(S)-2-((R)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexan-1-one | 913541-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexan-1-one
• 英文别名: (S)-2-[(R)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone；(S)-2-[(R)-1-(2,4-Dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexanone；(2S)-2-[(1R)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 913541-65-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: AUPSEXUCHLBIKK-GXTWGEPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4-dimethoxy-β-nitro-styrene 、 环己酮 在 1-[(S)-2'-methylpyrrolidine]-4-aza-1-azoniabicyclo[2.2.2]octane tetrafluoroborate 作用下， 反应 96.0h， 以92%的产率得到(S)-2-((R)-1-(2,4-dimethoxyphenyl)-2-nitroethyl)cyclohexan-1-one
  参考文献：
  名称：

  手性季烷基铵离子液体[Pro-dabco] [BF 4 ]：作为可回收且高效的有机催化剂，用于不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  合成了一系列新的手性季铵离子液体，它们显示出非常有效的催化剂，可用于酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，并具有优异的收率（高达100％），非对映选择性（顺/反 = 99：1） ）和对映选择性（最高97％）。催化体系是[Bmim] [BF 4 ]中的离子液体有机催化剂，可以重复使用五次，而不会显着降低催化活性或立体选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2010.10.009

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective Michael addition of cyclohexanone to nitroolefins catalyzed by a chiral glucose-based bifunctional secondary amine-thiourea catalyst
  作者：Aidang Lu、Peng Gao、Yang Wu、Youming Wang、Zhenghong Zhou、Chuchi Tang

  DOI：10.1039/b905306a

  日期：——

  A novel bifunctional thiourea bearing a saccharide-scaffold and a secondary amino group was synthesized, and was proven to be an effective organocatalyst for the asymmetric Michael reaction of cyclohexanone to both aryl and alkyl nitroolefins. The corresponding adducts were obtained with excellent diastereo- (up to >99/1 dr) and enantioselectivities (up to 97% ee).

  新颖的双功能 硫脲 带有糖-支架和仲氨基的化合物被合成，并被证明是一种有效的有机催化剂，用于不对称迈克尔反应 环己酮芳基和烷基硝基烯烃都可以。获得的非对映异构体（高达> 99/1 dr）和对映体选择性（高达97％ee）具有相应的加合物。
• Organocatalyzed asymmetric Michael addition by an efficient bifunctional carbohydrate–thiourea hybrid with mechanistic DFT analysis
  作者：Chandra S. Azad、Imran A. Khan、Anudeep K. Narula

  DOI：10.1039/c6ob02158a

  日期：——

  core scaffold were synthesized and examined as catalysts for the asymmetric Michael addition reaction of aryl/alkyl trans-β-nitrostyrenes over cyclohexanone and other Michael donors having active methylene. Excellent enantioselectivities (<95%), diastereoselectivities (<99%), and yields (<99%) were attained under solvent free conditions using 10 mol% of 1d0. The obtained results were explained through

  合成了一系列以D-葡萄糖为核心骨架的硫脲基双功能有机催化剂，并研究了其作为芳基/烷基反式-β-硝基苯乙烯在环己酮和其他具有活性亚甲基的迈克尔供体上的不对称迈克尔加成反应的催化剂。在无溶剂条件下，使用10 mol％的1d 0可获得极好的对映选择性（<95％），非对映选择性（<99％）和产率（<99％）。通过使用B3LYP / 6-311G（d，p）// B3LYP / 6-31G（d）基本集的DFT计算来解释获得的结果。QM / MM计算揭示了在速率确定步骤中环己酮作为溶剂和反应物的作用，赋予了31.91 kcal mol -1 能量形成产品。
• Pyrrolidine-Oxadiazolone Conjugates as Organocatalysts in Asymmetric Michael Reaction
  作者：Chandan K. Mahato、Sayan Mukherjee、Mrinalkanti Kundu、Animesh Pramanik

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02393

  日期：2019.1.18

  Pyrrolidine-oxadiazolone based organocatalysts are envisaged, synthesized, and utilized for asymmetric Michael reactions. Results of the investigations suggest that some of the catalysts are indeed efficient for stereoselective 1,4-conjugated Michael additions (dr: >97:3, ee up to 99%) in high chemical yields (up to 97%) often in short reaction time. As an extension, one enantiopure Michael adduct has been utilized to

  设想，合成并基于吡咯烷-恶二唑酮的有机催化剂用于不对称迈克尔反应。研究结果表明，某些催化剂在短时间反应中通常以高化学收率（高达97％）的确对立体选择性1,4共轭迈克尔加成反应（dr：> 97：3，ee高达99％）有效。时间。作为扩展，已使用一种对映纯迈克尔加合物来合成旋光的八氢吲哚。
• Simple Chiral Pyrrolidine–Pyridine-Based Catalysts for Highly Enantioselective Michael Addition to Nitro Olefins
  作者：Da-Zhen Xu、Sen Shi、Yongmei Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200900716

  日期：2009.10

  of chiral pyrrolidine–pyridine-based organocatalysts, available from commercially available starting materials, have been synthesized and shown to be very effective catalysts for the asymmetric Michael addition reactions of cyclic/acyclic/aromatic ketones and an aldehyde with nitro olefins, giving excellent yields (up to 99 %), diastereoselectivities (syn/anti = 99:1), and enantioselectivities (up

  已经合成了一类新的手性吡咯烷-吡啶基有机催化剂，可从市售原料中获得，并被证明是非常有效的催化剂，用于环状/无环/芳香酮和醛与硝基烯烃的不对称迈克尔加成反应，得到出色的产率（高达 99%）、非对映选择性（syn/anti = 99:1）和对映选择性（高达 99%）。基于中间体的实验结果和ESI-MS分析，推导出了有机催化剂与底物的活性模式。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Surfactant-type asymmetric organocatalyst: organocatalytic asymmetric Michael addition to nitrostyrenes in water
  作者：Sanzhong Luo、Xueling Mi、Song Liu、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b607846j

  日期：——

  A surfactant-type asymmetric organocatalyst (STAO) catalyzed highly efficient Michael addition to nitroalkenes with high stereoselectivities in water without using any organic solvents or additional additives.

  一种表面活性剂型不对称有机催化剂（STAO）在水中催化了对硝基烯烃的高效迈克尔加成反应，具有很高的立体选择性，并且无需使用任何有机溶剂或额外添加剂。