(S)-2-[(R)-hydroxyl(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone | 877032-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-[(R)-hydroxyl(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone
• 英文别名: (S)-2-((R)-hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)cyclohexanone；2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)cyclohexanone；(S)-2-((R)-hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)cyclohexan-1-one；2-(hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)cyclohexan-1-one；(2S,1'R)-2-(hydroxy-(m-nitrophenyl)methyl)cyclohexan-1-one；(2S,1'R)-2-[1'-hydroxy-1'-(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one；(2S,1'R)-2-(hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl)cyclohexan-1-one；(2S,1'R)-2-[hydroxy-(3-nitro-phenyl)-methyl]-cyclohexanone；(2S)-2-((R)-hydroxy(3-nitrophenyl)methyl)cyclohexan-1-one；(2S)-2-[(1R)-hydroxy(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone；2alpha-[(R)-3-Nitro-alpha-hydroxybenzyl]cyclohexanone；(2S)-2-[(R)-hydroxy-(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 877032-07-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: OFFGBOIAXPIJKZ-YPMHNXCESA-N

物化性质

• 熔点：
  69-71 °C
• 沸点：
  423.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.302±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[(R)-hydroxyl(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯（HTIB）介导的氧化性N-O偶联合成异恶唑啉N-氧化物

  摘要：

  描述了一种由HTIB介导的氧化性N-O偶联策略，用于从β-羟基酮肟合成某些异恶唑啉N-氧化物衍生物，以及对在两种不同溶剂中进行N-O偶联效率的比较研究。提出了一种可行的转换机制。

  DOI：

  10.1021/jo1018393
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯甲醇 在 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 copper(II) choride dihydrate 、 四甲基乙二胺 、 tetrafluoroborate guanidinium salt 、 氧气 、 环己酮 、 L-脯氨酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 140.0h， 生成 (S)-2-[(R)-hydroxyl(3-nitrophenyl)methyl]cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Cu 和脯氨酸催化的协同一锅串联组合：伯醇立体发散合成手性羟醛

  摘要：

  前所未有的立体发散 Cu(II)/有机催化组合，用于在空气/水分存在和纯净条件下进行羟醛的非对映和不对称合成！将有氧和化学选择性铜催化的伯醇氧化与伴随且相容的对映和非对映选择性交叉羟醛反应相结合，该反应由二元胍盐/( S )-脯氨酸系统催化，在空气/空气下的台式反应条件下进行。据报道，在水分和没有任何外部有机溶剂的情况下。因此，通过一锅/两步过程实现了伯醇立体发散和直接转化为不对称羟醛（无需繁琐且消耗能源的中途分离/纯化步骤）。

  DOI：

  10.1002/cctc.202400437

文献信息

• L-proline derivatives based on a calix[4]arene scaffold as chiral organocatalysts for the direct asymmetric aldol reaction in water
  作者：Mehmet Aktas、Arzu Uyanik、Serkan Eymur、Mustafa Yilmaz

  DOI：10.1080/10610278.2015.1073288

  日期：2016.6.2

  water-compatible proline catalysts (4–6) derived from calixarene bearing a hydrophobic nature have been synthesised. It was found that the compound 4 was a highly efficient organocatalyst for aldol reactions occurred in the water. Under optimised reaction conditions, high yields (up to 82%), good enantioselectivities (ee up to 81%) and high diastereoselectivities (dr up to 91:9) were obtained.

  摘要 已经合成了一系列新的水相容脯氨酸催化剂 (4-6)，这些催化剂源自具有疏水性的杯芳烃。发现化合物4是在水中发生的羟醛反应的高效有机催化剂。在优化的反应条件下，获得了高产率（高达 82%）、良好的对映选择性（ee 高达 81%）和高非对映选择性（dr 高达 91:9）。
• Prolinamides of Aminouracils, Organocatalyst Modifiable by Complementary Modules
  作者：Karen M. Ruíz-Pérez、Beatriz Quiroz-García、Marcos Hernández-Rodríguez

  DOI：10.1002/ejoc.201800886

  日期：2018.11.8

  Prolinamide organocatalysts with aminouracils have the features of enhanced NH acidity, an additional hydrogen‐bond donor and the self‐assembly with complementary modules by Watson–Crick pairing. Each module affects the selectivity of the reaction and particularly 2,6‐diaminopyridine is beneficial to the selectivity in the reaction.

  带有氨基尿嘧啶的脯氨酰胺有机催化剂具有增强的NH酸度，额外的氢键供体以及通过沃森-克里克配对与互补模块自组装的特点。每个模块都会影响反应的选择性，特别是2,6-二氨基吡啶对反应的选择性有益。
• Highly efficient organocatalysts for the asymmetric aldol reaction
  作者：C. G. Jacoby、P. H. V. Vontobel、M. F. Bach、P. H. Schneider

  DOI：10.1039/c7nj04424k

  日期：——

  synthetic route. The highly efficient five step methodology did not require intermediary purification and provided the compounds in high yields. The catalysts were successfully applied in the asymmetric direct aldol reaction between aromatic aldehydes and cyclic ketones in aqueous media. Aldol adducts were obtained in high yields with perfect stereoselectivities (up to >99% e.e. and >19 : 1 d.r.).

  通过容易获得的合成途径制备了同时包含噻唑烷/吡咯烷和咪唑循环的新型双功能有机催化剂。高效的五步法无需中间纯化，即可提供高收率的化合物。该催化剂已成功地用于水性介质中芳族醛与环酮之间的不对称直接羟醛反应中。高产率地获得了醛醇加合物，具有完美的立体选择性（高达> 99％ee和> 19：1 dr）。
• Enamine-Metal Lewis Acid Bifunctional Catalysis: Application to Direct Asymmetric Aldol Reaction of Ketones
  作者：Zhenghu Xu、Philias Daka、Ilya Budik、Hong Wang、Fu-Quan Bai、Hong-Xing Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.200900678

  日期：2009.9

  Unprecedented bifunctional enamine–metal Lewis acid catalysts have been developed. In this bifunctional catalytic system, a tridentate ligand tethered with a chiral secondary amine was designed to solve the acid–base self-quenching problem leading to catalyst inactivation. This new bifunctional enamine–metal Lewis acid catalyst was found to catalyze aldol reactions of ketones efficiently in high yields

  已经开发出前所未有的双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂。在这种双功能催化系统中，设计了一种与手性仲胺相连的三齿配体，以解决导致催化剂失活的酸碱自淬灭问题。发现这种新型双功能烯胺-金属路易斯酸催化剂能够以高产率有效催化酮的羟醛反应，并具有良好到优异的非对映选择性和对映选择性。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009）
• L-proline/cholesterol and diosgenin based thiourea cooperative system for the direct asymmetric aldol reaction in the presence of water
  作者：Serkan EYMUR、Enis TAŞCI、Arzu UYANIK、Mustafa YILMAZ

  DOI：10.3906/kim-2003-36

  日期：——

  successfully used as a cocatalyst for L-proline catalyzed aldol reactions in the presence of water. The anticonfigured products were obtained with good yields (up to 94%), high diastereoselectivities (up to 95:5), and high enantiomeric excesses (up to 93% ee ). The successful results for catalytic efficiency of L-proline in the presence of water reveal the importance of the hydrophobic nature of cholesterol

  合成了一系列胆固醇和基于疏水性的尿素和硫脲化合物，并成功地将其作为水存在下L-脯氨酸催化的羟醛反应的助催化剂。获得抗构型产物，具有良好的产率（高达94％），高的非对映选择性（高达95∶5）和高的对映体过量（高达93％ee）。L-脯氨酸在水存在下催化效率的成功结果表明，胆固醇和硫脲的薯os皂苷元部分的疏水性对在水存在下的反应性和选择性至关重要。