N-Tosyl-4,6,7-trimethoxyindole | 161156-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-Tosyl-4,6,7-trimethoxyindole
• 英文别名: N-(p-Toluenesulfonyl)-4,6,7-trimethoxyindole；4,6,7-Trimethoxy-1-(4-methylphenyl)sulfonylindole
• CAS: 161156-11-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₅S
• 分子量: 361.419
• InChiKey: UHKYUUKCOHPMRU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Tosyl-4,6,7-trimethoxyindole 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到N-(p-Toluenesulfonyl)-6-methoxyindole-4,7-quinone
  参考文献：
  名称：

  使用高价碘（III）试剂通过苯酚醚的氧化脱甲基作用，新型高效合成水中对苯二酚

  摘要：

  开发了一种使用高价碘（III）双（三氟乙酸）苯碘（III）试剂从水中的苯酚醚衍生物制备对苯二酚衍生物的新方法。在温和的反应条件下，本反应以良好至极好的收率进行。由于这种氧化在水中使用可回收的聚双（三氟乙酰氧基碘）苯乙烯（PBTIS），因此有望在环境上无害。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01407-1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 、 4,6,7-三甲氧基-1H-吲哚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以92%的产率得到N-Tosyl-4,6,7-trimethoxyindole
  参考文献：
  名称：

  Efficient Syntheses of the Marine Alkaloids Makaluvamine D and Discorhabdin C: The 4,6,7-Trimethoxyindole Approach

  摘要：

  A new and efficient synthesis of the tricyclic quinonimine 20 as its trifluoroacetate 23 has been developed starting from the commercially available 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde and proceeding via the hitherto unknown 4,6,7-trimethoxyindole (7). Quinonimine 23 is the late stage key intermediate in several previously reported syntheses of the biologically active pyrrolo[4,3,2-de]-quinoline marine alkaloids discorhabdin C (1) and makaluvamine D (3).

  DOI：

  10.1021/jo00111a043

文献信息

• Regioselective Amination of Indole-4,7-quinones
  作者：Yvette A. Jackson、Adil D. Billimoria、Eyyani V. Sadanandan、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00116a049

  日期：1995.6
• Novel and efficient synthesis of p-quinones in water via oxidative demethylation of phenol ethers using hypervalent iodine(III) reagents
  作者：Hirofumi Tohma、Hironori Morioka、Yu Harayama、Miki Hashizume、Yasuyuki Kita

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01407-1

  日期：2001.9

  A new method for preparing p-quinone derivatives from phenol ether derivatives in water using the hypervalent iodine(III) reagent, phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA) was developed. The present reaction proceeds in good to excellent yields under mild reaction conditions. This oxidation is expected to be environmentally benign since it uses recyclable poly-bis(trifluoroacetoxyiodo)styrene

  开发了一种使用高价碘（III）双（三氟乙酸）苯碘（III）试剂从水中的苯酚醚衍生物制备对苯二酚衍生物的新方法。在温和的反应条件下，本反应以良好至极好的收率进行。由于这种氧化在水中使用可回收的聚双（三氟乙酰氧基碘）苯乙烯（PBTIS），因此有望在环境上无害。
• Efficient Syntheses of the Marine Alkaloids Makaluvamine D and Discorhabdin C: The 4,6,7-Trimethoxyindole Approach
  作者：Eyyani V. Sadanandan、Sasi K. Pillai、M. V. Lakshmikantham、Adil D. Billimoria、J. Shane Culpepper、Michael P. Cava

  DOI：10.1021/jo00111a043

  日期：1995.3

  A new and efficient synthesis of the tricyclic quinonimine 20 as its trifluoroacetate 23 has been developed starting from the commercially available 2,4,5-trimethoxybenzaldehyde and proceeding via the hitherto unknown 4,6,7-trimethoxyindole (7). Quinonimine 23 is the late stage key intermediate in several previously reported syntheses of the biologically active pyrrolo[4,3,2-de]-quinoline marine alkaloids discorhabdin C (1) and makaluvamine D (3).