cis-2,3-dimethyl-2,3-diphenyloxirane | 4539-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: cis-2,3-dimethyl-2,3-diphenyloxirane
• 英文别名: cis-2,3-dimethylstilbene oxide；cis-2,3-diphenyl-2,3-dimethyloxirane；cis-2,3-Diphenyl-but-2-en-epoxid；cis-2,3-Diphenyl-but-2-en-epoxyd；cis-α,α'-Dimethyl-stilben-oxid；(2R,3S)-2,3-dimethyl-2,3-diphenyloxirane
• CAS: 4539-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: BXRMCLIUHGIQFH-IYBDPMFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2,3-dimethyl-2,3-diphenyloxirane 、 三甲基乙氧基硅烷 在 三乙基硅烷 、 triphenylmethylium hexafluoroantimonate 作用下， 生成 ethyl 1-methyl-2,2-diphenylpropyl ether
  参考文献：
  名称：

  三苯甲基锑酸酯催化环氧化物与甲硅烷基化亲核试剂的顺序反应。环氧化物的重排和 C-C 或 C-O 键在中间羰基化合物上形成亲核反应

  摘要：

  在催化量的六氟锑酸三苯甲基酯存在下，环氧化物与硅烷化亲核试剂的顺序反应、环氧化物的重排和 C-C 或 C-O 键在中间体羰基化合物上形成亲核反应，顺利进行，以相当好的方式提供相应的产物一锅法产量。六氟锑酸三苯甲基酯（5 mol%）有效地促进了上述多个连续反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.882
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-2,3-diphenyl-2-butene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 cis-2,3-dimethyl-2,3-diphenyloxirane
  参考文献：
  名称：

  由2,3-二芳基环氧乙烷1,3-双极性环加成成双极性化合物产生光和热诱导的1,3-二芳基羰基化物

  摘要：

  已经研究了一组对称取代的2，3-二芳基环氧乙烷作为羰基酰化物的光前体。通过用多种偶极亲和剂截获这些4n pi瞬态系统而获得的加合物的立体化学提供了有关环氧乙烷类化合物向羰基化物电环开环的模式以及4n + 2环加成过程的机理的信息。 。亲脂性双极性化合物的立体化学保留在环加合物中，这与一致的加成过程是一致的。但是，溶剂效应，空间位阻以及可能的次级轨道重叠因子都可能在确定产物分布中起作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92383-x

文献信息

• Catalytic Functionalization of Styrenyl Epoxides via 2-Nickela(II)oxetanes
  作者：Addison N. Desnoyer、Jialing Geng、Marcus W. Drover、Brian O. Patrick、Jennifer A. Love

  DOI：10.1002/chem.201702824

  日期：2017.8.25

  nickel is shown to preferentially isomerize mono‐ or disubstituted epoxides into their corresponding aldehydes. Experiments with tetrasubstituted epoxides demonstrate that these reactions proceed via reactive 2‐nickelaoxetane intermediates, and that the oxidative addition step likely occurs with retention of configuration. The monosubstituted aldehyde isomerization products were found to rapidly react

  低价镍已显示出优先将单或双取代的环氧化物异构化成其相应的醛的能力。用四取代环氧化物进行的实验表明，这些反应是通过反应性2-镍氧杂环丁烷中间体进行的，并且氧化加成步骤很可能会在保持构型的情况下发生。发现单取代的醛异构化产物与HBpin迅速反应形成硼酸酯。这些硼氢化反应可以催化进行。
• The photochemical preparation of ozonides by electron-transfer photo-oxygenation of epoxides
  作者：A. Paul Schaap、Shahabuddin Siddiqui、Girija Prasad、Eduardo Palomino、Mark Sandison

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96597-4

  日期：1985.1

  electron-transfer photo-oxygenation of epoxides in oxygen-saturated acetonitrile to form ozonides. Epoxides with oxidation potentials lower than 2 V vs SCE quench the fluorescence of DCA and are converted to the ozonides with DCA alone. Epoxides which do not quench the singlet excited state of DCA are unreactive under these conditions. However, the photo-oxygenation of these epoxides can be effected by addition

  9,10-二氰基蒽（DCA）使在氧饱和的乙腈中的环氧化物的电子转移光氧合反应敏感，从而形成臭氧化物。与SCE相比，氧化电位低于2 V的环氧化合物会猝灭DCA的荧光，仅通过DCA即可将其转化为臭氧化物。在这些条件下，不会淬灭DCA的单重激发态的环氧化合物不会发生反应。然而，这些环氧化物的光氧化可以通过添加联苯（BP）作为催化剂或共敏化剂来实现。对顺式-和反式-2,3-二芳基环氧乙烷的反应的立体化学研究表明，两种同分异构的环氧化物都只转化为相应的顺式-臭氧化物。顺式和-的共同增感光氧合反式-2,3-二苯基环氧乙烷仅提供顺式-3,5-二苯基-1,2,4-三氧戊环。对于不需要BP共敏化的更容易氧化的2,3-二萘并氧杂蒽的电子转移光氧化，遵循相同的立体化学过程。萘基取代的臭氧化物的立体化学已经明确地由顺式-3,5-双（2'-萘基）-1,2,4-三氧戊环的X射线结构确定。通过顺式臭氧化制备相应的反式-臭氧化物-1
• Synthesis and photochemical behaviour of 4-nitroimidazoles in the presence of oxygen
  作者：Maurizio D'Auria、Franco D'Onofrio、Jerzy Suwinski、Krzysztor Swierczek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90240-6

  日期：1993.4

  Synthesis and photochemical properties of 1-aryl-4-nitroimidazoles are described. These compounds are good sensitizers of superoxide ion. Only 1-phenyl-2-methyl-4-nitroimidazole is a photosensitizer of singlet oxygen.

  描述了1-芳基-4-硝基咪唑的合成和光化学性质。这些化合物是超氧化物离子的良好敏化剂。只有1-苯基-2-甲基-4-硝基咪唑是单线态氧的光敏剂。
• Nagaki, Aiichiro; Takizawa, Eiji; Yoshida, Jun-ichi, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 1654 - 1655
  作者：Nagaki, Aiichiro、Takizawa, Eiji、Yoshida, Jun-ichi

  DOI：——

  日期：——
• WONG, J. P. K.;FAHMI, A. A.;GRIFFIN, G. W.;BHACCA, N. S, TETRAHEDRON, 1981, 37, N 19, 3345-3355
  作者：WONG, J. P. K.、FAHMI, A. A.、GRIFFIN, G. W.、BHACCA, N. S

  DOI：——

  日期：——