1-chloro-4-(1-methoxybut-3-enyl)benzene | 125310-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-chloro-4-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
• 英文别名: 4-(4-chlorophenyl)-4-methoxy-1-butene
• CAS: 125310-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO
• mdl: MFCD09030883
• 分子量: 196.677
• InChiKey: DSLOVRNFUYYDGV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  243.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-chloro-4-(1-methoxybut-3-enyl)benzene 在 臭氧 、 二甲基硫 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-(4-chlorophenyl)-3-methoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 生成 1-chloro-4-(1-methoxybut-3-enyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过简单的生物等排代换鉴定有效的I型MetAPs抑制剂。第2部分：5-杂烷基取代的TCAT衍生物的SAR研究。

  摘要：

  对TCAT衍生物的噻唑环5取代基进行的系统SAR研究表明，引入β-烷氧基或氨基可显着提高其抑制活性。本发明化合物代表特定的Co（II）-MetAP1抑制剂。在建立MetAP的生理相关金属离子之前，这些小分子化合物可以用作进行详细生物学研究的工具。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.06.005

文献信息

• Catalytic Use of Elemental Gallium for Carbon–Carbon Bond Formation
  作者：Bo Qin、Uwe Schneider

  DOI：10.1021/jacs.6b06767

  日期：2016.10.12

  The first catalytic use of Ga(0) in organic synthesis has been developed by using a Ag(I) cocatalyst, crownether ligation, and ultrasonic activation. Ga(I)-catalyzed C-C bond formations between allyl or allenyl boronic esters and acetals, ketals, or aminals have proceeded in high yields with essentially complete regio- and chemoselectivity. NMR spectroscopic analyses have revealed novel transient Ga(I)

  Ga(0) 在有机合成中的首次催化应用是通过使用 Ag(I) 助催化剂、冠醚连接和超声活化开发的。Ga(I) 催化的烯丙基或丙二烯基硼酸酯与缩醛、缩酮或胺缩醛之间的 CC 键形成以高产率进行，具有基本上完全的区域选择性和化学选择性。核磁共振光谱分析揭示了新的瞬态 Ga(I) 催化物质，分别通过 Ga(0) 和 B-Ga 金属转移的部分氧化原位形成。已经证明了不对称 Ga(I) 催化的可能性。
• Trimethylsilyl Trifluoromethanesulfonate Catalyzed One-Pot Method for the Conversion of Aldehydes to Homoallyl Ethers in an Ionic Liquid
  作者：Ram Mohan、Peter Anzalone

  DOI：10.1055/s-2005-872112

  日期：——

  A mild method for the trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) catalyzed one-pot synthesis of homoallyl ethers from aldehydes has been developed in the ionic liquid 1-butyl-3-methylimidazolium trifluoromethanesulfonate ([bmim] [OTf]). The advantages of this method include the use of a recyclable ionic liquid, facile product isolation without employing excess organic solvent, elimination of an aqueous waste stream, and mild reaction conditions.

  在离子液体1-丁基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐([bmim] [OTf])中，开发了一种温和的方法，用于由醛类通过三甲基硅烷三氟甲磺酸酯(TMSOTf)催化的一锅法合成同烯丙基醚。该方法的优势包括使用可回收的离子液体、便于分离产物而不需要额外使用有机溶剂、消除水性废液流以及温和的反应条件。
• Iron(III) p-toluenesulfonate catalyzed synthesis of homoallyl ethers from acetals and aldehydes
  作者：Matthew J. Spafford、Erin D. Anderson、Joshua R. Lacey、Ann C. Palma、Ram S. Mohan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.10.026

  日期：2007.12

  Iron(III) p-toluenesulfonate, Fe(OTs)3·6H2O, is an inexpensive, versatile and commercially available catalyst for the allylation of acetals using allyltrimethylsilane to yield homoallyl ethers in moderate to good yields. The one-pot conversion of aldehydes to homoallyl ethers using alkoxysilanes has also been accomplished using Fe(OTs)3·6H2O as a catalyst. The use of mild reaction conditions and a

  对甲苯磺酸铁（III）Fe（OTs）3 ·6H 2 O是一种廉价，通用且可商购的催化剂，用于使用烯丙基三甲基硅烷将乙缩醛进行烯丙基化，以中等至良好的产率生成均烯丙基醚。使用Fe（OTs）3 ·6H 2 O作为催化剂，还可以使用烷氧基硅烷将醛单锅转化为均烯丙基醚。使用温和的反应条件和相对无腐蚀性的催化剂使该方法成为合成一系列均烯丙基醚的有吸引力的选择。
• Niobium pentachloride–silver perchlorate as an efficient catalyst in the Friedel–Crafts acylation and Sakurai–Hosomi reaction of acetals
  作者：Shigeru Arai、Yukinori Sudo、Atsushi Nishida

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.061

  日期：2005.5

  Friedel–Crafts acylation catalyzed by niobium pentachloride with silver salt is described. Aromatic compounds with Ac2O or Bz2O were smoothly converted into the corresponding ketones in good to excellent yields. This system was also applied to the Sakurai–Hosomi reaction using acetals. The reaction proceeded quite rapidly to give the desired products in excellent yields.

  Friedel –描述了五氯化铌与银盐催化的工艺品酰化反应。具有Ac 2 O或Bz 2 O的芳香族化合物以良好至极佳的收率平稳地转化为相应的酮。该系统也被用于使用缩醛的樱井-细森反应。反应进行得非常迅速，以优异的产率得到了所需的产物。
• Highly efficient triphenyl(3-sulfopropyl)phosphonium functionalized phosphotungstic acid on silica as a solid acid catalyst for selective mono-allylation of acetals
  作者：Sumit B. Kamble、Suhas H. Shinde、Chandrashekhar V. Rode

  DOI：10.1039/c5cy00531k

  日期：——

  A silica-supported zwitterion-functionalized phosphotungstic acid catalyst developed for the selective Hosomi–Sakurai reaction giving 93–99% yield of homoallyl ethers.

  一种用于选择性Hosomi–Sakurai反应的硅胶支持的带电中性功能化磷钨酸催化剂，可获得93–99%的同烯基醚产率。