2-(2-naphthyl)cyclohexanone | 54367-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2-naphthyl)cyclohexanone
• 英文别名: 2-(naphthalen-2-yl)cyclohexanone；2-(naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-one；2-naphthylcyclohexanone；2-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-one
• CAS: 54367-97-4
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: QREZMNNBJZCNSK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83.5-84.5 °C
• 沸点：
  110-235 °C(Press: 2.5 Torr)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-naphthyl)cyclohexanone 在 1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-phenanthro[9,10-d]imidazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 、 对苯二酚 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以47%的产率得到6-(2-萘基)-6-氧代己酸
  参考文献：
  名称：

  偶氮/氢醌有机基共催化：酮中好氧CC键的裂解

  摘要：

  有机自由基催化剂近来引起了人们的极大兴趣，可以预期该领域的发展将拓宽有机催化的应用范围。在此，报道了自由基产生系统的第一个示例，该系统不需要任何光辐射，自由基引发剂或预活化的底物。使用偶氮盐和对苯二酚作为助催化剂可实现2个取代的环己酮的氧化C-CC键裂解。基于扩散有序光谱学和循环伏安法测量的结果以及计算研究，提出了一种催化机理。

  DOI：

  10.1002/chem.202004943
• 作为产物：
  描述：

  2-萘乙醛 在 双(乙腈)氯化钯(II) 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-naphthyl)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  在Me3SiCl或HCl的存在下，钯催化的烯基-β-酮酸酯，α-芳基酮和烷基酮的分子内加氢烷基化。

  摘要：

  3-丁烯基β-酮酸酯或3-丁烯基α-芳基酮与催化量的[PdCl2（CH3CN）2]（2）和化学计量的Me3SiCl或Me3SiCl / CuCl2在二恶烷中的反应温度为25-70摄氏度以高产率和高区域选择性生成2-取代的环己酮。该方案容许许多酯和芳基，并容许在烯丙基，烯醇，顺式和反式末端烯烃位置上的取代。原位NMR实验表明，氯硅烷并不直接参与钯催化的加氢烷基化反应，而是用作HCl的来源，推测是催化酮的烯醇化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.200400459

文献信息

• Selective C–C Bond Cleavage of Cycloalkanones by NaNO₂/HCl
  作者：Tianyu He、Dengfeng Chen、Shencheng Qian、Yu Zheng、Shenlin Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02327

  日期：2021.8.20

  A novel selective fragmentation of cycloalkanones by NaNO2/HCl has been established. The C–C bond cleavage reaction proceeds smoothly under mild conditions, selectively affording versatile keto acids or oxime acids. The methodology can streamline the synthesis of valuable chiral molecules and isocoumarins from readily available feedstocks.

  建立了一种新型的 NaNO 2 /HCl选择性裂解环烷酮的方法。C-C 键裂解反应在温和条件下顺利进行，选择性地提供通用的酮酸或肟酸。该方法可以简化从现成的原料中合成有价值的手性分子和异香豆素的过程。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Desymmetrization of Meso Cyclic Ketones and Kinetic Resolution of Racemic 2-Arylcyclohexanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Xiaolei Hu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ja309262f

  日期：2012.10.17

  N'-dioxide-Sc(III) complex catalysts. The BV oxidations of prochiral cyclohexanones and cyclobutanones afforded series of optically active ε- and γ-lactones, respectively, in up to 99% yield and 95% ee. Meanwhile, the kinetic resolution of racemic 2-arylcyclohexanones was also realized via an abnormal BV oxidation. Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones, whose formation is counter to the migratory aptitude, were

  在手性 N,N'-二氧化物-Sc(III) 配合物催化剂存在下，实现了外消旋和内消旋环酮的催化对映选择性 Baeyer-Villiger (BV) 氧化。前手性环己酮和环丁酮的 BV 氧化分别提供了一系列具有光学活性的 ε- 和 γ-内酯，产率高达 99%，ee 高达 95%。同时，外消旋 2-芳基环己酮的动力学拆分也是通过异常 BV 氧化实现的。Enantioenriched 3-aryloxepan-2-ones，其形成与迁移能力相反，被优先获得。内酯和未反应的酮均具有高 ee 值。
• Palladium-catalysed mono-α-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates
  作者：Yong Wu、Wai Chung Fu、Chien-Wei Chiang、Pui Ying Choy、Fuk Yee Kwong、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc08392g

  日期：——

  The first example of palladium-catalysed selective mono-[small alpha]-alkenylation of ketones with alkenyl tosylates is described. In the presence of Pd/XPhos catalyst system (0.1-1.0 mol%), the reaction provides mono--alkenylated of ketones in...

  描述了钯与烯基甲苯磺酸盐对酮的选择性催化的单-小α-烯基化的第一个实例。在Pd / XPhos催化剂体系（0.1-1.0 mol％）的存在下，该反应可在...
• Visible Light-Driven, Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Cleavage of Cycloalkanones
  作者：Hong Xin、Xin-Hua Duan、Mingyu Yang、Yiwen Zhang、Li-Na Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00708

  日期：2021.6.18

  A visible light-driven, copper-catalyzed aerobic oxidative cleavage of cycloalkanones has been presented. A variety of cycloalkanones with varying ring sizes and various α-substituents reacted well to give the distal keto acids or dicarboxylic acids with moderate to good yields.

  已经提出了一种可见光驱动的、铜催化的环烷酮有氧氧化裂解。具有不同环大小和各种α-取代基的各种环烷酮反应良好，以中等至良好的产率得到远端酮酸或二羧酸。