(2E,6E)-2,6-bis(3-bromobenzylidene)cyclohexanone | 1018785-67-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (2E,6E)-2,6-bis(3-bromobenzylidene)cyclohexanone
• 英文别名: (2E,6E)-2,6-bis(3-bromobenzyliden)cyclohexanone；2,6-bis((E)-3-bromobenzylidene)cyclohexan-1-one；2,6-Bis(3-bromobenzylidene)cyclohexanone；(2E,6E)-2,6-bis[(3-bromophenyl)methylidene]cyclohexan-1-one
• CAS: 1018785-67-5
• 化学式: C₂₀H₁₆Br₂O
• 分子量: 432.154
• InChiKey: AHJCUJSTWXHHHI-OTYYAQKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶 、 (2E,6E)-2,6-bis(3-bromobenzylidene)cyclohexanone 在 triton b 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以22%的产率得到(9E)-9-(3-bromobenzyliden)-5-(3-bromophenyl)-1,3-dimethyl-6,7,8,9-tetrahydropyrimido[[4,5-b]quinoline-2,4(1H,3H)-dione]
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Cytotoxic Activity of 2,6-Diarylidenecyclohexanones and their 6-Amino-1,3-dimethyluracil Monoadducts

  摘要：

  目的：本研究旨在合成一系列对称的 2,6-二芳基亚癸环己酮（1-6）及其 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶单加成物（7-10），以评估它们在一系列细胞系中的细胞毒性。其次，评估最有效化合物对 HeLa 细胞周期的影响。 方法：2,6-二亚芳基环己酮（1-6）是利用环己酮和相应的芳香醛通过克莱森-施密特缩合反应合成的。单加成物（7-10）是通过一锅程序获得的，涉及 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶的 1,4 加成，然后进行自缩合。细胞毒性试验采用 MTT 法进行。根据处理 48 小时后的剂量-反应曲线得出 IC50 值。通过流式细胞仪对 HeLa 细胞周期进行分析，使用碘化丙啶对 DNA 含量进行定量。 结果：合成的四种 2,6-二亚芳基环己酮在 HeLa、K562、MCF7、SW480 和 C33 人体细胞系中显示出中等程度的细胞毒性，范围在 15.5 至 63.2 µM 之间。化合物 5 对 K562（IC50 15.5 µM）、C-33（IC50 16.6 µM）和 HeLa（19.0 µM）细胞株的作用最强。相反，当在 2,6-二亚二萜环己酮中加入 6-氨基-1,3-二甲基尿嘧啶基团时，活性就会丧失。此外，我们还发现化合物 5 会扰乱 HeLa 细胞的细胞周期，导致亚 G0/G1 期和 G0/G1 期细胞数量增加，同时 S 期细胞数量减少。 结论：化合物 1-3 和 5 是 2,6-二亚芳基环己酮衍生物，对人类细胞株具有细胞毒性。6-胺-1,3-二甲基尿嘧啶（7-10）形成的单加成物对细胞毒性效力不利。用化合物 5 处理的 HeLa 细胞出现了 Sub G0/G1 细胞群峰值，这表明该化合物可能会诱导细胞凋亡。

  DOI：

  10.2174/1570180815666180105164032
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯甲醛 、 环己酮 在 montmorillonite K-10 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以12%的产率得到(2E,6E)-2,6-bis(3-bromobenzylidene)cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  CBP 组蛋白乙酰转移酶抑制剂下调 p53 激活并促进组蛋白 H3 上赖氨酸 27 的甲基化

  摘要：

  肿瘤抑制因子 p53 导向的细胞凋亡会引发正常细胞的丢失，从而导致抗癌疗法的副作用。因此，具有下调 p53 激活潜力的小分子可以最大限度地减少抗癌治疗中出现的病理。组蛋白乙酰转移酶 (HAT) 域对 p53 的乙酰化是共激活因子 CREB ​​结合蛋白 (CBP) 表观遗传功能的标志。在基因毒性应激期间，CBP HAT 介导的乙酰化对于激活 p53 以转录控制靶基因（控制细胞反应）至关重要。在这里，我们提出了一种小分子 NiCur，它可以阻断 CBP HAT 的活性并在基因毒性应激时下调 p53 的激活。计算模型显示 NiCur 停靠在 CBP HAT 的活性位点。在 CDKN1A 启动子上，NiCur 减少了 p53 和 RNA 聚合酶 II 的募集以及组蛋白 H3 的乙酰化水平。具体来说，NiCur 降低组蛋白 H3 上赖氨酸 27 的乙酰化水平，这同时增加了赖氨酸 27 的三甲基化水平。

  DOI：

  10.3390/molecules23081930

文献信息

• Synthesis and Anti-bacterial Properties of Mono-carbonyl Analogues of Curcumin
  作者：Guang Liang、Shulin Yang、Lijuan Jiang、Yu Zhao、Lili Shao、Jian Xiao、Faqing Ye、Yueru Li、Xiaokun Li

  DOI：10.1248/cpb.56.162

  日期：——

  The synthesis of three series of curcumin analogues with mono-carbonyl is described. Their in vitro anti-bacterial activities against seven Gram-positive and Gram-negative bacteria were tested and the effect of substituents on the aryl ring and the space structure of the linking strain were discussed. It was observed that part of the derivatives displayed significant activity when compared with curcumin and most of them exhibited activity against the ampicillin-resisted Enterobacter cloacae. Compounds A12, B09, B13, B14 and C09 show remarkable antibacterial activity in vitro. The result showed that heterocycle or long-chain substituents may enhance the activity of curcumin analogues.

  本文描述了三种单羰基姜黄素类似物的合成。对七种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌进行了体外抗菌活性测试，并讨论了取代基对芳环和连接张力的空间结构的影响。观察到，与姜黄素相比，部分衍生物显示出显著的活性，并且大多数衍生物对氨苄西林抵抗的阴沟肠杆菌表现出活性。化合物A12、B09、B13、B14和C09显示出显著的体外抗菌活性。结果显示，杂环或长链取代基可能增强姜黄素类似物的活性。
• [EN] METHOD FOR THE PROGNOSIS AND/OR TREATMENT OF ACUTE PROMYELOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] MÉTHODE DE PRONOSTIC ET/OU DE TRAITEMENT DE LA LEUCÉMIE PROMYÉLOCYTAIRE AIGUË
  申请人：EPI-C S R L

  公开号：WO2017198870A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  The present invention relates to a method for the diagnostic of low overall survival acute promyelocytic leukemia and/or of predicting and/or monitoring the response and/or the efficacy of a therapy for acute promyelocytic leukemia or to identify a subject to be treated with an inhibitor of HAT and/or an inhibitor of EZH2 comprising determining the acetylation or methylation status of specific relevant regions and relative kit and microarray. The invention also refers to histone acetyl transferase (HAT) inhibitor for use in the treatment of a solid or hematopoietic tumor.

  本发明涉及一种用于诊断低总生存急性早幼粒细胞白血病和/或预测和/或监测急性早幼粒细胞白血病治疗的反应和/或疗效或确定应使用HAT抑制剂和/或EZH2抑制剂治疗的受试者的方法，包括确定特定相关区域的乙酰化或甲基化状态和相关试剂盒和微阵列。该发明还涉及组蛋白乙酰转移酶（HAT）抑制剂用于治疗实体或造血肿瘤。
• Symmetrical and unsymmetrical substituted 2,5-diarylidene cyclohexanones as anti-parasitic compounds
  作者：Zia Ud Din、Marilia Almeida Trapp、Lívia Soman de Medeiros、Danielle Lazarin-Bidóia、Francielle Pelegrin Garcia、Francieli Peron、Celso Vataru Nakamura、Ihosvany Camps Rodríguez、Abdul Wadood、Edson Rodrigues-Filho

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.031

  日期：2018.7

  epimastigoteand trypomastigoteof Trypanosoma cruzi. Eighteen compounds displayed anti-leishmanial activity against promastigotes of L. amazonensis with IC50 values ranging from 2.8 to 10 μM. In addition, two compounds exhibited significant antitrypanosomal activity against epimastigotes of T. cruzi with IC50 values of 5.2 ± 0.8 and 3.0 ± 0.0 μM, while five compounds exhibited activity from 15.0 ± 1.4 to 30.2 ± 1

  通过用各种醛处理环己酮，以中等至极好的收率合成了对称和不对称的双芳基-α，β-不饱和酮。二甲基氨基甲酸二甲基铵（DIMCARB）既用作催化剂，又用作反应介质，用于合成单亚芳基环加合物中间体，该中间体还用于生产二亚芳基环己酮。评估了所有34种合成化合物的抗增殖活性，特别是针对亚马逊利什曼原虫的前鞭毛体，克氏锥虫的前鞭毛体和锥鞭毛体。十八种化合物对L的前鞭毛体显示出抗利什曼活性。亚马逊IC 50值范围从2.8到10μM。另外，两种化合物表现出对的epimastigotes显著抗锥体虫活动锥虫带IC 50为5.2±0.8和3.0±0.0μM值，而五种化合物表现出的活性为15.0±1.4 30.2±1.8μM针对的锥鞭毛体克氏锥虫。而且，与上皮细胞相比，所有化合物对寄生虫的选择性更高。不对称化合物16，28，30和33可以被认为是具有IC有利抗寄生虫先导分子50和EC 50值在低微摩尔范围内，优于
• Stereoselective Synthesis of the Di-Spirooxindole Analogs Based Oxindole and Cyclohexanone Moieties as Potential Anticancer Agents
  作者：Abdullah Mohammed Al-Majid、M. Ali、Mohammad Shahidul Islam、Saeed Alshahrani、Abdullah Saleh Alamary、Sammer Yousuf、M. Iqbal Choudhary、Assem Barakat

  DOI：10.3390/molecules26206305

  日期：——

  spirocycles in a good yields. All synthesized di-spirooxindole analogs, engrafted with oxindole and cyclohexanone moieties, were evaluated for their anticancer activity against four cancer cell lines, including prostate PC3, cervical HeLa, and breast (MCF-7, and MDA-MB231) cancer cell lines. The cytotoxicity of these di-spirooxindole analogs was also examined against human fibroblast BJ cell lines, and

  合成了一系列新的双螺吲哚类似物，嫁接有羟吲哚和环己酮部分。最初，偶氮甲碱叶立德是通过取代靛红3a–f （靛红， 3a ，6-氯靛红， 3b ，5-氟靛红， 3c ，5-硝基靛红， 3d ，5-甲氧基靛红， 3e ，和 5-甲基靛红， 3f）反应生成的。 ，和( 2S )-八氢-1H-吲哚-2-羧酸2 ，原位偶氮甲碱叶立德与基于环己酮的查尔酮1a-f反应，得到目标二螺吲哚化合物4a-n 。该方法以良好的产率提供了多种结构复杂的分子，具有生物学相关的螺环，评估了所有合成的双螺吲哚类似物（植入了羟吲哚和环己酮部分）对四种癌细胞系的抗癌活性，包括前列腺 PC3、宫颈 HeLa 和宫颈癌细胞系。还针对人成纤维细胞 BJ 细胞系检查了这些二螺吲哚类似物的细胞毒性，发现化合物4b似乎是非细胞毒性的。该系列的成员针对前列腺癌细胞系 PC3 (IC 50 = 3.7 ± 1.0 µM)。环己酮植入的二螺吲哚类似物4a和4l
• Synthesis of new spirooxindole-pyrrolothiazole derivatives: Anti-cancer activity and molecular docking
  作者：Gehad Lotfy、Mohamed M. Said、El Sayed H. El Ashry、El Sayed H. El Tamany、Abdullah Al-Dhfyan、Yasmine M. Abdel Aziz、Assem Barakat

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.01.014

  日期：2017.2

  afforded new di-spiro heterocycles incorporating pyrrolidine and oxindole rings in quantitative yields and chemo-, regio-, and stereoselectively. The newly synthesized compounds were characterized using spectroscopic techniques. Furthermore, the molecular structures of 4a, 4e, and 4n were confirmed by X-ray crystallography. These newly synthesized compounds were screened for their in vitro activity against

  由靛红和噻唑烷羧酸生成的甲亚胺基内酯的1,3-偶极环加成反应生成一系列2,6-双[（E）-芳基亚甲基]环己酮，从而提供了新的双螺杂环，并结合了吡咯烷和羟吲哚环，定量收率和化学反应-，区域和立体声。使用光谱技术对新合成的化合物进行了表征。此外，通过X射线晶体学确认了4a，4e和4n的分子结构。对这些新合成的化合物针对乳腺癌细胞系MCF-7和K562-白血病的体外活性进行了筛选。4k被发现是针对MCF-7乳腺癌细胞和K562白血病的最有效化合物，IC 50值分别为15.32±0.02和14.74±0.7μM。研究了合成化合物的分子研究。