(S)-2-((R)-hydroxy(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)cyclohexanone | 1168016-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2-((R)-hydroxy(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)cyclohexanone
• 英文别名: (2S)-2-[(R)-hydroxy-[2-(trifluoromethyl)phenyl]methyl]cyclohexan-1-one
• CAS: 1168016-44-1
• 化学式: C₁₄H₁₅F₃O₂
• 分子量: 272.267
• InChiKey: DDUSDHWVEJMMES-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 环己酮 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 110.0h， 以65%的产率得到(S)-2-((R)-hydroxy(2-(trifluoromethyl)phenyl)methyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  负载在乙烯基加成降冰片烯上的不对称有机催化剂，可在水性介质中工作†

  摘要：

  为了确定适用于催化剂共价载体的新型聚合物结构，已通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应将L-脯氨酸衍生物固定在合理设计的乙烯基加成聚降冰片烯（VA-PNB）树脂上。已经发现这些完全饱和的树脂是最佳的催化剂载体，所得的脯氨酸官能化的树脂表现出非常高活性，易于回收和高度可重复使用的有机催化剂，用于苯甲醛与酮在水性介质中的不对称直接羟醛反应。结果表明，模块化的VA-PNB树脂与脯氨酸衍生物和三唑连接基的结合代表了一种有前途的固定有机催化物质的策略。

  DOI：

  10.1039/c4cy01344a

文献信息

• Proline-Glycine Dipeptidic Derivatives of Chiral Phosphoramides as Organocatalysts for the Enantiodivergent Aldol Reaction of Aryl Aldehydes and Isatins with Cyclohexanone in the Presence of Water
  作者：Eusebio Juaristi、Carlos Cruz-Hernández、Perla Hernández-González

  DOI：10.1055/s-0036-1592005

  日期：2018.9

  (S)-proline-glycine dipeptides and incorporating a chiral phosphoramide fragment was accomplished. These chiral compounds catalyze the enantioselective aldol addition reaction of cyclohexanone to prochiral aryl aldehydes and isatins in the presence of water. These chiral organocatalysts represent some of the few proline-derived compounds capable to catalyze aldol-type addition of cyclohexanone to isatins, a C–C

  摘要 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。 （R）-和（S）衍生的几种新型有机催化剂的合成。）-脯氨酸-甘氨酸二肽并结合了手性磷酰胺片段。这些手性化合物在水的存在下催化环己酮与手性芳基醛和靛红的对映体选择性醛醇缩合加成反应。这些手性有机催化剂代表了少数能够脯氨酸催化环己酮加到靛红上的脯氨酸衍生化合物，这是一种手性伯胺通常更成功的CC键形成转化。另外，如脯氨酸部分的存在所预期的，这些含磷酰胺的催化剂在将环己酮添加至芳基醛中提供了优异的结果。
• Synthesis of a new chiral organocatalyst derived from (S)-proline containing a 1,2,4-triazolyl moiety and its application in the asymmetric aldol reaction. Importance of one molecule of water generated in situ
  作者：Omar Sánchez-Antonio、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.151128

  日期：2019.10

  yield. Our triazolyl-containing heterocycle was evaluated as organocatalyst (10 mol% load, under neat reaction conditions) in the enantioselective aldol reaction between four different types of ketones and a variety of aryl aldehydes. Good results in terms of enantioselectivity and chemical yield were observed under solvent-free reaction conditions and in the absence of any additive. Evidence is provided

  描述了一种简单而有效的制备含有1,2,4-三唑基部分的（S）-脯氨酸的新型手性衍生物的方法。高产率的合成方案包括使用微波辐射以高产率提供新的手性吡咯烷衍生物。在四种不同类型的酮与各种芳基醛之间的对映选择性醛醇缩合反应中，我们的含三唑基的杂环被评估为有机催化剂（负载为10摩尔％，在纯净的反应条件下）。在无溶剂反应条件下和不存在任何添加剂的情况下，在对映选择性和化学收率方面均观察到良好的结果。提供证据证明烯醇形成过程中烯胺形成时生成的水分子参与了醇醛反应的过渡态。
• (2S,4R)-Hyp-(S)-Phe-OMe dipeptide supported on imidazolium tagged molecules as recoverable organocatalysts for asymmetric aldol reactions using water as reaction medium
  作者：Arturo Obregón-Zúñiga、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1016/j.tet.2017.07.037

  日期：2017.9

  evaluated as organocatalysts in the asymmetric aldol reaction using water as solvent. It was found that catalysts incorporating the hexanoyl linker are active down to 5 mol% and afford aldol products with up to 94% yield, up to 98:2 dr and up to 97:3 er. This chiral imidazolium catalyst was reused up to 6 times without any loss in the stereoselectivity of asymmetric aldol reactions. By contrast, organocatalysts

  制备了由二肽（2 S，4 R）-Hyp-（S）-Phe-OMe衍生的四个新型手性咪唑标记的分子，并以水为溶剂在不对称醛醇缩合反应中作为有机催化剂进行了评估。发现掺入己酰基连接基的催化剂在低至5mol％时是有活性的，并以最高94％的收率，最高98：2 dr和最高97：3 er提供醛醇产物。该手性咪唑鎓催化剂可重复使用多达6次，而且不对称醛醇缩合反应的立体选择性没有任何损失。相比之下，含有乙酰基连接基的有机催化剂在质子溶剂中证明是高度不稳定的，因此不能回收再利用。
• Direct asymmetric aldol reactions between aldehydes and ketones catalyzed by l-tryptophan in the presence of water
  作者：Zhaoqin Jiang、Hui Yang、Xiao Han、Jie Luo、Ming Wah Wong、Yixin Lu

  DOI：10.1039/b921460g

  日期：——

  Primary amino acids and their derivatives were investigated as catalysts for the direct asymmetric aldol reactions between ketones and aldehydes in the presence of water, and L-tryptophan was shown to be the best catalyst. Solvent effects, substrate scope and the influence of water on the reactions were investigated. Quantum chemical calculations were performed to understand the origin of the observed

  研究了伯氨基酸及其衍生物作为在水存在下酮与醛之间直接不对称醛醇缩合反应的催化剂，L-色氨酸是最好的催化剂。研究了溶剂效应，底物范围和水对反应的影响。进行量子化学计算以了解观察到的立体选择性的起源。
• Improving the Catalytic Performance of (<i>S</i>)-Proline as Organocatalyst in Asymmetric Aldol Reactions in the Presence of Solvate Ionic Liquids: Involvement of a Supramolecular Aggregate
  作者：Arturo Obregón-Zúñiga、Mario Milán、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00129

  日期：2017.3.3

  For the first time, a highly efficient and stereoselective asymmetric aldol reaction employing (S)-proline in the presence of solvate ionic liquids is reported. The reaction seems to proceed via a supramolecular aggregate of (S)-proline, the solvate ionic liquid, and water, affording high yields and excellent stereoselectivities with low catalyst loadings.

  首次报道了在溶剂化物离子液体存在下采用（S）-脯氨酸的高效立体选择性不对称醛醇缩合反应。该反应似乎是通过（S）-脯氨酸，溶剂化物离子液体和水的超分子聚集体进行的，提供了高收率和低催化剂负载量的优异的立体选择性。