N-(3-methylbenzyl)benzenesulfonamide | 710318-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-methylbenzyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(3-methylphenyl)methyl]benzenesulfonamide
• CAS: 710318-42-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂S
• mdl: MFCD04068183
• 分子量: 261.345
• InChiKey: WBZRCWDEGUOHRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  422.4±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-methylbenzyl)benzenesulfonamide 在 次氯酸叔丁酯 、 lithium perchlorate 、 sodium sulfate 、 potassium bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 N-(cyano(m-tolyl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺与甲硅烷基化亲核试剂通过N卤代反应的氮氧自由基催化氧化偶联

  摘要：

  带有N保护性吸电子基团（EWG）的胺与甲硅烷基化亲核试剂之间的硝酰-自由基催化的氧化偶联反应得以开发，可提供高收率的偶联产物，从而为有机催化反应开辟了新的领域。该反应通过硝酰自由基催化剂活化N卤代酰胺，然后与甲硅烷基化的亲核试剂进行碳-碳偶合。对反应机理的研究表明，硝酰基自由基可活化由N-EWG保护的酰胺和卤化试剂生成的N-卤代酰胺，生成相应的亚胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201607223
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 间二甲苯 在 二叔丁基过氧化物 、 nickel diacetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以69%的产率得到N-(3-methylbenzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的产​​物可控制的酰胺化和磺酰胺取代的甲苯中sp 3 C–H键的酰亚胺化†

  摘要：

  开发了镍催化的可控制的磺酰胺取代的甲苯中的sp 3 C–H键的酰亚胺化和酰胺化反应。基于反应时间和气氛从N 2到O 2的变化，该反应在不同条件下以高收率和优异的选择性进行。还描述了机械细节。

  DOI：

  10.1039/c7ob00022g

文献信息

• 一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺
  申请人：福建医科大学

  公开号：CN106631915B

  公开（公告）日：2018-04-03

  本发明公开一种微波体系中磺酰胺类化合物的合成工艺，利用CuCl作为催化剂，FeCl3作为氧化剂，在DMF中通过微波加热高效催化取代苯磺胺与取代甲苯进行碳氢活化碳氮偶联的反应，反应时间为10‑60分钟后，用乙酸乙酯萃取产物，减压浓缩，产品经过柱层析纯化获得磺酰胺类化合物，是一种环境友好，操作简便，高效的制备磺酰胺类化合物的方法。与现有技术相比，此方法反应速度较常规加热下明显加快，反应条件温和、操作简单、产率高，安全，成本低廉，环保。
• N‐alkylation of benzamides/sulfonamides using alcohols via borrowing hydrogen approach by well‐defined Pd (II) pincer complexes
  作者：Pennamuthiriyan Anandaraj、Rengan Ramesh

  DOI：10.1002/aoc.7228

  日期：2023.10

  article, we demonstrate a simple and an efficient catalytic protocol for N-alkylation of benzamides/sulfonamides using aromatic primary alcohols as coupling partners through borrowing hydrogen (BH) strategy by employing newly constructed palladium (II) O^N^O pincer complexes. All the palladium complexes are characterized by analytical and spectral methods (FT-IR, NMR, and HRMS). Further, the solid-state

  通过CN键形成构建酰胺的绿色、可持续和原子经济的程序的开发是合成有机界的重中之重。在这篇研究文章中，我们展示了一种简单有效的苯甲酰胺/磺酰胺 N-烷基化催化方案，使用芳香伯醇作为偶联伙伴，通过采用新构建的钯 (II) O^N^O 钳借氢 (BH) 策略复合物。所有钯配合物均通过分析和光谱方法（FT-IR、NMR 和 HRMS）进行表征。此外，配合物的固态分子结构已通过单晶 XRD 研究得到了很好的验证。目前的 N-烷基化方案非常简便，可在低催化剂负载量 (0.5 mol%) 下进行，并以高达 92% 的优异产率提供所需的 N-烷基酰胺。在该方法中，反应通过形成醛和(E)-N-亚苄基苯甲酰胺等中间体进行，并释放水作为生态副产物。对照实验和合理的机理研究表明，偶联反应最初是通过醇脱氢进行的，并通过氢自转移生成烷基化产物。N-(4-甲氧基苄基)苯甲酰胺的大规模合成证明了 Pd (II) 钳形催化
• Copper–cobalt coordination polymers and catalytic applications on borrowing hydrogen reactions
  作者：Shaoze Chang、Hongqiang Liu、Gang Shi、Xiao-Feng Xia、Dawei Wang、Zheng-Chao Duan

  DOI：10.1039/d2nj01763f

  日期：——

  photoelectron spectrometry (XPS), Fourier-transform infrared (FT-IR) spectroscopy, and X-ray diffraction (XRD). The resulting copper/cobalt composites exhibited a much higher catalytic activity towards the borrowing hydrogen reactions of benzenesulfonamides with benzyl alcohols and carboxamides with alcohols than copper polymers. In addition, copper/cobalt composites could be easily recovered and reused

  设计、合成了多孔铜和钴聚合物，并通过扫描电子显微镜 (SEM)、能量色散光谱 (EDS)、X 射线光电子能谱 (XPS)、傅里叶变换红外 (FT-IR) 光谱和 X-射线衍射（XRD）。与铜聚合物相比，所得铜/钴复合材料对苯磺酰胺与苯甲醇和羧酰胺与醇的借氢反应表现出更高的催化活性。此外，铜/钴复合材料可以很容易地回收和重复使用至少六次。进行了机理研究以研究 Cu/Co 复合材料和这些转变。
• Thirumoorthi; Elango, Journal of the Indian Chemical Society, 2010, vol. 87, # 7, p. 797 - 802
  作者：Thirumoorthi、Elango

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL SUBSTITUTED-1, 1-DIOXO-BENZO[1,2,4]THIADIZIN-3-ONES, PREPARATION METHOD THEREOF, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP2007760A1

  公开（公告）日：2008-12-31