N-benzoyldibenzothiophene sulfilimine | 951654-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyldibenzothiophene sulfilimine
• 英文别名: N-(5λ⁴-dibenzo[b,d]thiophen-5-ylidene)benzamide；N-(5l4-dibenzo[b,d]thiophen-5-ylidene)benzamide；N-dibenzothiophen-5-ylidenebenzamide
• CAS: 951654-95-8
• 化学式: C₁₉H₁₃NOS
• 分子量: 303.384
• InChiKey: JZBBNGUYVFDLTJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  180-182 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  548.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyldibenzothiophene sulfilimine 、 乙腈 以52%的产率得到2-甲基-5-苯基-1,3,4-恶二唑
  参考文献：
  名称：

  基于硫亚胺的硝基前体的光化学：单重态和三重态苯甲酰氮的生成

  摘要：

  N-苯甲酰基-S，S-S-二苯基亚硫亚胺或N-苯甲酰基二苯并噻吩亚硫亚胺的光解产生PhNCO以及苯甲酰基亚硝基。直接观察三重氮，三重氮的单重态和三重态之间的能级差异以及氧猝灭实验表明，三重态氮源自硫亚胺前体的三重激发态，而不是通过平衡附近的单重态和三重态来获得。氮本身。在乙腈中，形成叶立德，然后环化为相应的恶二唑，是主要的腈化学方法，其时间尺度分别为几微秒和几十微秒。使用诸如顺式-4-辛烯表明，尽管单线态基态和三线态之间的能隙很小，但腈的反应性主要是通过单线态通道。

  DOI：

  10.1021/jo071049r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰基叠氮化物 在 占吨酮 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-benzoyldibenzothiophene sulfilimine
  参考文献：
  名称：

  基于硫亚胺的硝基前体的光化学：单重态和三重态苯甲酰氮的生成

  摘要：

  N-苯甲酰基-S，S-S-二苯基亚硫亚胺或N-苯甲酰基二苯并噻吩亚硫亚胺的光解产生PhNCO以及苯甲酰基亚硝基。直接观察三重氮，三重氮的单重态和三重态之间的能级差异以及氧猝灭实验表明，三重态氮源自硫亚胺前体的三重激发态，而不是通过平衡附近的单重态和三重态来获得。氮本身。在乙腈中，形成叶立德，然后环化为相应的恶二唑，是主要的腈化学方法，其时间尺度分别为几微秒和几十微秒。使用诸如顺式-4-辛烯表明，尽管单线态基态和三线态之间的能隙很小，但腈的反应性主要是通过单线态通道。

  DOI：

  10.1021/jo071049r

文献信息

• Dibenzothiophenesulfilimines: A Convenient Approach to Intermolecular Rhodium‐Catalysed C−H Amidation
  作者：Patrick W. Antoni、Alexandra V. Mackenroth、Florian F. Mulks、Matthias Rudolph、Günter Helmchen、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/chem.202002371

  日期：2020.7.2

  transition‐metal‐catalysed C−H amidation procedure is reported. Dibenzothiophene‐based sulfilimines were shown to constitute a class of novel amidation reagents which enable the transfer of a wide range of N‐sulfonyl and N‐acyl moieties. It was demonstrated that sulfilimines, which are easily accessible from cheap reagents, are safe‐to‐handle and represent broadly applicable amidation reagents. The dibenzothiophene

  据报道，基于亚硫胺的第9族过渡金属催化的CH 3酰胺化过程。研究表明，基于二苯并噻吩的硫亚胺可构成一类新型的酰胺化试剂，可转移各种N-磺酰基和N-酰基部分。事实证明，可以从便宜的试剂中容易获得的亚硫胺类，操作安全，代表着广泛适用的酰胺化试剂。使用后可以将二苯并噻吩回收。CH-H酰胺化反应具有很高的选择性，可以得到单酰胺化的产物，大部分收率良好。
• Bifunctional sulfilimines enable synthesis of multiple N-heterocycles from alkenes
  作者：Qiang Cheng、Zibo Bai、Srija Tewari、Tobias Ritter

  DOI：10.1038/s41557-022-00997-y

  日期：2022.8

  Similar intermolecular cyclization reactions, however, are scarcer for nitrogen building blocks, including N-centred radicals, and divergent and modular versions are not established. Here we report the use of sulfilimines as bifunctional N-radical precursors for cyclization reactions with alkenes to produce N-unprotected heterocycles in a single step through photoredox catalysis. Structurally diverse

  含氮分子在烯烃侧链上的分子内环化是构建 N-杂环的有效策略，这在药物和材料等领域至关重要。然而，对于氮结构单元（包括以 N 为中心的自由基）来说，类似的分子间环化反应较少，并且尚未建立发散和模块化版本。在这里，我们报道了使用硫亚胺作为双功能N-自由基前体与烯烃进行环化反应，通过光氧化还原催化一步生成N-未保护的杂环。结构多样的硫亚胺可以一步合成，然后与烯烃结合，得到具有合成价值的五元、六元和七元杂环。通过试剂的双功能特性实现的自由基-极性交叉环化可以实现广泛而多样化的范围，这与所有其他基于 N 中心自由基的反应不同。与目前其他单一环化方法相比，硫亚胺的模块化合成允许 N-杂环产物具有更大的结构多样性。
• Generation of Nitrene by the Photolysis of <i>N</i>-Substituted Iminodibenzothiophene
  作者：Hiroyuki Morita、Atsushi Tatami、Tetsuo Maeda、Byung Ju Kim、Wataru Kawashima、Toshiaki Yoshimura、Hitoshi Abe、Takeshi Akasaka

  DOI：10.1021/jo800604t

  日期：2008.9.19

  To evaluate the ability of dibenzothiophene N-substituted sulfilimines as photochemical nitrene sources, their photolyses in the presence of several trapping reagents, such as sulfides, olefins, and phosphorus compounds, were performed. In the reactions, the corresponding imino-transfer compounds, namely sulfilimines, aziridines, and iminophosphoranes, were formed in good yields, indicating dibenzothiophene N-tosyl and N-acylsulfilimines have a potent nature as nitrogen sources.
• Photochemistry of Sulfilimine-Based Nitrene Precursors:  Generation of Both Singlet and Triplet Benzoylnitrene
  作者：Vasumathi Desikan、Yonglin Liu、John P. Toscano、William S. Jenks

  DOI：10.1021/jo071049r

  日期：2007.8.31

  N-benzoyl-S,S-diphenylsulfilimine or N-benzoyl dibenzothiophene sulfilimine produces PhNCO and also benzoylnitrene. Direct observation of the triplet nitrene, energetic differences between the singlet and triplet state of the nitrene, and oxygen quenching experiments suggest that the triplet nitrene derives from the triplet excited state of the sulfilimine precursors, rather than through equilibration of nearby

  N-苯甲酰基-S，S-S-二苯基亚硫亚胺或N-苯甲酰基二苯并噻吩亚硫亚胺的光解产生PhNCO以及苯甲酰基亚硝基。直接观察三重氮，三重氮的单重态和三重态之间的能级差异以及氧猝灭实验表明，三重态氮源自硫亚胺前体的三重激发态，而不是通过平衡附近的单重态和三重态来获得。氮本身。在乙腈中，形成叶立德，然后环化为相应的恶二唑，是主要的腈化学方法，其时间尺度分别为几微秒和几十微秒。使用诸如顺式-4-辛烯表明，尽管单线态基态和三线态之间的能隙很小，但腈的反应性主要是通过单线态通道。