1-(p-cyanophenyl)-2-(dimethylsilyl)cyclopentene | 153874-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-cyanophenyl)-2-(dimethylsilyl)cyclopentene
• CAS: 153874-23-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NSi
• 分子量: 227.381
• InChiKey: AZFOHCWGQLGPCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  336.5±42.0 °C(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 1-(p-cyanophenyl)-2-(dimethylsilyl)cyclopentene 在 palladium on activated charcoal 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以60.9%的产率得到1-(p-cyanophenyl)-2-(dimethylmethoxysilyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有环状亚芳基电子受体取代基的乙硅烷的局部激发和分子内电荷转移状态的光化学

  摘要：

  1-(对氰基苯基)-2-(五甲基二硅烷基)环戊烯 (1) 在 λ>400 nm 处显示出荧光，随着溶剂极性的增加，该荧光强烈地向红色转移。相应的溶剂化变色图表示发射的最低能量电荷转移 (CT) 状态。通过戊烷中的稀释甲醇对荧光进行 Stern-Volmer 猝灭，给出了具有单位截距和斜率 k Q τ ct =0.70 的线性图。淬火伴随着（芳基环戊烯基）二甲基硅烷 7 的形成，这是在甲醇存在下光解 1 时观察到的主要产物。7 的量子产率与甲醇浓度的线性双倒数图证明了这一点，它给出了与荧光猝灭一致的 ak Q τ ct 值

  DOI：

  10.1021/ja00082a014
• 作为产物：
  描述：

  (E/Z)-1-iodo-1-(pentamethyldisilanyl)-2-(p-bromophenyl)-1,4-pentadiene 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 11.25h， 生成 1-(p-cyanophenyl)-2-(dimethylsilyl)cyclopentene
  参考文献：
  名称：

  带有环状亚芳基电子受体取代基的乙硅烷的局部激发和分子内电荷转移状态的光化学

  摘要：

  1-(对氰基苯基)-2-(五甲基二硅烷基)环戊烯 (1) 在 λ>400 nm 处显示出荧光，随着溶剂极性的增加，该荧光强烈地向红色转移。相应的溶剂化变色图表示发射的最低能量电荷转移 (CT) 状态。通过戊烷中的稀释甲醇对荧光进行 Stern-Volmer 猝灭，给出了具有单位截距和斜率 k Q τ ct =0.70 的线性图。淬火伴随着（芳基环戊烯基）二甲基硅烷 7 的形成，这是在甲醇存在下光解 1 时观察到的主要产物。7 的量子产率与甲醇浓度的线性双倒数图证明了这一点，它给出了与荧光猝灭一致的 ak Q τ ct 值

  DOI：

  10.1021/ja00082a014

文献信息

• Photochemistry of Locally Excited and Intramolecular Charge Transfer States of a Disilane Bearing a Cyclic Arylethenyl Electron Acceptor Substituent
  作者：Mark G. Steinmetz、Changjun Yu、Lin Li

  DOI：10.1021/ja00082a014

  日期：1994.2

  exhibits a fluorescence at λ>400 nm, which strongly shifts to the red with increasing polarity of the solvent. The corresponding solvatochromic plot is indicative of an emissive, lowest energy charge-transfer (CT) state. Stern-Volmer quenching of the fluorescence by dilute methanol in pentane gives a linear plot with a unit intercept and a slope k Q τ ct =0.70. Quenching is accompanied by formation of

  1-(对氰基苯基)-2-(五甲基二硅烷基)环戊烯 (1) 在 λ>400 nm 处显示出荧光，随着溶剂极性的增加，该荧光强烈地向红色转移。相应的溶剂化变色图表示发射的最低能量电荷转移 (CT) 状态。通过戊烷中的稀释甲醇对荧光进行 Stern-Volmer 猝灭，给出了具有单位截距和斜率 k Q τ ct =0.70 的线性图。淬火伴随着（芳基环戊烯基）二甲基硅烷 7 的形成，这是在甲醇存在下光解 1 时观察到的主要产物。7 的量子产率与甲醇浓度的线性双倒数图证明了这一点，它给出了与荧光猝灭一致的 ak Q τ ct 值