | 105878-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol
• 英文别名: benzyl (2R,3R,4R)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 105878-97-5
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₅
• 分子量: 267.282
• InChiKey: NBVSFFHDXZDNOS-IJLUTSLNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  90.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (2R,3R,4S)-2-Formyl-3,4-dihydroxy-pyrrolidine-1-carboxylic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  DAB和LAB衍生物的化学酶促合成和糖苷酶抑制特性†

  摘要：

  化学酶催化制备2-氨基甲基衍生物的策略 （2 R，3 R，4 R）-2-（羟甲基）吡咯烷-3,4-二醇 （也被称为 1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇（DAB）及其对映体LAB。合成基于DAB和LAB的酶法制备，然后对其羟甲基官能度进行化学修饰，以提供各种2-氨基甲基衍生物。这种策略会产生新颖的芳香剂，氨基醇 和 2-氧哌嗪DAB和LAB衍生物。初步研究了该化合物作为一组商品糖苷酶，大鼠肠二糖酶和抗结核分枝杆菌（结核分枝杆菌）的抑制剂的能力。发现新产品的抑制特性与母体DAB和LAB有很大不同。此外，其中一些具有抑制结核分枝杆菌生长的活性。

  DOI：

  10.1039/c3ob27343a
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-α-D-lyxofuranoside 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 钯 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 37.25h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-1,4-dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  由d-木糖合成有效的和特定的对映体葡糖苷酶抑制剂，1,4-dideoxy-1,4-imino-d-arabinitol和1,4-dideoxy-1,4-imin

  摘要：

  1，4-二脱氧-1，4-亚氨基阿拉伯糖醇的两种对映体都是葡糖苷酶的特异性抑制剂。1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-D-阿拉伯糖醇的合成涉及将木糖的C2和C5与氮连接在一起，而1,4-二脱氧-1.4-亚氨基-L-阿拉伯糖醇的合成需要C1和C4木糖通过氮连接在一起。1,4-Dideoxy-1,4-imino-D-arabinitol是天然存在的吡咯烷生物碱，存在于Standachii蜘蛛和Angylocalyx Boutiqueanus蜘蛛中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88174-6

文献信息

• HIV protease inhibitors
  申请人：Wong Chi-Huey

  公开号：US06900238B1

  公开（公告）日：2005-05-31

  Combinatorial libraries of HIV and FIV protease inhibitors are characterized by α-keto amide or hydroxyethylamine core structures flanked by on one side by substituted pyrrolidines, piperidines, or azasugars and on the other side by phenylalanine, tyrosine, or substituted tyrosines. The libraries are synthesized via a one step coupling reaction. Highly efficacious drug candidates are identified by screening the libraries for binding and inhibitory activity against both HIV and FIV protease. Drug candidates displaying clinically useful activity against both HIV and FIV protease are identified as being potentially resistive against a loss of inhibitory activity due to development of resistant strains of HIV.

  HIV和FIV蛋白酶抑制剂的组合库以α-酮酰胺或羟乙基胺核心结构为特征，一侧为取代吡咯烷、哌啶或氮代糖，另一侧为苯丙氨酸、酪氨酸或取代酪氨酸。这些库是通过一步偶联反应合成的。通过筛选这些库，识别出对HIV和FIV蛋白酶的结合和抑制活性高效的药物候选化合物。对HIV和FIV蛋白酶都显示出临床有用活性的药物候选化合物被确定为潜在对抗由于HIV耐药株的发展而导致的抑制活性丧失。
• Structure of FR 900483, a new immunomodulator isolated from a fungus
  作者：Hiroshi Kayakiri、Shigehiro Takase、Hiroyuki Setoi、Itsuo Uchida、Hiroshi Terano、Masashi Hashimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82028-6

  日期：1988.1

  The structure of the immunomodulator FR 900483 (C5H9NO3) has been shown to be on the basis of chemical and spectroscopic evidence and confirmed by a synthesis from D-glucose.

  免疫调节剂FR 900483（C 5 H 9 NO 3）的结构已证明是基于化学和光谱学证据，并由D-葡萄糖合成证实。
• Structure and Synthesis of Nectrisine, a New Immunomodulator Isolated from a Fungus.
  作者：Hiroshi KAYAKIRI、Katsuya NAKAMURA、Shigehiro TAKASE、Hiroyuki SETOI、Itsuo UCHIDA、Hiroshi TERANO、Masashi HASHIMOTO、Tosiji TADA、Shigetaka KODA

  DOI：10.1248/cpb.39.2807

  日期：——

  The structure of a novel immunomodulator, nectrisine (1), has been elucidated on the basis of chemical and spectroscopic evidence. Its absolute stereochemistry was predicted on the basis of the dibenzoate chirality rule and finally confirmed by a synthesis from D-glucose.

  根据化学和光谱学证据已经阐明了新型免疫调节剂油桃素（1）的结构。根据二苯甲酸酯手性规则预测了其绝对立体化学，并最终由D-葡萄糖合成证实了其绝对立体化学。
• Stable <scp>d</scp>-xylose ditriflate in divergent syntheses of dihydroxy prolines, pyrrolidines, tetrahydrofuran-2-carboxylic acids, and cyclic β-amino acids
  作者：Rosalino Balo、Alberto G. Fernández、Adam Chopdat、Soufian El Ayadi、Atsushi Kato、Ramón J. Estévez、George W. J. Fleet、Juan C. Estévez

  DOI：10.1039/d2ob01255c

  日期：——

  cyanoacetates, respectively, gave a series of bicyclic divergent intermediates for the synthesis of a wide range of highly functionalized targets, including hydroxylated prolines, pyrrolidines, furanoic acids, and cyclopentanes.

  D -xylo-ditriflate 分别被胺、水和氰基乙酸烷基酯进行双亲核置换，得到一系列双环分歧中间体，用于合成各种高度功能化的目标，包括羟基化脯氨酸、吡咯烷、呋喃酸和环戊烷。
• Potent competitive inhibition of α-galactosidase and α-glucosidase activity by 1,4-dideoxy-1,4-iminopentitols: syntheses of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-lyxitol and of both enantiomers of 1,4-dideoxy-1,4-iminoarabinitol
  作者：G.W.J. Fleet、S.J. Nicholas、P.W. Smith、S.V. Evans、L.E. Fellows、R.J. Nash

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98636-2

  日期：1985.1