4-methyl-5-nitro-2-(piperidin-1-yl)pyridine | 126356-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-methyl-5-nitro-2-(piperidin-1-yl)pyridine
• 英文别名: 4'-Methyl-5'-nitro-3,4,5,6-tetrahydro-2H-[1,2']bipyridyl；4-Methyl-5-nitro-2-piperidin-1-ylpyridine
• CAS: 126356-38-5
• 化学式: C₁₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 221.259
• InChiKey: VQSFANFHAHMGHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-4-甲基-5-硝基吡啶 在 乙醇 、 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 生成 4-methyl-5-nitro-2-(piperidin-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  芳族体系中的亲核取代反应。第三部分 氯硝基吡啶和氯嘧啶与哌啶，吗啉，吡啶和苯胺的反应动力学

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540001190

文献信息

• Cu-Catalyzed Direct Amination of Cyclic Amides via C–OH Bond Activation Using DMF
  作者：Peng Chen、Kaixiu Luo、Xianglin Yu、Xu Yuan、Xiaoyu Liu、Jun Lin、Yi Jin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02320

  日期：2020.8.21

  aromatic heterocyclic amines from cyclic amides. The most-reported methods for cyclic amide conversions to aromatic heterocyclic amines use an activating group, such as a halogen atom or a trifluoromethane sulfonyl group. However, subsequent elimination of activating groups during the amination process results in significant waste. This copper-catalyzed direct amination of cyclic amides in DMF forms aromatic

  在这里，我们描述了一种铜催化的方法，可以直接从环状酰胺中获得芳香族杂环胺。用于环酰胺转化为芳族杂环胺的最报道的方法使用活化基团，例如卤素原子或三氟甲烷磺酰基。但是，在胺化过程中随后消除活化基团导致大量浪费。铜催化的DMF中环状酰胺的直接胺化反应形成具有环境友好性且易于获得的试剂的芳香族杂环胺。已经提出该反应的可能的自由基机理。同时，N1原子的配位作用是该反应成功的关键，它为铜离子的C-O键活化和胺化提供了帮助。