9,9-dibutyl-N², N², N⁷, N⁷-tetraphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine | 827313-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 9,9-dibutyl-N², N², N⁷, N⁷-tetraphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine
• 英文别名: 2,7-bis(diphenylamino)-9,9-bis(n-butyl)fluorene；9,9-Dibutyl-N~2~,N~2~,N~7~,N~7~-tetraphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine；9,9-dibutyl-2-N,2-N,7-N,7-N-tetraphenylfluorene-2,7-diamine
• CAS: 827313-49-5
• 化学式: C₄₅H₄₄N₂
• 分子量: 612.858
• InChiKey: FIOJXVSGBFGKAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.1
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,9-dibutyl-N², N², N⁷, N⁷-tetraphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine 在 β-丙氨酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,2'-[[(9,9-dibutyl-9H-fluorene-2,7-diyl)bis(phenylimino)]-4,1-phenylenemethylidyne]bispropanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  Enhanced two-photon brightness in molecular-based organic nanoparticles built from articulated-dipoles

  摘要：

  摘要 新型染料由两个相互连接的推拉型偶极单元构成，已被制备和表征，作为设计超亮荧光有机纳米颗粒（FONs）的构建模块。这两个偶极模块通过氟烯单元耦合，允许自由旋转，从而产生两种显著的构象，表现出偶极和/或四极行为。尽管这些染料在溶液中几乎没有荧光，但在水中自聚合后，其发光特性及近红外（NIR）区域的双光子吸收（2 PA）响应得到了显著增强。相比之下，以往线性偶极染料在水中自聚合生成FON时，与溶解在低至中等极性有机溶剂中的分子染料相比，均表现出发光和峰值2 PA的减少。这一显著差异展示了在对称和柔性分子结构内控制偶极相互作用的潜力，以促进发光和2 PA的增强。这项工作为结合超大双光子亮度（超过300,000和400,000 GM）以及优良的化学和胶体稳定性的绿色和红色发射分子基纳米颗粒提供了有前景的自下而上的方法。这些分子基纳米颗粒的显著化学和胶体稳定性以及其亮度，使其成为生物成像应用的极具前景的候选者。

  DOI：

  10.1016/j.crci.2015.07.011
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-9,9-二丁基芴 在 硫酸 、 碘 、 铜 、 potassium carbonate 、 过碘酸 作用下， 以 三甘醇二甲醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 9,9-dibutyl-N², N², N⁷, N⁷-tetraphenyl-9H-fluorene-2,7-diamine
  参考文献：
  名称：

  具有增强的蓝光发射功能特性的二苯基氨基端基低聚芴：合成与结构-性质关系。

  摘要：

  已经开发了一系列新颖的单分散不对称和对称取代的二苯基氨基端基封端的芴，OF（2）-NPhR，R = H或An（An = 9-蒽）和OF（n）-NPh，n = 2-4，通过使用钯催化的铃木交叉偶联的收敛方法合成。已显示具有二苯氨基的低聚芴的封端在降低其第一电离电势，增强热稳定性和诱导良好的非晶态形态稳定性方面具有优势。通过调节二苯基氨基端基的数目和链长，已经确定了光学和发光性质的最佳共轭长度。在迄今为止报道的所有能够用作非掺杂蓝色发射体的寡芴中，OF（3）-NPh具有最佳的共轭长度，具有某些最佳的空穴传输和发蓝光性能。已经实现了7500 cd m（-2）的最大亮度和高达1.8 cd A（-1）的亮度效率。

  DOI：

  10.1002/chem.200401152

文献信息

• ORGANIC LIGHT EMITTING DIODE
  申请人：Samsung Display Co., Ltd.

  公开号：US20210159418A1

  公开（公告）日：2021-05-27

  An organic light emitting diode includes a first electrode, a hole transport region disposed on the first electrode, an emission layer disposed on the hole transport region, an electron transport region disposed on the emission layer, and a second electrode disposed on the electron transport region. The hole transport region includes a first hole transport layer which is directly disposed on the lower portion of the emission layer and has a first refractive index, and a second hole transport layer which is disposed on the lower portion of the first hole transport layer and has a second refractive index, thereby exhibiting an improved luminous efficiency characteristic.
• US4853308A
  申请人：——

  公开号：US4853308A

  公开（公告）日：1989-08-01
• US5034296A
  申请人：——

  公开号：US5034296A

  公开（公告）日：1991-07-23
• Diphenylamino End-Capped Oligofluorenes with Enhanced Functional Properties for Blue Light Emission: Synthesis and Structure-Property Relationships
  作者：Zhong Hui Li、Man Shing Wong、Ye Tao、Jianping Lu

  DOI：10.1002/chem.200401152

  日期：2005.5.20

  symmetrically substituted diphenylamino end-capped oligofluorenes, OF(2)-NPhR, R = H or An (An = 9-anthryl) and OF(n)-NPh, n = 2-4, has been synthesized by a convergent approach using palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling. End-capping of oligofluorenes with diphenylamino group(s) has been shown to offer advantages in terms of lowering their first ionization potentials, enhancing thermal stability, and

  已经开发了一系列新颖的单分散不对称和对称取代的二苯基氨基端基封端的芴，OF（2）-NPhR，R = H或An（An = 9-蒽）和OF（n）-NPh，n = 2-4，通过使用钯催化的铃木交叉偶联的收敛方法合成。已显示具有二苯氨基的低聚芴的封端在降低其第一电离电势，增强热稳定性和诱导良好的非晶态形态稳定性方面具有优势。通过调节二苯基氨基端基的数目和链长，已经确定了光学和发光性质的最佳共轭长度。在迄今为止报道的所有能够用作非掺杂蓝色发射体的寡芴中，OF（3）-NPh具有最佳的共轭长度，具有某些最佳的空穴传输和发蓝光性能。已经实现了7500 cd m（-2）的最大亮度和高达1.8 cd A（-1）的亮度效率。
• Enhanced two-photon brightness in molecular-based organic nanoparticles built from articulated-dipoles
  作者：Jean-Baptiste Verlhac、Jonathan Daniel、Paolo Pagano、Guillaume Clermont、Mireille Blanchard-Desce

  DOI：10.1016/j.crci.2015.07.011

  日期：2016.1

  Résumé New dyes built from two articulated push-pull dipolar moieties have been prepared and characterized as building blocks for the design of hyper-bright fluorescent organic nanoparticles (FONs). The two dipolar modules are coupled via a fluorene moiety that allows free rotation resulting in two remarkable conformations displaying dipolar and/or quadrupolar behavior. Whereas the dyes show little or no fluorescence in solution, a major enhancement of their luminescent properties as well as of their two-photon absorption (2 PA) response in the NIR region is achieved upon their self-aggregation in water. In contrast, earlier linear dipolar dyes yielding FONs upon self-aggregation in water evidenced a reduction of both reduced emission and peak 2 PA as compared to molecular dyes dissolved in low to medium polarity organic solvents. This striking difference demonstrates the potential of inner control of dipolar interactions within symmetrical and flexible molecular structures to promote combined emission and 2 PA enhancement. This work opens a fruitful bottom-up approach to complementary green and red-emitting molecular-based nanoparticles combining giant two-photon brightness (over 300 000 and 400 000 GM) as well as excellent chemical and colloidal stability. The remarkable chemical and colloidal stability of these molecular-based nanoparticles coupled with their brightness make them highly promising candidates for bioimaging applications.

  摘要 新型染料由两个相互连接的推拉型偶极单元构成，已被制备和表征，作为设计超亮荧光有机纳米颗粒（FONs）的构建模块。这两个偶极模块通过氟烯单元耦合，允许自由旋转，从而产生两种显著的构象，表现出偶极和/或四极行为。尽管这些染料在溶液中几乎没有荧光，但在水中自聚合后，其发光特性及近红外（NIR）区域的双光子吸收（2 PA）响应得到了显著增强。相比之下，以往线性偶极染料在水中自聚合生成FON时，与溶解在低至中等极性有机溶剂中的分子染料相比，均表现出发光和峰值2 PA的减少。这一显著差异展示了在对称和柔性分子结构内控制偶极相互作用的潜力，以促进发光和2 PA的增强。这项工作为结合超大双光子亮度（超过300,000和400,000 GM）以及优良的化学和胶体稳定性的绿色和红色发射分子基纳米颗粒提供了有前景的自下而上的方法。这些分子基纳米颗粒的显著化学和胶体稳定性以及其亮度，使其成为生物成像应用的极具前景的候选者。