2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile | 96767-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4,5-dihydro-5-oxo-4-phenylpyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-phenyl-5-oxo-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4,5-dihydro-4-(phenyl)-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(phenyl)-3-cyano-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-5-one；2-amino-4-(phenyl)-4,5-dihydro-5-oxopyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(phenyl)-5-oxo-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-phenyl-4H,5H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile；2-amino-5-oxo-4-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
• CAS: 96767-93-0
• 化学式: C₁₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 316.316
• InChiKey: TXMRXVTUYZRQML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile 在 盐酸 作用下， 反应 5.0h， 以95%的产率得到3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-phenylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  4-羟基香豆素-β-芳基丙酸衍生物作为强效抗炎药的新型华法林类似物的合理设计、合成及SAR研究

  摘要：

  高效和增强安全性的抗炎药物的合成已成为药物发现过程中的一项具有挑战性的任务。已经合成了华法林类似物 3-(4-hydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-arylpropanoic acid 衍生物库，并通过利用不同的分析技术建立了它们的结构。体外 COX-1/COX-2 研究揭示了选择性化合物2b (IC 50 =180.45 µl/ml)、2c (IC 50 =21.03 µl/ml) 和2f (IC 50 =120.45 µl/ml)的有效效力与参考药物阿司匹林相比，针对 COX-2 (IC 50 =121.60 µl/ml)。化合物2c对 COX-2 的选择性更高，选择性指数为 7.42，而标准阿司匹林的选择性指数为 4.14。此外，还评估了靶分子对 MMP2 和 MMP9 的抗炎活性，结果显示出高百分比的抑制。同时，蛋白质变性研究显示化合物2a (IC 50

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132300
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 C₂₂H₁₈N₆O₅V^(1-)*Cs⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-amino-5-oxo-4-phenyl-4,5-dihydropyrano[3,2-c]chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  多核[VIVO]/[VVO2]配合物中基于三氨基胍的μ3配体的受控修饰及其在2-氨基-3-氰基-4H-吡喃/4H-色烯合成中的催化潜力

  摘要：

  三(2-羟基亚苄基)-三氨基胍氯化物 ( I ·HCl) 和三(5-溴-2-羟基亚苄基)-三氨基胍氯化物 ( II ·HCl) 与 [V IV O(acac) 2 ] （1:1 摩尔）的反应比例）在回流甲醇中产生单核 [V IV O] 配合物，[V IV O(H 2 L 1' )(MeOH)] ( 1 ) 和 [V IV O(H 2 L 2' )(MeOH)] ( 2 )，分别，其中I和II经历分子内三唑环形成。在 Cs 2 CO 3存在下，在 MeOH 中空气氧化1和2，得到相应的顺式-[V V O 2 ] 配合物 Cs[(VO 2 )(H 2 L 1' )] ( 3 ) 和 Cs[(VO 2 ) )(H 2 L 2′ )]( 4 )。然而，空气氧化的 [V IV O(acac) 2 ] 甲醇溶液与I ·HCl 和II ·HCl 在 Cs 2 CO 3存在下（摩尔比为 1:1:1）反应，得到单核配合物

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c03704

文献信息

• Synthesis of functionalized chromene and spirochromenes using l -proline-melamine as highly efficient and recyclable homogeneous catalyst at room temperature
  作者：Sakkani Nagaraju、Banoth Paplal、Kota Sathish、Santanab Giri、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.060

  日期：2017.11

  commercially cheap l-proline and melamine for the synthesis of chromenes and spirochromenes (spirooxindoles) via multicomponent reactions at room temperature. Systematic studies were conducted in order to achieve desired reactivity and recyclability of the catalyst using various α-amino acids and aromatic amines as donor-acceptor pairs. Among the screened combinations, l-proline and melamine (3:1 ratio;

  使用便宜的1-脯氨酸和三聚氰胺开发了一种有效且可循环使用的均相催化剂，用于在室温下通过多组分反应合成色烯和螺环色酮（螺并辛多烯）。为了使用各种α-氨基酸和芳族胺作为供体-受体对，进行系统研究以实现所需的反应性和催化剂的可回收性。在筛选的组合中，l脯氨酸和三聚氰胺（3：1的比例；占总重量的3 mol％）被认为是最佳的催化剂，可以在室温下非常短的时间内（1-15分钟）以优异的产率（高达99％）提供所需的产品在DMSO中作为溶剂。通过添加EtOAc来回收催化剂，并且在不损失催化活性的情况下重复使用多达5个循环。
• A simple, green, one-pot synthesis of magnetic-nanoparticle-supported proline without any source of supplemental linkers and application as a highly efficient base catalyst
  作者：Kobra Azizi、Akbar Heydari

  DOI：10.1039/c3ra46419a

  日期：——

  Fe3O4–proline MNPs were synthesized without any supplemental linkers, using an eco-friendly and effective procedure. It is readily loaded onto magnetic nanoparticles in a single step and is capable of promoting a range of synthetically useful reactions at ambient conditions. Functionalized chromene derivatives are synthesized via condensation and ring annulations of 2-hydroxynaphthalene-1,4-dione or 4-hydroxycoumarin, aryl aldehyde and malononitrile in the presence of a catalytic amount of Fe3O4–proline MNPs at room temperature in excellent yields.

  在没有添加任何辅助连接剂的情况下，采用一种环保且高效的工艺，合成了Fe3O4-脯氨酸磁性纳米颗粒（MNPs）。该材料可一步直接负载于磁性纳米粒子上，并能在常温条件下促进一系列具有合成应用价值的反应。通过在催化量的Fe3O4-脯氨酸MNPs存在下，将2-羟基萘-1,4-二酮或4-羟基香豆素、芳基醛和丙二腈进行缩合及环化反应，室温下以优异的产率合成了功能化的色烯衍生物。
• One-Pot, Catalyst-Free Synthesis of Spirooxindole and 4<i>H</i>-Pyran Derivatives
  作者：Thanasekaran Ponpandian、Shanmugam Muthusubramanian

  DOI：10.1080/00397911.2013.837488

  日期：2014.3.19

  Abstract The synthesis of biologically valuable spirooxindoles and 4H-pyrans is described under catalyst-free conditions through sequential Knoevenagel–Michael–cyclization reactions from isatin or aromatic aldehyde, malononitrile, and 1,3-dicarbonyl compounds. The reaction conditions are very simple, providing excellent yield. [Supplementary materials are available for this article. Go to the publisher's

  摘要 在无催化剂条件下，通过靛红或芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物的连续 Knoevenagel-Michael-环化反应，合成了具有生物学价值的螺环吲哚和 4H-吡喃。反应条件非常简单，产率极好。[本文提供补充材料。访问出版商的 Synthetic Communications® 在线版，获取以下免费补充资源：完整的实验和光谱细节。] 图形摘要
• One-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4<i>H</i>-pyrans and pyran-annulated heterocycles using sodium citrate as an organo-salt based catalyst in aqueous ethanol
  作者：Aiborlang Thongni、Pynskhemborlang T. Phanrang、Arup Dutta、Rishanlang Nongkhlaw

  DOI：10.1080/00397911.2021.1998535

  日期：2022.1.2

  shorter reaction time, utilization of eco-friendly solvents, operational simplicity, mild reaction conditions, and maximum product yield. Moreover, the use of sodium citrate as an easily available, cheap and benign catalyst plays a pivotal role from a green perspective, considering its high recyclability and easy recovery. Therefore, this present methodology offers numerous possibilities in terms of large-scale

  摘要 柠檬酸钠作为一种高效催化剂被开发用于合成官能化的 2-氨基-3-氰基-4 H-吡喃和吡喃环化杂环。该方法涉及芳香醛、丙二腈和 1,3-二羰基化合物与 EtOH 的一锅三组分反应：H 2O (1:1 v/v) 在室温下作为溶剂。该协议具有几个优点，例如更短的反应时间、环保溶剂的利用、操作简单、反应条件温和和产品收率最高。此外，考虑到柠檬酸钠的高可回收性和易回收性，从绿色角度来看，柠檬酸钠作为一种易于获得、廉价和良性的催化剂发挥着关键作用。因此，本方法在大规模工业合成或应用于众多有机转化方面提供了许多可能性。此外，还对产物4aa形成的机理途径进行了理论研究，以确定柠檬酸钠对DFT法反应可行性的催化作用，使用B3LYP泛函。
• 2-Hydroxyethyl-1-ammonium 3-hydroxypropane-1-sulfonate: a biodegradable and recyclable ionic liquid for the one-pot synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans
  作者：Moones Honarmand、Andromachi Tzani、Anastasia Detsi

  DOI：10.1007/s13738-018-1537-2

  日期：2019.3

  2-Hydroxyethyl-1-ammonium 3-hydroxypropane-1-sulfonate ‘HAHS’ was synthesized as a novel ionic liquid and characterized by various techniques. ‘HAHS’ ionic liquid was efficiently applied as a multifunctional promoter for the three-component synthesis of 2-amino-3-cyano-4H-pyrans. The 2-amino-3-cyano-4H-pyrans were produced not only in high to excellent yields but also no toxic solvent or catalyst was used. ‘HAHS’ ionic liquid was recovered and reused four times without the considerable decreasing in its activity. The effect of hydroxyl groups in the structure of ‘HAHS’ ionic liquid on its catalytic activity was studied. Moreover, the biodegradability potential of the ionic liquid was examined using the 5-day biological oxygen demand closed bottle test and the results showed that ‘HAHS’ has remarkable biodegradability potential.

  2-羟乙基-1-铵-3-羟基丙烷-1-磺酸盐（HAHS）作为一种新型离子液体被合成，并通过多种技术手段进行了表征。HAHS离子液体被高效应用于2-氨基-3-氰基-4H-吡喃的三组分合成中，不仅产率从高到极佳，而且无需使用有毒溶剂或催化剂。HAHS离子液体可回收并重复使用四次，活性无显著下降。研究了HAHS离子液体结构中的羟基对其催化活性的影响。此外，通过5天生物需氧量闭瓶测试考察了该离子液体的生物降解潜力，结果显示HAHS具有显著的生物降解潜力。