(E)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-phenyltelluryl-2-phenylethene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-phenyltelluryl-2-phenylethene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(E)-2-phenyl-2-phenyltellanylethenyl]sulfonylbenzene
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂STe
• 分子量: 462.039
• InChiKey: ALLAGKKIGQAEGU-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯二碲 、 (E)-1-((2-iodo-2-phenylvinyl)sulfonyl)-4-methylbenzene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以63%的产率得到(E)-1-(4-methylphenylsulfonyl)-2-phenyltelluryl-2-phenylethene
  参考文献：
  名称：

  基于炔烃的立体定义的功能化乙烯基碲化物的高度立体选择性和区域选择性合成。

  摘要：

  （Z）-β-芳基硬脂基乙烯基膦酸酯和（Z）-β-芳基硬脂基乙烯基砜是通过对1-炔基膦酸酯和1-炔基砜进行高度立体选择性的抗氢纤化作用合成的。这些化合物的构型通过1 H NMR光谱或NOESY实验以及X射线衍射分析进行表征。通过芳基碲酸钠与（E）-2-碘乙烯基砜的反应，得到（E）-β-芳基碲基乙烯基砜，从而证实了上述抗加氢碲化的立体化学。当炔烃与二芳基二碲化物和芳基亚磺酸钠的串联反应在AcOH / H2O（4/1）中进行时，一步即可以高收率获得相应的（E）-β-芳基tellurovinyl砜。该反应是高度区域选择性和立体选择性的，并且通过使用芳基亚磺酸盐作为磺酰基自由基前体和二芳基二碲化物作为自由基受体来进行。（E）-1-碘-2-芳基碲代烯烃可通过将ArTeI与末端炔在THF中反加成而获得。化合物17b的立体化学也通过X射线衍射分析确定。

  DOI：

  10.1021/jo001026b

文献信息

• Metal-free selenosulfonylation of alkynes: rapid access to β-(seleno)vinyl sulfones via a cationic-species-induced pathway
  作者：Kai Sun、Xin Wang、Fangfang Fu、Chong Zhang、Yao Chen、Lin Liu

  DOI：10.1039/c6gc03420a

  日期：——

  A general 1,2-selenosulfonylation of alkynes with high levels of regio- and stereoselectivity was realized under mild conditions.

  烯烃的1,2-硒磺化反应在温和条件下实现，具有高水平的区域和立体选择性。
• Synthesis of (<i>E</i>)-β-Selenovinyl Sulfones through a Multicomponent Regio- and Stereospecific Selenosulfonation of Alkynes with Insertion of Sulfur Dioxide
  作者：Kai Sun、Zuodong Shi、Zhenhua Liu、Baixue Luan、Jiali Zhu、Yanru Xue

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02733

  日期：2018.11.2

  A novel and practical method for the selenosulfonation of alkynes with the insertion of sulfur dioxide has been developed. A series of beta-(seleno)vinyl sulfones with high levels of regio- and stereoselectivity have been prepared. The key features of this reaction include a broad substrate scope, excellent functional-group tolerance, and amenability to scale-up synthesis. A plausible radical mechanism is proposed to illustrate this reaction.