2-methoxy-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)aniline | 20768-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)aniline
• 英文别名: N-(4-dimethylamino-benzyliden)-o-anisidine；N-(4-Dimethylamino-benzyliden)-o-anisidin；4-Dimethylamino-benzaldehyd-(2-methoxy-anil)；(4-Dimethylamino-benzal)-o-anisidin；N-[(E)-[4-(Dimethylamino)phenyl]methylidene]-2-methoxyaniline；4-[(2-methoxyphenyl)iminomethyl]-N,N-dimethylaniline
• CAS: 20768-52-9
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O
• 分子量: 254.332
• InChiKey: JHYPPVVIENBNLT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  24.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四溴对苯醌 、 2-methoxy-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)aniline 在 氧气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 以54%的产率得到2,5-dibromo-3,6-bis-(2-methoxy-anilino)-[1,4]benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Amidine Phenylogous withp-Benzoquinones

  摘要：

  N-(4-二甲氨基亚苄基)苯胺和 N1-(4-二甲氨基苯基)-N1,N2-二苯基甲脒与四氯、四溴和四氟对苯醌通过电荷转移络合物的形成发生反应，生成 2-单芳基氨基-3,5,6-三卤对苯醌和 2,5-双(芳基氨基)-3,6-二卤对苯醌。对生成产物的反应过程进行了解释。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1966
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 对二甲氨基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到2-methoxy-N-(4-(dimethylamino)benzylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  了解不规则数元环跃迁状态在激发态下分子内质子转移的困难

  摘要：

  这项研究提出了具有相似分子结构的各种有机染料，它们可以分别通过五，六和七元环跃迁态在激发态下进行分子内质子转移。另外，没有质子转移链段的染料也被合成用作参考。X射线单晶衍射，NMR光谱以及UV /可见光谱表明目标染料中存在具有不同强度的内部氢键。稳定和瞬态荧光测量表明，通过六个数元环跃迁态发生了激发态分子内质子转移。相反，它不能通过所研究染料的五元和七元环跃迁状态进行处理。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.026

文献信息

• Sachs; Lewin, Chemische Berichte, 1902, vol. 35, p. 3577
  作者：Sachs、Lewin

  DOI：——

  日期：——
• Understanding difficulties of irregular number-membered ring transition states for intramolecular proton transfer in excited state
  作者：Xiaozhuan Qin、Ge Ding、Zhenqiang Wang、Yulong Gong、Fang Gao、Shengtao Zhang、Ziping Luo、Hongru Li

  DOI：10.1016/j.tet.2016.12.026

  日期：2017.1

  intramolecular proton transfer via a six number-membered ring transition state. In contrast, it cannot be processed through five- and seven-number-membered ring transition states of the studied dyes. The molecular geometry optimization of the studied dyes reveals fundamental factors for the difficulties of intramolecular proton transfer in excited states via five- and seven-number-membered ring transition states

  这项研究提出了具有相似分子结构的各种有机染料，它们可以分别通过五，六和七元环跃迁态在激发态下进行分子内质子转移。另外，没有质子转移链段的染料也被合成用作参考。X射线单晶衍射，NMR光谱以及UV /可见光谱表明目标染料中存在具有不同强度的内部氢键。稳定和瞬态荧光测量表明，通过六个数元环跃迁态发生了激发态分子内质子转移。相反，它不能通过所研究染料的五元和七元环跃迁状态进行处理。
• Reaction of Amidine Phenylogous with<i>p</i>-Benzoquinones
  作者：Ahmed M. Nour El-Din、Aboul-Fetouh E. Mourad、Alaa A. Hassan、Mohsen A. Gomaa

  DOI：10.1246/bcsj.64.1966

  日期：1991.6

  N-(4-Dimethylaminobenzylidene)anilines and N1-(4-dimethylaminophenyl)-N1,N2-diphenylformamidine reacted with tetrachloro-, tetrabromo,- and tetrafluoro-p-benzoquinones via charge-transfer complexes formation giving 2-monoarylamino-3,5,6-trihalo-p-benzoquinones and 2,5-bis(arylamino)-3,6-dihalo-p-benzoquinones. The course of the reaction leading to the formation of the products has been interpreted.

  N-(4-二甲氨基亚苄基)苯胺和 N1-(4-二甲氨基苯基)-N1,N2-二苯基甲脒与四氯、四溴和四氟对苯醌通过电荷转移络合物的形成发生反应，生成 2-单芳基氨基-3,5,6-三卤对苯醌和 2,5-双(芳基氨基)-3,6-二卤对苯醌。对生成产物的反应过程进行了解释。