2,2'-bis(methylthio)-1,1'-biphenyl | 7343-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2'-bis(methylthio)-1,1'-biphenyl
• 英文别名: 1-Methylsulfanyl-2-(2-methylsulfanylphenyl)benzene
• CAS: 7343-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₄S₂
• 分子量: 246.397
• InChiKey: DDCHWHVMOJPHOQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158.5 °C
• 沸点：
  377.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-bis(methylthio)-1,1'-biphenyl 在 sodium thiomethoxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以87%的产率得到二苯并噻吩
  参考文献：
  名称：

  硫醇盐引发的二苯并噻吩从 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物通过两个碳-硫键的断裂合成

  摘要：

  报道了涉及裂解 2,2'-双(甲硫基)-1,1'-联芳基衍生物中的两个碳-硫键的催化反应。该反应不需要过渡金属催化剂，并由硫醇盐阴离子促进。值得注意的是，根据 DFT 计算，形成产物的环化步骤显示出通过协同的亲核芳香取代 (CSNAr) 机制进行。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611974
• 作为产物：
  描述：

  2-碘茴香硫醚 在 铜 作用下， 生成 2,2'-bis(methylthio)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Brand; Stallmann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1924, vol. <2> 107, p. 373

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel macrocyclic compounds containing sulphur or oxygen in the ring: thia- and oxa-cyclophanes. Mass spectral and other studies
  作者：David W. Allen、Peter N. Braunton、Ian T. Millar、John C. Tebby

  DOI：10.1039/j39710003454

  日期：——

  The synthesis of a number of large-ring heterocyclic compounds containing two or four sulphur atoms in the ring is described. The compounds include 2,2′-bridged biphenyls having 7–11 -membered heterocyclic rings; and 7-, 8-, 9-, 14-, 16-, 18-, and 24-membered heterocyclic systems containing o-xylylene bridges. Oxygen analogues of the former series are also described. The 1H n.m.r. and mass spectra

  描述了环中包含两个或四个硫原子的许多大环杂环化合物的合成。这些化合物包括具有7-11元杂环的2,2'-桥联苯；以及含有邻亚二甲苯基桥的7元，8元，9元，14元，16元，18元和24元杂环系统。还描述了前一系列的氧类似物。讨论了化合物的1 H nmr和质谱。
• A New Effective Synthesis of Arene Mono- and Disulfonyl Chlorides
  作者：Margherita Barbero、Stefano Bazzi、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Claudio Magistris、Paolo Venturello

  DOI：10.1055/s-0030-1258104

  日期：2010.7

  Arene mono- and disulfonyl chlorides have been easily synthesized starting from the corresponding anilines via aqueous oxidative chlorination of S-aryl O-ethyl dithiocarbonates intermediates, aryl methyl sulfides, or from arenethiols.

  从相应的苯胺开始，通过 S-芳基 O-乙基二硫代碳酸酯中间体、芳基甲基硫化物或芳烃硫醇的水溶液氧化氯化，可以很容易地合成芳烃单磺酰氯和二磺酰氯。
• Palladium-Catalyzed, <i>tert-</i> Butyllithium-Mediated Dimerization of Aryl Halides and Its Application in the Atropselective Total Synthesis of Mastigophorene A
  作者：Jeffrey Buter、Dorus Heijnen、Carlos Vila、Valentín Hornillos、Edwin Otten、Massimo Giannerini、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.201510328

  日期：2016.3.7

  A palladium‐catalyzed direct synthesis of symmetric biaryl compounds from aryl halides in the presence of tBuLi is described. In situ lithium–halogen exchange generates the corresponding aryl lithium reagent, which undergoes a homocoupling reaction with a second molecule of the aryl halide in the presence of the palladium catalyst (1 mol %). The reaction takes place at room temperature, is fast (1 h)

  描述了在t BuLi存在下钯催化芳基卤化物直接合成对称联芳基化合物的方法。原位锂-卤素交换生成相应的芳基锂试剂，该试剂在钯催化剂（1摩尔％）存在下与第二个芳基卤分子进行均偶联反应。反应在室温下进行，反应快速（1小时），并以良好至极好的收率得到相应的联芳基化合物。该方法的应用已证明了高效的igo草烯A的不对称全合成。由于催化剂诱导的远程点对轴手性转移，手性联芳基轴的抗选择性为9：1。
• Visible Light-Driven, Gold(I)-Catalyzed Preparation of Symmetrical (Hetero)biaryls by Homocoupling of Arylazo Sulfones
  作者：Lorenzo Di Terlizzi、Simone Scaringi、Carlotta Raviola、Riccardo Pedrazzani、Marco Bandini、Maurizio Fagnoni、Stefano Protti

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00225

  日期：2022.4.1

  The preparation of symmetrical (hetero)biaryls via arylazo sulfones has been successfully carried out upon visible light irradiation in the presence of PPh3AuCl as the catalyst. The present protocol led to the efficient synthesis of a wide range of target compounds in an organic-aqueous solvent under photocatalyst-free conditions.

  在PPh 3 AuCl作为催化剂的情况下，在可见光照射下成功地通过芳基偶氮砜制备了对称（杂）联芳基化合物。本方案可以在无光催化剂的条件下在有机水溶剂中有效合成多种目标化合物。
• Experimental and Computational Studies on the Directing Ability of Chalcogenoethers in Palladium‐Catalyzed Atroposelective C−H Olefination and Allylation
  作者：Gang Liao、Tao Zhang、Liang Jin、Bing‐Jie Wang、Cheng‐Kai Xu、Yu Lan、Yu Zhao、Bing‐Feng Shi

  DOI：10.1002/anie.202115221

  日期：2022.3

  of chalcogenoether motifs in Pd-catalyzed atroposelective C−H olefination and allylation are presented. The thioether motif was found to be a superior directing group compared to the corresponding ether (−OR) and selenoether in terms of reactivity and enantiocontrol. The selenoether unit (−SeMe) was used for the first time as a suitable directing group in asymmetric C−H activation.

  介绍了硫族醚基序在 Pd 催化的阻转选择性 C-H 烯化和烯丙基化中的导向能力的实验和计算研究。就反应性和对映体控制而言，发现硫醚基序与相应的醚（-OR）和硒醚相比是一个优越的导向基团。硒醚单元（-SeMe）首次被用作不对称 C-H 活化中的合适导向基团。