2-(2-bromophenyl)-2-methoxyacetonitrile | 1415388-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-bromophenyl)-2-methoxyacetonitrile
• CAS: 1415388-63-4
• 化学式: C₉H₈BrNO
• 分子量: 226.073
• InChiKey: MGHRILBQDSZJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.454±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromophenyl)-2-methoxyacetonitrile 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 N-乙酰甘氨酸 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 25.34h， 生成 3-Ethyl-1,3-dihydro-3-methoxy-2H-indol-2-on
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-(2-bromophenyl)-2-methoxyacetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles

  摘要：

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。

  DOI：

  10.1039/c2ob26110c

文献信息

• Synthesis of Aryl Amine Derivatives from Benzyl Nitriles via Electrocyclization of in Situ Generated <i>N</i>-Silyl Ketene Imines
  作者：Fumihiko Yoshimura、Taiki Abe、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00490

  日期：2016.4.1

  N-silyl ketene imines in organic synthesis is reported. Benzyl nitriles containing an alkenyl or aryl group at the ortho position were smoothly converted into aryl amines in good yields under two sets of mild silylation conditions: (1) nonbasic conditions using TMSNTf2–iPr2NEt or (2) basic anionic conditions using lithium diisopropylamide–triisopropylsilyl chloride (LDA–TIPSCl). The reaction probably proceeds

  据报道，在有机合成中，N-甲硅烷基烯酮亚胺的反应性尚未得到开发。在两组温和的甲硅烷基化条件下，邻位含有烯基或芳基的苄腈可以高收率平稳地转化为芳基胺：（1）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件或（2）使用TMSNTf 2 – i Pr 2 NEt的非碱性条件二异丙基氨基锂–三异丙基氯硅烷（LDA–TIPSCl）。该反应可能通过原位产生N-甲硅烷基烯酮亚胺，然后进行6π-电环化和芳构化来进行。
• Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Carbocyclic Aromatic Amines: Access to Chiral Exocyclic Amines
  作者：Zhong Yan、Huan-Ping Xie、Hong-Qiang Shen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b04060

  日期：2018.2.16

  The first highly enantioselective hydrogenation of carbocyclic aromatic amines has been successfully realized using in situ-generated chiral ruthenium complex as catalyst, affording facile access to chiral exocyclic amines with up to 98% ee.

  使用原位生成的手性钌配合物作为催化剂，已经成功实现了碳环芳族胺的第一个高对映选择性加氢反应，可轻松获得ee高达98％的手性环外胺。
• Copper-catalyzed domino coupling reaction: an efficient method to synthesize oxindoles
  作者：Jen-Chieh Hsieh、An-Yi Cheng、Jun-Hao Fu、Ting-Wei Kang

  DOI：10.1039/c2ob26110c

  日期：——

  An efficient and novel procedure for a copper catalyzed domino coupling reaction has been developed, which afforded various oxindoles in good to excellent yields with tolerance of various substituents. In addition, this method could be applied to synthesize horsfiline and coerulescine in few steps with high total yields.

  开发了一种高效且新颖的铜催化多米诺耦合反应程序，该程序能以良好的至优异的产率合成各种异吲哚，并能耐受多种取代基。此外，该方法可用于以少数步骤和高总产率合成horsfiline和coerulescine。