2-(morpholinomethyl)cyclohexanone | 24071-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2-(morpholinomethyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-morpholin-4-ylmethyl-cyclohexanone；2-morpholinomethyl-cyclohexanone；2-Morpholinomethyl-cyclohexanon；2-Morpholino-methyl-cyclohexanon-(1)；2-(4-Morpholinomethyl)cyclohexanon；2-Morpholinomethyl-cyclohexanon-1；2-(morpholin-4-ylmethyl)cyclohexan-1-one
• CAS: 24071-91-8
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: ITUIDFIGDHVCPN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(morpholinomethyl)cyclohexanone 在 sodium 作用下， 生成 4a-hydroxy-9-morpholin-4-ylmethyl-dodecahydro-5,9-methano-benzocycloocten-11-one
  参考文献：
  名称：

  Rollin,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1973, p. 1806 - 1810

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 N,N-dimethyl-O-tosylhydroxylamine 生成 2-(morpholinomethyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  四环素的合成实验。第六部分 氧化和还原潜在的环A前体

  摘要：

  描述了将取代的生育酚衍生物还原为二氢芳族化合物[特别是2，6-二甲氧基-4-甲基环己-2,5-二烯羧酰胺（V）]。尝试将该还原应用于3-二甲基氨基衍生物（VI； R 1＝ NH 2，R 2＝ Me，R 3＝ NMe 2）是不成功的。作为替代途径，研究了在烯醇醚的双键上加成氮烯。

  DOI：

  10.1039/j39710002204

文献信息

• A Novel Method for Biomimetic Synthesis of Mannich Bases
  作者：Yuan Guo、Jing An、Zhenhuan Lu、Mengjiao Peng

  DOI：10.1002/cjoc.201100628

  日期：2012.7

  reaction has become an important tool for the synthesis of new compounds. Mannich bases can be either directly employed or used as intermediates. In this work, the one‐carbon unit transfer reaction of tetrahydrofolate coenzyme was initiated. 1,3‐Dimethylimidazolidine as a new tetrahydrofolate coenzyme model at formaldehyde oxidation level was used to react with ketone having active hydrogen atoms and amine

  自从对Mannich进行早期研究以来，Mannich反应已成为合成新化合物的重要工具。曼尼希碱可以直接使用或用作中间体。在这项工作中，开始了四氢叶酸辅酶的单碳单位转移反应。1,3-二甲基咪唑烷作为甲醛氧化水平下的新型四氢叶酸辅酶模型，用于与具有活性氢原子的酮和胺反应，通过隐蔽的曼尼希反应以良好的收率得到相应的曼尼希碱。提供了一种用于仿生合成各种曼尼希碱的新颖方法。
• Mechanistic studies on counter-ionic effects of camphorsulfonate-based ionic liquids on kinetics, thermodynamics and stereoselectivity of β-amino carbonyl compounds
  作者：Sabahat Sardar、Erum Jabeen、Cecilia Devi Wilfred、Ahmad Sazali Hamzah、Jean-Marc Leveque

  DOI：10.1016/j.molliq.2020.114370

  日期：2020.12

  Catalysis is important in various applications of organic chemistry and its output product control for stereoselective compounds is outrageous. Establishment of experimental facts of stereoselective compounds from catalysis and their validation using theoretical evidences is the key to understand various mechanisms of optically active compounds. A family of new ionic liquids (ILs) with various imidazolium

  催化作用在有机化学的各种应用中很重要，其对立体选择化合物的输出产物控制非常苛刻。通过催化作用建立立体选择性化合物的实验事实，并使用理论证据对其进行验证，是理解旋光化合物各种机理的关键。已经合成了具有各种咪唑鎓阳离子和樟脑磺酸根阴离子作为对环境有益的液态盐的一系列新型离子液体（IL），并将其用于催化β-氨基羰基化合物。使用IL作为均相催化剂形成产物，具有优异的产物收率和非对映选择性。根据反应动力学和产物收率，研究了抗衡离子，IL的哈米特酸度和粘度以及溶剂和温度的影响。密度泛函理论（DFT）用于研究反应机理的热力学研究。DFT计算预测，催化机理涉及IL的两个抗衡离子。此外，有证据表明，合成途径需要较低的活化能，而反途径产生热力学稳定的产物。这项研究探索了使用IL作为潜在的均相催化剂生产立体选择性物质的新途径。
• Base Stable Ionic Liquids
  申请人：Earle Martyn J.

  公开号：US20090216015A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to novel base stable ionic liquids and uses thereof as solvents in chemical reactions, especially base catalysed chemical reactions and reactions comprising the use of strong basis.

  本发明涉及新型稳定碱基的离子液体及其在化学反应中的用途，特别是在碱催化化学反应和涉及强碱使用的反应中作为溶剂的用途。
• Base stable ionic liquids
  申请人：The Queen's University of Belfast

  公开号：EP2319621A2

  公开（公告）日：2011-05-11

  The present invention relates to novel base stable ionic liquids and uses thereof as solvents in chemical reactions, especially base catalysed chemical reactions and reactions comprising the use of strong basis.

  本发明涉及新型碱稳定离子液体及其在化学反应中作为溶剂的用途，特别是碱催化的化学反应和包括使用强碱的反应。
• β-Acylethylation with Ketonic Mannich Bases. The Synthesis of Some Diketones, Ketonic Sulfides, Nitroketones and Pyridines
  作者：Naida S. Gill、Kenneth B. James、Francis Lions、Kevin T. Potts

  DOI：10.1021/ja01139a055

  日期：1952.10