4-Methoxy-o-terphenyl | 3893-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Methoxy-o-terphenyl
• 英文别名: 4-methoxy-1,1':2',1''-terphenyl；1-methoxy-4-(2-phenylphenyl)benzene
• CAS: 3893-03-6
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: IRPXARHRTKAHPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.066±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-o-terphenyl 在 碘 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2-methoxytriphenylene
  参考文献：
  名称：

  光芳基偶联和相关反应。二、卤代-邻三联苯生成三亚苯

  摘要：

  通过比较在使用碘作为氧化剂的苯溶液中进行的三类邻三联苯衍生物 4- (3) 和 4' 的紫外线照射反应，研究了对邻三联苯光化学转化的电子效应-取代的 (4) 和 4,4" - 二取代的衍生物 (5)。虽然硝基等强吸电子基团阻碍了环化反应的发生，但甲氧基、氟、氯和溴化合物提供了相应的苯并苯衍生物。然而，对于溴和碘化合物，由于碳 - 卤素键的光化学裂解导致产物的复杂混合物，这导致苯基化产物的形成，因此苯基三亚苯基与还原产物一起形成。此外，对于碘化合物，发现不需要氧化剂来进行环化脱氢反应，因为在光解过程中会释放出碘。形成光解产物的可能途径...

  DOI：

  10.1246/bcsj.42.766
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二硝基苯 在 potassium phosphate monohydrate 、 三(3,6-二氧杂庚基)胺 、 2-(2,6-dimethylphenyl)-5-(2,4,6-triisopropylphenyl)imidazo[1,5-a]pyridin-2-ium chloride 、 palladium(II) acetylacetonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 97.0h， 生成 4-Methoxy-o-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  受位阻的N杂环卡宾/钯（ii）催化硝基苯的Suzuki-Miyaura偶联†

  摘要：

  描述了使用2-芳基-5-（2,4,6-三异丙基苯基）-2,3-咪唑基亚甲基[1,5- a ]吡啶作为配体的钯催化硝基芳烃的反硝化Suzuki偶联。成功的关键是使用NHC配体，该配体显示出强大的供体能力和适当的空间位阻，可以成功地氧化添加Ar–NO 2键。芳族和脂族硼酸都可以被接受，并且以良好或优异的收率获得了各种联苯和烷基芳烃。

  DOI：

  10.1039/c9cc04634h

文献信息

• The Suzuki–Miyaura Coupling of Nitroarenes
  作者：M. Ramu Yadav、Masahiro Nagaoka、Myuto Kashihara、Rong-Lin Zhong、Takanori Miyazaki、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.7b03159

  日期：2017.7.19

  Synthesis of biaryls via the Suzuki-Miyaura coupling (SMC) reaction using nitroarenes as an electrophilic coupling partners is described. Mechanistic studies have revealed that the catalytic cycle of this reaction is initiated by the cleavage of the aryl-nitro (Ar-NO2) bond by palladium, which represents an unprecedented elemental reaction.

  描述了通过 Suzuki-Miyaura 偶联 (SMC) 反应使用硝基芳烃作为亲电偶联伙伴合成联芳基化合物。机理研究表明，该反应的催化循环是由钯对芳基-硝基 (Ar-NO2) 键的裂解引发的，这是一种前所未有的元素反应。
• Synthesis, characterization and X-ray structures of N-heterocyclic carbene palladium complexes based on calix[4]arenes: highly efficient catalysts towards Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions
  作者：Hui Ren、Yong Xu、Erwann Jeanneau、Isabelle Bonnamour、Tao Tu、Ulrich Darbost

  DOI：10.1016/j.tet.2014.02.051

  日期：2014.4

  A new series of calix[4]arene supported N-heterocyclic carbene palladium complexes were developed and fully characterized. A mono-substituted calix[4]arene was prepared through conventional procedures, following with the attachment of imidazolyl derivative groups to compose the precursors of novel NHCs ligands. Undergoing the alkylation with n-butylbromide and corresponding metallation with palladium

  开发了一系列新的杯[4]芳烃负载的N-杂环卡宾钯配合物，并对其进行了充分表征。通过常规方法制备单取代的杯[4]芳烃，随后连接咪唑基衍生物基团以构成新型NHCs配体的前体。用正丁基溴化物进行烷基化反应，并用钯和吡啶进行相应的金属化反应，得到了原始的配合物。在对溶液和固态进行全面表征后，在Suzuki-Miyaura交叉偶联反应中进行了催化活性评估，显示出良好的性能。
• Platinum-catalysed diborylation of arynes: synthesis and reaction of 1,2-diborylarenes
  作者：Hiroto Yoshida、Kengo Okada、Shota Kawashima、Kenji Tanino、Joji Ohshita

  DOI：10.1039/b919407j

  日期：——

  Arynes are found to be facilely inserted into bis(pinacolato)diboron by using a platinum–isocyanide catalyst, affording diverse 1,2-diborylarenes, which can be converted into o-terphenyls via Suzuki–Miyaura coupling reaction.

  研究发现，使用铂-异氰化物催化剂可以轻松将烯插入双（松香酸酯）二硼化合物中，生成多种1,2-二硼基芳烃，这些化合物可以通过铃木-宫浦偶联反应转化为邻三联苯。
• Remarkably Effective Phosphanes Simply with a PPh₂Moiety: Application to Pd-Catalysed Cross-Coupling Reactions for Tetra-<i>ortho</i>-substituted Biaryl Syntheses
  作者：Chau Ming So、Wing Kin Chow、Pui Ying Choy、Chak Po Lau、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/chem.201000723

  日期：2010.7.19

  Expanding the horizons of ArPPh2: New applications of triarylphosphane ligands are presented. The Pd–L1 and Pd–L2 complexes offer exceptionally high activity in Suzuki–Miyaura cross‐couplings of aryl chlorides. The extremely congested synthesis of tetra‐ortho‐substituted biaryl compounds is achieved for the first time by simply using triarylphosphane ligands.

  扩展ArPPh 2的视野：提出了三芳基膦配体的新应用。Pd– L1和Pd– L2络合物在Suzuki-Miyaura芳基氯化物的交叉偶联中具有极高的活性。仅通过使用三芳基膦配体，就可以实现四邻位取代的联芳基化合物的极为拥挤的合成。
• Desulfurization of dibenzothiophene and dibenzothiophene sulfone via Suzuki–Miyaura type reaction: Direct access to o-terphenyls and polyphenyl derivatives
  作者：Rubén Gutiérrez-Ordaz、Juventino J. García

  DOI：10.1016/j.poly.2018.08.008

  日期：2018.11

  between the desulfurization of the corresponding substrates via a hydrodesulfurization (HDS) or by a hydrodesulfurative cross-coupling (HDSCC) reaction. Furthermore, in the absence of water sulfur-free poly-phenylic compounds were obtained in good yields as a result of a Suzuki–Miyaura type reaction, being the main product in most of the cases the corresponding o-terphenyl derivative, these products are

  摘要镍前体[Ni（dpepe）Cl2]在碱存在下介导了二苯并噻吩（DBT）或二苯并噻吩砜（DBTO2）与多种苯基硼酸的反应性。该反应在相对温和的条件下（70–100°C）在水性介质中进行。对反应性的研究揭示了水作为氢源的作用，并显示了通过加氢脱硫（HDS）或加氢脱硫交叉偶联（HDSCC）反应对相应底物进行脱硫之间的竞争。此外，在没有水的情况下，由于铃木-宫浦（Suzuki-Miyaura）型反应而获得了高收率的无硫聚苯基化合物，在大多数情况下，它们是主要的产物，相应的邻三联苯衍生物