1,5-diphenyl-3-methoxy-1-pentyne | 114262-84-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,5-diphenyl-3-methoxy-1-pentyne
• 英文别名: 1,5-diphenyl-3-methoxypent-1-yne；(3-methoxypent-1-yne-1,5-diyl)dibenzene；(3-Methoxy-5-phenyl-1-pentynyl)benzene；(3-methoxy-5-phenylpent-1-ynyl)benzene
• CAS: 114262-84-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: ZLTRGMQGWIJCIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-diphenyl-3-methoxy-1-pentyne 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以89%的产率得到cis 1,5-diphenyl-3-methoxy-1-pentene
  参考文献：
  名称：

  一种制备仲炔丙醚的简便方法。氯化锡和氯化锡并用催化量促进缩醛与1-三甲基甲硅烷基-1-炔烃的反应

  摘要：

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，以良好的产率得到仲炔醚。类似地，炔丙醚是通过在相同条件下用烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃处理直接由醛制备的。该催化剂体系还有效地促进了甲硅烷基烯醇醚与缩醛或醛的羟醛反应，以及甲硅烷基烯醇醚与 α,β-不饱和酮的迈克尔反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.4037
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基-3-苯基丙烷 、 苯乙炔 在 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene 3-1H-benzo[d][1,2,3]triazolylgold trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以87%的产率得到1,5-diphenyl-3-methoxy-1-pentyne
  参考文献：
  名称：

  端炔烃与缩醛的金介导反应合成炔丙基醚。

  摘要：

  研究了金催化将各种末端炔烃引入缩醛。反应条件的广泛优化表明，具有大体积配体的热稳定阳离子金催化剂，例如1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基3-1H-苯并[d] [1,2,3]三唑基三氟甲磺酸金（IPrAu（BTZ-H）OTf）特别适合该反应。另外，观察到明显的溶剂作用。醚溶剂如四氢呋喃（THF），环戊基甲基醚（CPME）和1,4-二恶烷对反应有效。对底物和炔烃范围的研究表明，各种炔烃和缩醛可用于提供各种炔丙基醚。

  DOI：

  10.1248/cpb.c19-00322

文献信息

• Direct Formation of Reactive Alkynyltrichlorotins from 1-Alkynes, SnCl₄, and Bu₃N. A Mild Alkynylation Reagent of Aldehydes, Acetals, and Enones
  作者：Masahiko Yamaguchi、Akio Hayashi、Masahiro Hirama

  DOI：10.1246/cl.1992.2479

  日期：1992.12

  A reagent system of 1-alkyne, SnCl4, and Bu3N alkynylates aldehydes, acetals, and enones under mild reaction conditions giving acetylenic alcohols, acetylenic ethers, and acetylenic ketones, respectively, in high yields. Alkynyltrichlorotins are shown to be the reactive species for these reactions.

  一种试剂体系，由1-炔烃、四氯化锡和三丁基膦组成，在温和反应条件下能分别高效地将醛、缩醛和烯酮转化为炔丙醇、炔基醚和炔基酮。实验结果表明，在这些反应中，炔基三氯化锡是活性物种。
• A Convenient Method for the Preparation of Secondary Propargylic Ethers. The Reaction of Acetals with 1-Trimethylsilylalkynes Promoted by the Combined Use of Catalytic Amounts of Tin(IV) Chloride and Zinc Chloride
  作者：Masaji Hayashi、Atsuro Inubushi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.1987.1975

  日期：1987.10.5

  In the coexistence of catalytic amounts of SnCl4 and ZnCl2, acetals undergo a coupling with 1-trimethylsilylalkynes in good yields to give secondary propargylic ethers, which are also directly produced from aldehydes by the reaction with alkoxytrimethylsilanes and 1-trimethylsilylalkynes under the same conditions.

  在催化量的 SnCl4 和 ZnCl2 共存下，缩醛以良好的产率与 1-三甲基甲硅烷基炔烃发生偶联，得到仲炔丙醚，它们也可以通过在相同条件下与烷氧基三甲基硅烷和 1-三甲基甲硅烷基炔烃反应直接由醛制备。
• Palladium catalyzed cross-coupling and tandem cyclization-coupling of α-halo(thio)ethers with organotins
  作者：R.K. Bhatt、Shin Dong-Soo、J.R. Falck、Charles Mioskowski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)61224-8

  日期：1992.8

  Pd(0) mediates the cross-coupling of organotins with a variety of alpha-haloethers/thioethers in moderate-good yields whereas an alpha-chloroacetoxyalkane failed to react. Tandem cyclization-coupling of the alkyl-palladium intermediate affords novel access to heterocycles.
• HAYASHI, MASAJI;INUBUSHI, ATSURO;MUKAIYAMA, TERUAKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N1, C. 4037-4042
  作者：HAYASHI, MASAJI、INUBUSHI, ATSURO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——
• HAYASHI, MASAJI;INUBUSHI, ATSURO;MUKAIYAMA, TERUAKI, CHEM. LETT.,(1987) N 10, 1975-1978
  作者：HAYASHI, MASAJI、INUBUSHI, ATSURO、MUKAIYAMA, TERUAKI

  DOI：——

  日期：——