(E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene | 22183-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
• 英文别名: 2-Iodo-2-phenylvinyl 4-methylphenyl sulfone；1-[(E)-2-iodo-2-phenylethenyl]sulfonyl-4-methylbenzene
• CAS: 22183-12-6
• 化学式: C₁₅H₁₃IO₂S
• 分子量: 384.238
• InChiKey: SLHLHCRKKIAGCZ-RVDMUPIBSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  482.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.610±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Α-(对甲苯磺酰)苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  炔烃与 1,3-二酮的区域和立体选择性分子间氧磺酰化反应得到 (Z)-β-磺化烯醚

  摘要：

  第一个使用 1,3-二酮和亚磺酸钠通过同时形成 C-O 和 C-S 键对炔烃进行多组分区域和立体选择性双官能化，用于合成各种磺化烯醚。该策略的可行性通过克级规模、各种合成修饰和后期功能化得以体现。这种转变不需要任何预功能化、金属催化剂和氧化剂。目前的操作简单、高效且可持续的方法在一锅法中提供了具有高Z选择性的各种官能化烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01345
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  Iodine-Catalyzed Facile Approach to Sulfones Employing TosMIC as a Sulfonylating Agent

  摘要：

  A novel iodine-catalyzed functionalization of a variety of olefins and alkynes and direct decarboxylative functionalization of cinnamic and propiolic acids with TosMIC to provide access to various vinyl, allyl, and beta-iodo vinylsulfones is described. This simple, efficient, and environmentally benign approach employing inexpensive molecular iodine as a catalyst demonstrates a versatile protocol for the synthesis of highly valuable sulfones, rendering it attractive to both synthetic and medicinal chemistry.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00896

文献信息

• Unprecedented Reactivity of β-Iodovinyl Sulfones: An Efficient Synthesis of β-Keto Sulfones and β-Keto Thiosulfones
  作者：Raju Jannapu Reddy、Jangam Jagadesh Kumar、Arram Haritha Kumari

  DOI：10.1002/ejoc.201900676

  日期：2019.6.23

  An unprecedented reactivity of β‐iodovinyl sulfones in the presence of NaOAc is reported. A novel oxidative difunctionalization of (E)‐β‐iodovinyl sulfones with thiosulfonates in the presence of NaOAc in DMF has been developed to access a wide range of β‐keto thiosulfones in moderate to high yields.

  据报道，在NaOAc存在下，β-碘乙烯基砜具有前所未有的反应活性。在DMF中存在NaOAc的情况下，开发了一种新的（E）-β-碘乙烯基砜与硫代磺酸盐的氧化双官能团化方法，以中等至高收率获得各种β-酮硫代砜。
• Synthesis of (E)-iodo vinylsulfones via oxidative addition of thiol into alkyne under metal free condition
  作者：Surya Kanta Samanta、Rumpa Sarkar、Mrinal K. Bera

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132310

  日期：2021.8

  of (E)-β-iodovinyl sulfone derivatives via oxidative C–S coupling of thiol and alkyne has been demonstrated. Both aryl and alkyl terminal acetylenes were found to be an excellent substrate for the present reaction which provides a wide range of β-iodovinyl sulfone derivatives with very good yield and excellent regio and stereo-selectivities. Diaryldisulfide is also found to be an equally efficient sulfonyl

  已经证明了一种有效的、无过渡金属和分子碘促进的方案，用于通过硫醇和炔烃的氧化 C-S 偶联构建 ( E )-β-碘乙烯基砜衍生物。发现芳基和烷基末端乙炔都是本反应的极好底物，该反应提供了范围广泛的 β-碘乙烯基砜衍生物，具有非常好的产率和出色的区域和立体选择性。还发现二芳基二硫化物在相同反应条件下是同样有效的磺酰基替代物。
• Iodine-catalyzed Sulfonylation of Arylacetylenic Acids and Arylacetylenes with Sodium Sulfinates: Synthesis of Arylacetylenic Sulfones
  作者：Jatuporn Meesin、Praewpan Katrun、Chayaporn Pareseecharoen、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02810

  日期：2016.4.1

  A highly efficient and generally applicable iodine-catalyzed reaction of arylacetylenic acids and arylacetylenes with sodium sulfinates for the synthesis of arylacetylenic sulfones was developed. The methodology has the advantages of a metal-free strategy, easy to handle reagents, functional group tolerance, a wide range of arylacetylenic acids and arylacetylenes, and easy access to arylacetylenic

  开发了一种高效且普遍适用的芳基炔酸和芳基乙炔与亚磺酸钠的碘催化反应，用于芳基炔属砜的合成。该方法具有以下优点：无金属策略，易于处理的试剂，对官能团的耐受性，广泛的芳基乙炔酸和芳基乙炔，以及易于获得的芳基乙炔砜。
• Iodine-Promoted Deoxygenative Iodization/Olefination/Sulfenylation of Ketones with Sulfonyl Hydrazides: Access to β-Iodoalkenyl Sulfides
  作者：Yishu Bao、Xiuqin Yang、Qingfa Zhou、Fulai Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00511

  日期：2018.4.6

  stereoselective synthesis of β-haloalkenyl sulfides using commercially available ketones and sulfonyl hydrazides as starting materials has been developed. This protocol obviates the need for alkynes and traditional sulfenylating agents and therefore opens up a new door to construct β-iodoalkenyl sulfides in a highly simple manner. This study reveals that ketones could be used as vinyl iodide precursors

  已经开发出使用可商购的酮和磺酰肼作为起始原料的β-卤代链烯基硫化物的高度区域选择性和立体选择性的合成。该方案消除了对炔烃和传统的亚磺化剂的需求，因此为以高度简单的方式构建β-碘烯基硫化物打开了新的大门。这项研究表明，酮可用作有机合成中的乙烯基碘化物前体。
• Aerobic copper-catalyzed synthesis of (E)-alkenyl sulfones and (E)-β-halo-alkenyl sulfones via addition of sodium sulfinates to alkynes
  作者：Nobukazu Taniguchi

  DOI：10.1016/j.tet.2014.01.071

  日期：2014.3

  (E)-alkenyl sulfones. When a CuCl catalyst was employed, the hydrosulfonylation proceeded syn-selectively, and (E)-alkenyl sulfones were synthesized in excellent yields. In contrast, the reaction using CuI catalyst produced (E)-β-haloalkenyl sulfones anti-selectively in the presence of potassium halides. Furthermore, the (E)-β-bromoalkenyl sulfones are possible to convert into various alkenyl sulfones by Suzuki–Miyaura

  在空气中使用亚磺酸钠在铜上催化炔烃的磺酰化反应，可生成区域选择性和立体选择性的（E）烯基砜。当使用CuCl催化剂时，加氢磺酰化进行顺选择性地进行，并且以优异的产率合成了（E）-链烯基砜。相反，在卤化钾的存在下，使用CuI催化剂的反应反选择性地产生了（E）-β-卤代烯基砜。此外，（E）-β-溴烯基砜有可能通过Suzuki-Miyaura偶联转化为各种烯基砜。