N-pentylphthalimide | 71510-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-pentylphthalimide
• 英文别名: 2-pentylisoindoline-1,3-dione；2-Pentyl-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；2-pentylisoindole-1,3-dione
• CAS: 71510-39-9
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂
• mdl: MFCD02207478
• 分子量: 217.268
• InChiKey: SRFRJCMUBGZTAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentylphthalimide 在 (S,S)-[Mn(OTf)₂(dMMpdp)] 、 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以41%的产率得到5-(N-邻苯二甲酰亚氨基)-2-戊酮
  参考文献：
  名称：

  锰配合物催化N-烷基酰胺和邻苯二甲酰亚胺脂族CH键氧化反应的选择性

  摘要：

  描述了锰配合物催化过氧化氢水溶液对N-烷基酰胺和邻苯二甲酰亚胺进行的选择性CH-H氧化。与铁对应物相比，这些催化剂显示出在产品收率和底物范围方面表现出显着改善的性能。酰胺和酰亚胺基团以及N-烷基部分的性质被证明是有效的工具，可以根据空间，电子，和立体声电子效果。此外，在新戊酰胺的轴承的α-CH的反应和的乙酰胺衍生物，观察到形成以良好的收率和优良的产品的化学选择性的α羟产物的2该小组再次指出了立体电子效应所起的重要作用，并支持了这些氧化是通过氢原子转移（HAT）进入高价锰-氧物种进行的假设。当使用相对较低负载的富电子锰催化剂时，在较短的反应时间内和温和的实验条件下可获得良好的产品收率和质量平衡。这些反应用于制备目的的潜在效用在对药物感兴趣的底物的新戊酰胺和邻苯二甲酰亚胺衍生物的位点选择性氧化中得到强调。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b02151
• 作为产物：
  描述：

  6-phthalimido-1-hexanol 在 chlorobis(cyclooctene)-iridium(I) dimer 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 以91%的产率得到N-pentylphthalimide
  参考文献：
  名称：

  游离气的铱催化初级醇的脱氢脱羰作用

  摘要：

  一种新的铱-其中分子氢和一氧化碳从伯醇在不存在任何化学计量的添加剂的裂解催化反应已经研制成功。用[Ir（coe）2 Cl] 2（coe =环辛烯）和外消旋2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（rac）原位生成的催化剂完成脱氢脱羰作用。‐BINAP）在用水饱和的均三甲苯溶液中。还添加催化量的氯化锂以改善催化剂的周转率。该反应已应用于多种伯醇，并产生了产率高至优异的产物。醚，酯，酰亚胺和卤代芳基在反应条件下是稳定的，而烯烃是部分饱和的。据信，该反应是通过相同的铱（I）-BINAP物种催化的两个连续的有机金属转化而进行的。首先，将伯醇脱氢成相应的醛，然后将其脱羰基成具有少一个碳原子的产物。

  DOI：

  10.1002/chem.201202631

文献信息

• Practical and Selective sp ³ C−H Bond Chlorination via Aminium Radicals
  作者：Alastair J. McMillan、Martyna Sieńkowska、Piero Di Lorenzo、Gemma K. Gransbury、Nicholas F. Chilton、Michela Salamone、Alessandro Ruffoni、Massimo Bietti、Daniele Leonori

  DOI：10.1002/anie.202100030

  日期：2021.3.22

  also the fine‐tuning of physicochemical and biological properties of drugs, agrochemicals and polymers. We report here a general and practical photochemical strategy enabling the site‐selective chlorination of sp3 C−H bonds. This process exploits the ability of protonated N‐chloroamines to serve as aminium radical precursors and also radical chlorinating agents. Upon photochemical initiation, an efficient

  将氯原子引入有机分子对于工业化学品的制造、先进合成中间体的精制以及药物、农用化学品和聚合物的物理化学和生物特性的微调至关重要。我们在这里报告了一种通用且实用的光化学策略，能够实现 sp 3 C−H 键的位点选择性氯化。该过程利用了质子化的N-氯胺作为铵自由基前体和自由基氯化剂的能力。在光化学引发后，建立了有效的自由基链传播，由于存在大量兼容的官能团，因此允许多种底物的官能化。通过适当选择铵基，能够协同最大化 H 原子转移过渡态中的极性和空间效应，为自由基 sp 3 C−H 氯化提供了已知的最高选择性。
• Methods and Intermediates Useful for the Preparation of alpha-Branched Aryl Phthalimides and alpha-Branched Aryl Amines
  申请人：Ripon College

  公开号：US20160200680A1

  公开（公告）日：2016-07-14

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing α-branched aryl phthalimides and α-branched aryl amines.

  这项发明提供了用于制备α-支链芳基邻苯二酰亚胺和α-支链芳基胺的方法和中间体。
• 6- or 7-beta-[2-[4-(substituted)-2,3-dioxopiperazin-1-yl) carbonylamino]-(substituted)acetamido]-penicillin and cephalosporin derivatives
  申请人：BEECHAM GROUP PLC

  公开号：EP0293532A1

  公开（公告）日：1988-12-07

  Antibacterial agents have the formula (I) or are pharmaceutically acceptable salts or in vivo hydrolysable esters thereof: in which Y¹ is oxygen, sulphur or -CH₂ and Z represents hydrogen, halogen, C1-4 alkoxy, -CH₂-Q or -CH=CH-Q where Q represents hydrogen, halogen, hydroxy, mercapto, cyano, carboxy, carboxylic ester, C1-4 alkyloxy, acyloxy, aryl, a heterocyclyl group bonded via carbon, a heterocyclylthio group or a nitrogen containing heterocyclic group bonded via nitrogen; R⁵ represents phenyl, substituted phenyl, cyclohexenyl, cyclohexadienyl or an optionally substituted 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁶ is hydrogen, hydroxymethyl, formamido, or methoxy, R⁷ and R⁸ are the same or different and represent hydrogen, C1-6 alkyl, substituted C1-6 alkyl, halogen, amino, phenyl, substituted phenyl, hydroxy or C1-6 alkoxy or R⁷ and R⁸ form the residue of an optionally substituted 5 or 6- membered carbocyclic ring or a 5 or 6-membered heterocyclic ring containing up to three hetero atoms selected from oxygen, sulphur or nitrogen, R⁹ is wherein R¹⁰ and R¹¹ are the same or different and each represents hydroxy, or protected hydroxy and XR⁹ is -(CH₂)nR⁹, -NHCOR⁹, -N=CHR⁹, -NHCH₂R⁹, or -COR⁹, where n is from 0 to 2; with the proviso that XR⁹ does not represent -N=CHR⁹ when R⁶ represents hydrogen. The use of the compounds is described together with intermediates for their preparation.

  抗菌剂的化学式为（I），或者是其药用可接受盐或体内水解酯： 其中Y¹为氧、硫或-CH₂，Z代表氢、卤素、C1-4烷氧基、-CH₂-Q或-CH=CH-Q，其中Q代表氢、卤素、羟基、巯基、氰基、羧基、羧酸酯、C1-4烷氧基、酰氧基、芳基、通过碳键合的杂环基、杂环硫基或通过氮键合的含氮杂环基； R⁵代表苯基、取代苯基、环己烯基、环己二烯基或一个可选择取代的含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁶为氢、羟甲基、甲酰胺基或甲氧基，R⁷和R⁸相同或不同，代表氢、C1-6烷基、取代C1-6烷基、卤素、氨基、苯基、取代苯基、羟基或C1-6烷氧基，或R⁷和R⁸形成一个可选择取代的5或6元碳环或一个含有最多三个氧、硫或氮杂原子的5或6元杂环环，R⁹为 其中R¹⁰和R¹¹相同或不同，每个代表羟基或保护羟基，XR⁹为-(CH₂)nR⁹、-NHCOR⁹、-N=CHR⁹、-NHCH₂R⁹或-COR⁹，其中n为0至2；但XR⁹不代表-N=CHR⁹当R⁶代表氢时。 描述了这些化合物的用途以及其制备的中间体。
• 17BETA-HETEROCYCLYL-DIGITALIS LIKE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF HEART FAILURE
  申请人：CVIE Therapeutics Limited

  公开号：EP3599243A1

  公开（公告）日：2020-01-29

  Disclosed are compounds of formula (I) wherein X, Y, Z are annular atoms comprised in a five-membered carbocyclic or heterocyclic ring, selected from the group consisting of CH, NH, N, O, S; said carbocyclic or heterocyclic ring being optionally substituted with amino (C1-C4) linear or branched alkyl or guanidine or guanidino (C1-C4) linear or branched alkyl; with the proviso that the heterocycle ring is not furyl; n is 0 or 1; R is H or OH; the dotted line represents an optional double bond C=C; the thick line represents a bond in the β configuration; the wavy line represents a bond both in the α and β configuration; their enantiomeric and/or diastereomeric mixtures, their pharmaceutically acceptable salts, their solvates, hydrates; their metabolite and metabolic precursors. The compounds of formula (I) are for use as medicaments, in particular for the treatment of acute or chronic heart failure. Oral administration is also possible.

  披露了公式（I）的化合物 其中X，Y，Z是包含在五元碳环或杂环中的环原子，选自由CH，NH，N，O，S组成的组；所述碳环或杂环可任选地被氨基（C1-C4）直链或支链烷基或胍或胍基（C1-C4）直链或支链烷基取代； 条件是杂环不是呋喃基； n是0或1； R是H或OH； 虚线代表任选的双键C=C；粗线代表β构型的键；波浪线代表α和β构型的键； 它们的对映异构体和/或对映异构体混合物，它们的药用可接受盐，它们的溶剂化物，水合物；它们的代谢物和代谢前体。 公式（I）的化合物用于作为药物，特别用于治疗急性或慢性心力衰竭。也可以口服给药。
• Synthesis of Medium- and Large-Ring Compounds Initiated by Photochemical Decarboxylation of ω-Phthalimidoalkanoates
  作者：Axel G. Griesbeck、Andreas Henz、Wolfgang Kramer、Johann Lex、Frank Nerowski、Michael Oelgemöller、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/hlca.19970800324

  日期：1997.5.12

  reaction initiated by intramolecular photo electron transfer is described. Ring sizes available by this method span from 4 (benzazepine-1,5-dione 7) to 26 (cyclodipeptide 26e). Ground-state template formation is proposed as the explanation for the high efficiency of this reaction and for the decrease in reactivity in the presence of organic bases instead of metal carbonates. The crucial step in this

  描述了使用由分子内光电子转移引发的三重态敏化的光脱羧反应，由ω-邻苯二甲酰亚胺基链烷酸酯合成多种羟基内酰胺。通过该方法可获得的环的大小为4（苯并ze庚因-1，5-二酮7）至26（环二肽26e）。提出了基态模板形成作为该反应的高效率和在存在有机碱而不是金属碳酸盐的情况下反应性降低的解释。在该大环化反应中的关键步骤似乎是中间的酮基放射状质子的质子化（方案4）。研究的间隔基是烷基链（C 3 -C 11：5c-h，11a，12），醚（16、18），酯（20、22）和酰胺（26a-f）键。在检测限内，未观察到二聚体（=脱羧偶联）产物，表明分子间光电子转移与分子间光电子转移具有高度优先性。与可比的单线态反应相反，C，C自由基组合步骤以低的立体选择性进行（参见产品11和12）。除了内酯22以外，所有产物在光解条件下都是稳定的。的延长照射22导致螺形成的化合物23，可能通过中间体酰基甜菜碱甜菜碱（方案8）