(2E,6E)-2,6-bis(pyridine-2-methylene)cyclohexanone | 29053-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(pyridine-2-methylene)cyclohexanone
• 英文别名: 2,6-bis(pyridin-2-ylmethylene)cyclohexanone；2,6-bis-pyridin-2-ylmethylene-cyclohexanone；2,6-bis-[2]pyridylmethylene-cyclohexanone；2,6-Bis-[2]pyridylmethylen-cyclohexanon；(2E,6E)-2,6-bis(pyridin-2-methylene)cyclohexanone；2,6-Bis--cyclohexanon；(2e,6e)-2,6-Bis(pyridin-2-ylmethylene)cyclohexan-1-one；(2E,6E)-2,6-bis(pyridin-2-ylmethylidene)cyclohexan-1-one
• CAS: 29053-73-4
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O
• 分子量: 276.338
• InChiKey: XGSSZHVOEBSAQQ-QUMQEAAQSA-N

物化性质

• 熔点：
  130 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  497.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,6E)-2,6-bis(pyridine-2-methylene)cyclohexanone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 mono(2,2'-((2-hydroxycyclohexane-1,3-diylidene)bis(methaneylylidene))bis(1-methylpyridin-1-ium)) monoiodide
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Fan, Wei-Qiang; Jiao, Xue-Shun, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 1321 - 1325

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-2-甲醛 、 环己酮 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (2E,6E)-2,6-bis(pyridine-2-methylene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  血管生成抑制剂的设计，合成和生物学评估：姜黄素的芳香烯酮和二烯酮类似物。

  摘要：

  寻找新的抗肿瘤化合物是世界各地许多实验室正在进行的一项研究工作。小分子血管生成抑制剂的使用有望成为癌症治疗和可能预防的潜在有效方法。许多抗血管生成化合物处于实验室评估和临床试验的各个阶段。姜黄素是一种天然产品，具有强大的抗血管生成特性。基于简单的药效团模型，使用标准的药物设计概念，姜黄素的芳香烯酮和芳香二烯酮类似物被制备和/或商业获得。通过体外SVR分析筛选了这些化合物的抗血管生成特性，发现它们可抑制细胞增殖。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00832-6

文献信息

• Small Molecule Stimulators of Steroid Receptor Coactivator-3 and Methods of Their Use as Cardioprotective and/or Vascular Regenerative Agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US20200071300A1

  公开（公告）日：2020-03-05

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  提供了类固醇受体共激活因子-3（SRC-3）的小分子激活剂以及它们作为心脏保护剂的使用方法。这些小分子激活剂有助于促进心脏保护和修复，以及在心肌梗死后促进血管再生。这些化合物还可用于预防心肌肥大和胶原沉积，改善心肌梗死后的心脏功能。
• [EN] SMALL MOLECULE STIMULATORS OF STEROID RECEPTOR COACTIVATOR PROTEINS AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] STIMULATEURS À PETITES MOLÉCULES DES PROTÉINES CO-ACTIVATRICES DES RÉCEPTEURS DE STÉROÏDES ET MÉTHODES POUR LES UTILISER
  申请人：BAYLOR COLLEGE MEDICINE

  公开号：WO2016109470A1

  公开（公告）日：2016-07-07

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator (SRC) family proteins are provided, as well as methods for their use in treating or preventing cancer. Also provided are methods for stimulating SRC family proteins in a cell.

  提供了激活类固醇受体共激活蛋白（SRC）家族蛋白的小分子刺激剂，以及它们在治疗或预防癌症中的使用方法。还提供了在细胞中刺激SRC家族蛋白的方法。
• Discovery of dual cation-π inhibitors of acetylcholinesterase: design, synthesis and biological evaluation
  作者：Naresh Damuka、Kurumurthy Kammari、Angamba Meetei Potshangbam、Ravindranath Singh Rathore、Anand K. Kondapi、Vaibhav Vindal

  DOI：10.1007/s43440-020-00086-2

  日期：2020.6

  to moderate AD. Present study aims to identify new scaffolds for inhibiting acetylcholinesterase activity. METHODS To find Acetylcholinesterase (AChE) inhibitors, we computationally designed and chemically synthesized a series of cation-π inhibitors based on novel scaffolds that potentially block AChE. The cytotoxic effect of inhibitors were determined by MTT. AChE inhibition experiment was performed

  背景阿尔茨海默病(AD)是一种广泛存在的痴呆相关疾病，影响全世界人类。胆碱能假说被认为是治疗轻度至中度 AD 的最有效目标。本研究旨在鉴定抑制乙酰胆碱酯酶活性的新支架。方法为了找到乙酰胆碱酯酶 (AChE) 抑制剂，我们基于可能阻断 AChE 的新型支架，计算设计并化学合成了一系列阳离子 π 抑制剂。通过MTT测定抑制剂的细胞毒作用。AChE 抑制实验通过 Ellman 和 Amplex red 方法在 SH-SY5Y 细胞系中进行。此外，设计化合物的实验数据证实了各种计算研究，进一步阐明了相互作用和结合亲和力的结合模式。结果 抑制剂被设计为促进双重结合，并与可促进与结合位点中保守和热点残基的任何阳离子-π、疏水性和氢键相互作用的基团结合。具有吡啶-N-甲基化吡啶鎓基团并因此参与阳离子-π相互作用的抑制剂相对于市售药物多奈哌齐以及缺乏该基团的设计类似物具有高度活性。SH-SY5Y 细胞系的体外酶促
• Chalcone and its analogs as agents for the inhibition of angiogenesis and related disease states
  申请人：Bowen J. Phillip

  公开号：US20090018167A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  The present invention relates to chalcone and chalcone derivatives and analogs which are useful as angiogenesis inhibitors. The present compounds, which are inexpensive to synthesize, exhibit unexpectedly good activity as angiogenesis inhibitors. The present invention also relates to the use of chalcone and its analogs as antitumor/anticancer agents and to treat a number of conditions or disease states in which angiogenesis is a factor, including angiogenic skin diseases such as psoriasis, acne, rosacea, warts, eczema, hemangiomas, lymphangiogenesis, among numerous others, as well as chronic inflammatory disease such as arthritis.

  本发明涉及用作血管生成抑制剂的查尔酮和查尔酮衍生物和类似物。这些廉价合成的化合物表现出意外的良好的血管生成抑制活性。本发明还涉及将查尔酮及其类似物用作抗肿瘤/抗癌剂，并用于治疗许多与血管生成有关的疾病或病态，包括血管生成性皮肤疾病，如银屑病、痤疮、酒渣鼻、疣、湿疹、血管瘤、淋巴管生成等，以及慢性炎症性疾病，如关节炎。
• Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 and methods of their use as cardioprotective and/or vascular regenerative agents
  申请人：Baylor College of Medicine

  公开号：US10875841B2

  公开（公告）日：2020-12-29

  Small molecule stimulators of steroid receptor coactivator-3 (SRC-3) and methods of their use as cardioprotective agents are provided. The small molecule stimulators are useful for promoting cardiac protection and repair and vascular regeneration after myocardial infarction. The compounds are also useful in preventing cardiac hypertrophy and collagen deposition and improving cardiac post-infarction function.

  本研究提供了类固醇受体辅激活剂-3（SRC-3）的小分子刺激剂及其用作心脏保护剂的方法。 这些小分子刺激剂有助于促进心肌梗塞后的心脏保护和修复以及血管再生。 这些化合物还能防止心脏肥大和胶原沉积，改善心肌梗塞后的功能。