(S)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol | 873436-52-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
• 英文别名: (S)-3-(Benzyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol；(1S)-3-[benzyl(methyl)amino]-1-phenylpropan-1-ol
• CAS: 873436-52-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: HOJWFVSHZMXLAP-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol 在 盐酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 以58%的产率得到(S)-3-(N-benzyl-N-methylamino)-1-phenylpropanol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing of enantiomerically pure 3-hydroxy-3-phenyl-propylamin

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备对映纯3-羟基-3-苯基-丙胺的方法，其关键步骤是使用不对称氢化，并可选地采用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和手性4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦基甲基)-N-甲基氨基甲酰基吡咯烷组成的催化系统。

  公开号：

  US20060009533A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(N-苄基-N-甲基氨基)苯丙酮盐酸盐 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer (2R,4R)-4-(dicyclohexylphosphino)-2-(diphenylphosphino-methyl)-N-methyl-aminocarbonylpyrrolidine 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 盐酸 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 30.0 ℃ 、10.0 MPa 条件下， 反应 24.17h， 以80.8%的产率得到(S)-3-(benzyl(methyl)amino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Process for manufacturing of enantiomerically pure 3-hydroxy-3-phenyl-propylamin

  摘要：

  本发明涉及一种改进的工业规模下制备对映纯3-羟基-3-苯基-丙胺的方法，其关键步骤是使用不对称氢化，并可选地采用一系列特殊的后续步骤，使用由铑和手性4-(二环己基膦基)-2-(二苯基膦基甲基)-N-甲基氨基甲酰基吡咯烷组成的催化系统。

  公开号：

  US20060009533A1

文献信息

• Cobalt-Catalyzed Asymmetric Markovnikov Hydroboration of Styrenes
  作者：Xu Chen、Zhaoyang Cheng、Zhan Lu

  DOI：10.1021/acscatal.8b05135

  日期：2019.5.3

  A cobalt-catalyzed asymmetric hydroboration of styrenes using an imidazoline phenyl picoliamide (ImPPA) ligand was first reported to deliver the valuable chiral secondary organoboronates with good functional tolerance and high enantioselectivity (up to >99% ee). This protocol is operationally simple without any activator. Particularly, this method can be applied in the asymmetric hydroboration of allylamine

  首次报道了使用咪唑啉苯基甲基吡啶酰胺（ImPPA）配体的钴催化苯乙烯的不对称氢硼化，可提供有价值的手性仲有机硼酸酯，具有良好的功能耐受性和高对映选择性（高达> 99％ee）。该协议操作简单，无需任何激活器。特别地，该方法可用于烯丙胺的不对称硼氢化以提供1，3-氨基醇，这是合成氟西汀和阿莫西汀的关键中间体。此外，还进行了对照实验，同位素标记实验以及定性和定量动力学研究，以找出主要机理。
• 중간체로서 광학 활성 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체의 제조방법 및 상기 중간체를 이용한 광학 활성 약학적 산물의 제조방법
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY 한국화학연구원(319980077651)

  公开号：KR20150116956A

  公开（公告）日：2015-10-19

  본 발명은 스피로보레이트 에스테르(spiroborate ester) 촉매 및 수소공여체의 존재 하에 비대칭 환원반응시키는 단계를 포함하는, 80% 이상의 거울상 이성질체 잉여율(enanthiomeric excess; ee)로 (R) 또는 (S)의 광학 활성을 갖는 3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 제조하는 방법; 및 상기 촉매를 이용하여 중간체인 (R)- 또는 (S)-3-아미노-1-페닐프로판올 유도체를 생산하는 단계를 포함하는, 광학 활성 약학적 산물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

  这项发明涉及一种制备具有80%以上对映体过量率（enanthiomeric excess; ee）为(R)或(S)的光学活性的3-氨基-1-苯丙醇衍生物的方法，其中包括在存在螺环硼酸酯(spiroborate ester)催化剂和氢供体的情况下进行不对称还原反应的步骤；以及涉及一种利用该催化剂生产(R)-或(S)-3-氨基-1-苯丙醇衍生物中间体的步骤，从而制备光学活性药物产物的方法。
• Anti‐Markovnikov Hydroamination of Racemic Allylic Alcohols to Access Chiral γ‐Amino Alcohols
  作者：Ruirui Xu、Kun Wang、Haoying Liu、Weijun Tang、Huaming Sun、Dong Xue、Jianliang Xiao、Chao Wang

  DOI：10.1002/anie.202009754

  日期：2020.12

  ruthenium‐catalyzed formal anti‐Markovnikov hydroamination of allylic alcohols for the synthesis of chiral γ‐amino alcohols is presented. Proceeding via an asymmetric hydrogen‐borrowing process, the catalysis allows racemic secondary allylic alcohols to react with various amines, affording enantiomerically enriched chiral γ‐amino alcohols with broad substrate scope and excellent enantioselectivities (68 examples

  提出了钌催化的烯丙基醇的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，用于合成手性γ-氨基醇。通过不对称氢借入过程进行催化，使外消旋仲烯丙基醇与各种胺反应，得到对映异构体富集的手性γ-氨基醇，具有广泛的底物范围和出色的对映选择性（68例，最高> 99％ee）。
• 一种合成手性γ-氨基醇的方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN111320591B

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种合成手性γ‑氨基醇的方法，该方法以手性双膦双氮金属配合物为催化剂，以廉价易得的烯丙醇类化合物和胺类化合物为底物，磷酸钾或甲醇钠作为碱，在惰性气体氛围中实现了手性γ‑氨基醇的合成反应。此过程通过不对称借氢这一绿色、经济、有效的方法一锅法得到手性γ‑氨基醇。本发明反应体系简单、操作简便、经济效益高，不需要额外的氢源和其他辅助添加剂，是一种清洁、安全、高效的合成手性γ‑氨基醇的方法。此外，本发明目标产物收率较高、立体选择性好，弥补了传统的原料试剂昂贵、反应体系复杂、合成步骤冗长、立体选择性不高等不足，在抗抑郁性药物的合成等领域中有着非常好的应用前景。
• 一锅法制备手性γ-氨基醇与手性α-烯丙醇的方法
  申请人：南方科技大学

  公开号：CN112010822B

  公开（公告）日：2022-11-18

  本发明涉及一种一锅法制备手性γ‑氨基醇与手性α‑烯丙醇的方法。上述方法包括如下步骤：在惰性气体保护下，将消旋α‑烯丙醇类化合物、胺类化合物、手性钌络合物及碱性试剂在有机溶剂中反应，反应结束后分离纯化，制备手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇，手性钌络合物选自中的一种，上述手性化合物的制备方法通过一锅法反应同时得到了手性γ‑氨基醇和手性α‑烯丙醇两种用途广泛的手性化合物，反应简单，原子经济性高，副产物少，符合绿色化学的要求。