(R)-N-Cbz-alaninal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-Cbz-alaninal
• 英文别名: (R)-benzyl 1-methyl-2-oxoethylcarbamate；(R)-(1-Methyl-2-oxo-ethyl)-carbamic acid benzyl ester；benzyl N-[(2R)-1-oxopropan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: XTXJPZGMVKIPHE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-Cbz-alaninal 在 acid phosphatase from potato 、 rhamnulose-1-phosphate aldolase fromThermotoga maritima 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl ((2R,3R,4R)-3,4,6-trihydroxy-5-oxohexan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  来自海洋栖热菌的L-鼠李糖-1-磷酸醛缩酶在有机合成中的应用：一锅多步反应制备氨基和硝基环糖醇

  摘要：

  最近已经克隆和鉴定了来自滨海嗜热菌的鼠李糖1-磷酸醛缩酶（Rhu1PA Tm）。这种超嗜热酶为实际催化提供了有趣的可能性。这是由于其在极端反应条件下（例如高温或存在有机助溶剂）的高稳定性。已探索了Rhu1PA Tm在有机合成中的潜力，重点在于（i）反应立体控制，（ii）在多酶系统中将其与其他嗜温酶结合的可能性，以及（iii）在亚氨基和硝基环醇合成中的应用。在我们的研究中，Rhu1PA Tm的非对映选择性类似于报道的大肠杆菌Rhu1PA的非对映选择性。（Rhu1PA Ec）。但是，我们观察到某些醛受体的显着差异。的确，非对映选择性控制不完全，因为混合物大号-苏式（2 - [R，3小号;天然stereopreference）和d -赤（2 - [R，3 - [R作为Rhu1PA描述得到）对映异构体的Ec。Rhu1PA Tm能够使用硝基醛和N -Cbz-氨基醛催化醛醇缩合反应。所选nitroal

  DOI：

  10.1002/adsc.201500187
• 作为产物：
  描述：

  [(R)-2-(3,5-Dimethyl-pyrazol-1-yl)-1-methyl-2-oxo-ethyl]-carbamic acid benzyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到(R)-N-Cbz-alaninal
  参考文献：
  名称：

  （2s，3s，4r）-4-氨基-3-羟基-2-甲基-戊酸（博莱霉素的氨基酸成分）的醛缩醛立体合成

  摘要：

  （2S，3S，4R）-4-氨基-3-羟基-2-甲基戊酸是博来霉素的新型氨基酸成分，它是通过（R）-2-氨基丙醛衍生物和E-乙烯基氧基硼烷的醛醇缩合立体选择性合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)86879-3

文献信息

• Carbonylation of functionalized diamine diols to cyclic ureas: application to derivatives of DMP 450
  作者：Ampofo K. Darko、F. Chris Curran、Chloé Copin、Lisa McElwee-White

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.015

  日期：2011.6

  inhibitor DMP 450 has been achieved via W(CO)6/I2-catalyzed carbonylation of diamine intermediates. Carbonylations of related functionalized diamines to derivatives of the DMP 450 core structure were also examined. Selected diamine diol substrates could be converted to the cyclic urea core structure by catalytic carbonylation without protection of the diol functionality.

  HIV蛋白酶抑制剂DMP 450的环状脲核心结构的合成已经通过W（CO）6 / I 2催化的二胺中间体的羰基化而实现。还检查了相关的官能化二胺羰基化为DMP 450核心结构的衍生物。选定的二胺二醇底物可通过催化羰基化转化为环状脲核心结构，而无需保护二醇的功能。
• [EN] GUANIDINO-SUBSTITUTED QUINAZOLINONE COMPOUNDS AS MC4-R AGONISTS<br/>[FR] COMPOSES DE QUINAZOLINE SUBSTITUES PAR GUANIDINO CONSTITUANT DES AGONISTES DE MC4-R
  申请人：CHIRON CORP

  公开号：WO2004112793A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  A variety of small molecule, guanidine-containing molecules capable of acting as MC4-R agonists are provided. The compounds are useful in treating MC4-R mediated diseases when administered to subjects. The compounds have the structure IA, IB, and IC where the values of the variables are defined herein.

  提供了一系列含有胍基的小分子化合物，能够作为MC4-R激动剂。当这些化合物被给予受试者时，它们对治疗MC4-R介导的疾病是有用的。这些化合物具有结构IA、IB和IC，其中变量的值在此定义。
• Synthesis of Novel Amino-Acid-Derived Sulfinamides and Their Evaluation as Ligands for the Enantioselective Transfer Hydrogenation of Ketones
  作者：Lorenzo Zani、Lars Eriksson、Hans Adolfsson

  DOI：10.1002/ejoc.200800576

  日期：2008.9

  Novel chiral mono-sulfinyl diamines bearing a stereogenic sulfur atom were prepared in moderate to good yields starting from amino acids by means of a reductive amination of the corresponding amino aldehydes. Their potential as ligands for asymmetric catalysis was evaluated in the metal-catalyzed enantioselective transfer hydrogenation of alkyl-aryl ketones. The catalysts were generated in situ from

  通过相应氨基醛的还原胺化从氨基酸开始，以中等至良好的产率制备了带有立体异构硫原子的新型手性单亚磺酰基二胺。在金属催化的烷基芳基酮的对映选择性转移氢化中评估了它们作为不对称催化配体的潜力。催化剂是由亚磺酰胺 1a-i 和铑和钌的芳烃配合物原位生成的，催化还原导致形成手性醇，其 ee 含量高达 91%。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• [EN] CHEMICAL COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CHIMIQUES
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2020095215A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  A compound of formula (I), wherein Ar1, R21, R23, R24, R25, R26, R27, A, X, Y and W are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne muscular dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明的化合物具有式（I），其中Ar1，R21，R23，R24，R25，R26，R27，A，X，Y和W如本文所定义。本发明的化合物是造血前列腺素D合酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉营养不良。因此，该发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。该发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• Effective and mild method for preparation of optically active α-amino aldehydes via TEMPO oxidation
  作者：Janusz Jurczak、Dorota Gryko、Elżbieta Kobrzycka、Henryk Gruza、Piotr Prokopowicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00299-3

  日期：1998.5

  The TEMPO oxidation method is successfully applied to preparation of variously protected, optically active α-amino aldehydes without racemization and in very good yield.

  TEMPO氧化方法已成功地用于制备各种受保护的旋光性α-氨基醛，且不发生外消旋作用，并且收率很高。