(1S,2R)-trans-2-(2-naphthyl)-1-cyclohexanol | 179601-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2R)-trans-2-(2-naphthyl)-1-cyclohexanol
• 英文别名: (1S,2R)-2-(2-naphthyl)-1-cyclohexanol；(1S,2R)-(-)-2-(naphthalen-2-yl)-cyclohexanol；(-)2-(naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-ol；(1S,2R)-2-(Naphthalen-2-yl)cyclohexan-1-ol；(1S,2R)-2-naphthalen-2-ylcyclohexan-1-ol
• CAS: 179601-92-4
• 化学式: C₁₆H₁₈O
• 分子量: 226.318
• InChiKey: SJHHKRLBAHTTOU-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-trans-2-(2-naphthyl)-1-cyclohexanol 在 苄基三乙基氯化铵 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  四氟乙烯与α-（4-乙氧基苯基）丙烯酸衍生物的热环加成反应中的立体选择性

  摘要：

  具有α-（4-乙氧基苯基）丙烯酸的手性助剂的酯与四氟乙烯在130-170°进行非对映选择性加成反应，得到四氟环丁烷羧酸酯。衍生自（+）-（1 S，2 R）-去氧麻黄碱和α-（4-乙氧基苯基）丙烯酸的恶唑啉显示可忽略的立体选择性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00878-2
• 作为产物：
  描述：

  3β-acetoxy-5-etienic acid (1S,2R)-2-naphthyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (1S,2R)-trans-2-(2-naphthyl)-1-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  使用非对映异构体衍生物中明显的芳基诱导的1 H NMR位移测定反式-2-芳基环己醇的绝对构型

  摘要：

  轻而易举地确定了反式-2-芳基环己醇的绝对构型。它利用了明显的芳基诱导的1 H NMR位移的观察结果，这似乎归因于分子内CH /π相互作用对中间旋光非对映异构体之间非对映环境的区分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01409-5

文献信息

• 一种手性反式2-取代环烷醇的合成方法
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN113354515A

  公开（公告）日：2021-09-07

  一种手性反式2‑取代环烷醇的合成方法。本发明提供了一种钯催化2‑取代环酮的不对称氢化合成手性反式环烷醇的方法，所述方法以金属钯的手性双膦P‑P*配合物为催化剂，配合使用酸添加剂，对2‑取代环酮化合物进行不对称氢化，得到相应的手性反式环烷醇化合物，其对映体过量最多可达到97％，反式选择性高达20:1。本发明操作简便实用易行，收率高，高原子经济性和环境友好型，催化剂商业可得，反应条件温和，具有潜在的实际应用价值。
• Organolithium/Chiral Lewis Base/BF3: a Versatile Combination for the Enantioselective Desymmetrization ofmeso-Epoxides
  作者：Emmanuel Vrancken、Alexandre Alexakis、Pierre Mangeney

  DOI：10.1002/ejoc.200400745

  日期：2005.4

  BF3 can be used in combination with organolithium/strong Lewis base complexes for the enantioselective nucleophilic ring-opening or the carbenoidic rearrangement of various meso-oxiranes with excellent yields and ee values of up to 87 %. Mechanistic aspects of these reactions are considered.

  BF3 可与有机锂/强路易斯碱配合物结合使用，用于对映选择性亲核开环或各种内消旋环氧乙烷的碳烯重排，收率高，ee 值高达 87%。考虑了这些反应的机械方面。
• Palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones for the synthesis of <i>trans</i> cycloalkanols through dynamic kinetic resolution under acidic conditions
  作者：Xiang Li、Zi-Biao Zhao、Mu-Wang Chen、Bo Wu、Han Wang、Chang-Bin Yu、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1039/d0cc00480d

  日期：——

  The first efficient palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of 2-aryl cyclic ketones has been described through dynamic kinetic resolution under acidic conditions, providing a facile access to chiral trans cycloalkanol derivatives with excellent enantioselectivities.

  已经通过在酸性条件下的动态动力学拆分描述了第一个有效的钯催化的2-芳基环酮的不对称加氢反应，提供了容易获得的具有优异对映选择性的手性反式环烷醇衍生物的方法。
• Visible-Light-Promoted Metal-Free Aerobic Oxidation of Primary Amines to Acids and Lactones
  作者：Xiaokai Cheng、Bo Yang、Xingen Hu、Qing Xu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/chem.201604440

  日期：2016.12.5

  A unique metal‐free aerobic oxidation of primary amines via visible light photocatalytic double carbon–carbon bonds cleavage and multi carbon–hydrogen bonds oxidation was observed. Aerobic oxidation of primary amines could be controlled to afford acids by using dioxane with 18 W CFL, and lactones by using DMF with 8 W green LEDs, respectively. A plausible mechanism was proposed based on control experiments

  通过可见光光催化双碳-碳键断裂和多碳-氢键氧化，独特地进行了伯胺的无金属好氧氧化。通过使用具有18 W CFL的二恶烷，可以控制伯胺的好氧氧化，以提供酸；通过使用具有8 W绿色LED的DMF，可以分别控制内酯的内酯。在控制实验的基础上，提出了一个合理的机制。该观察结果为脂肪族伯胺的好氧氧化中的碎片化提供了直接证据。
• Stereoselective dioxygenation of enoates
  作者：Patrick H. Dussault、Kevin R. Woller、Michael C. Hillier

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85363-1

  日期：1994.1