N,N'-dibenzyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine | 171667-24-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-dibenzyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
• 英文别名: N~2~,N~5~-Dibenzyl-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine；2-N,5-N-dibenzyl-1,3,4-thiadiazole-2,5-diamine
• CAS: 171667-24-6
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄S
• 分子量: 296.396
• InChiKey: LYFBEXDDDZYWTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-252 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  486.2±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.313±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N¹,N²-dibenzylhydrazine-1,2-dicarbothioamide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到N,N'-dibenzyl-[1,3,4]thiadiazole-2,5-diamine
  参考文献：
  名称：

  1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑来自双硫脲与 2-（双（甲硫基）亚甲基）丙二腈和 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯的一锅反应

  摘要：

  摘要双硫脲与 2-（双（甲硫基）亚甲基）丙二腈或 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯反应生成 1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑。只是，双硫脲的活性烯丙基衍生物与双（甲硫基）亚甲基化合物反应生成 1,3-噻唑。机制进行了讨论。产物的结构经MS、IR、NMR、元素分析和X射线结构分析证实。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2016.1237637

文献信息

• Ethenetetracarbonitrile and Heterocyclization of Symmetrical Dithiobiurea as well as Thioureidoethylthiourea Derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1515/znb-2004-0807

  日期：2004.8.1

  Abstract N,N’-Disubstituted hydrazinecarbothioamides 6a - c and substituted thioureidoethylthioureas 12a - c react with ethenetetracarbonitrile (TCNE) in ethyl acetate or chlorobenzene to form the derivatives of pyrazole 7, 8; thiadiazole 10, 11 thiadiazepine 9, thiadiazepane 13, imidazolidine 14 and diazepine 15.

  摘要 N,N'-二取代肼碳硫酰胺6a-c和取代硫脲基乙硫脲12a-c在乙酸乙酯或氯苯中与乙烯四甲腈(TCNE)反应生成吡唑7、8衍生物；噻二唑 10、11 噻二氮杂 9、噻二氮杂 13、咪唑烷 14 和二氮杂 15。
• Synthesis of Oxa-aza- and Bis-oxathiaaza[3.3.3]propellanes from Dicyanomethylene-1,3-indanedione and 2,5-Dithiobiureas
  作者：Alaa Hassan、Nasr Mohamed、Maysa Makhlouf、Stefan Bräse、Martin Nieger

  DOI：10.1055/s-0034-1380447

  日期：——

  unusual products are confirmed by X-ray crystal structure analysis. An efficient route for the synthesis of oxa-aza- and bis-oxa­thiaaza[3.3.3]propellanes via reactions of symmetrical and unsym­metrical N1,N2-disubstituted hydrazine-1,2-dicarbothioamides (2,5-dithiobiureas) with (1,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-inden-2-ylidene)propanedinitrile in tetrahydrofuran is described. The rationale behind these conversions

  摘要 通过对称和不对称的N 1，N 2-二取代的肼基-1,2-二硫代硫酰胺（2,5-二硫代双脲）与（描述了在四氢呋喃中的1，3-二氧代-2，3-二氢-1 H-茚满-2-亚丙基）丙烷。这些转化背后的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成。通过X射线晶体结构分析证实了这些异常产物的结构。 通过对称和不对称的N 1，N 2-二取代的肼基-1,2-二硫代硫酰胺（2,5-二硫代双脲）与（描述了在四氢呋喃中的1，3-二氧代-2，3-二氢-1 H-茚满-2-亚丙基）丙烷。这些转化背后的原理涉及在二氰基亚甲基碳原子上的亲核加成。通过X射线晶体结构分析证实了这些异常产物的结构。
• 1,3,4-Thiadiazole, 1,3,4-thiadiazine, 1,3,6-thiadiazepane and quinoxaline derivatives from symmetrical hydrazine-1,2-dicarbothioamide as well as N, N″-ethane-1,2-diylbis(thiourea) derivatives
  作者：Alaa A. Hassan、Aboul-Fetouh E. Mourad、Kamal M. El-Shaieb、Ashraf H. Abou-Zied

  DOI：10.1002/jhet.5570430232

  日期：2006.3

  Reactions of N,N′-disubstituted hydrazine-1,2-carbothioamides 8a-c and substituted N,N″-ethane-1,2-diylbis(thioureas) 9a-c with 2,3,5,6-tetrachloro-1,4-benzoquinone (chloranil, 10a) and 2,3,5,6-tetrabromo-1,4-benzoquinone (bromanil, 10b) to form N,N′-disubstituted 1,3,4-thiadiazole-2,5-diamines 11a-c, substituted 3-amino-6,7-dichloro-2,3-dihydro-1H-4,2,1-benzothiadiazine-5,8-diones 12a-c, 2,3,7,8-

  N，N′-二取代肼-1,2-碳硫酰胺8a-c和取代的N，N''-乙烷-1,2-二基双（硫脲）9a-c与2,3,5,6-四氯-1的反应，4-苯醌（氯腈，10a）和2,3,5,6-四溴-1,4-苯醌（溴，10b）形成N，N'-二取代的1,3,4-噻二唑-2,5-二胺11a-c，取代的3-氨基-6,7-二氯-2,3-二氢-1 H -4,2,1-苯并噻二嗪-5,8-二酮12a-c，2,3,7,8-取代的5,6,8-三卤代-7-氧代-3,7-二氢喹喔啉-2 H-碳硫代酰胺14a-c，15a-c和7-取代的亚氨基四卤代蒽1,4,6,9-四元酮13a，b -1,3,6-噻二氮-2-硫酮报告了16a-c。
• Hassan, Alaa A.; Mourad, Aboul-Fetouh E.; El-Shaieb, Kamal M., Molecules, 2005, vol. 10, # 3, p. 738 - 748
  作者：Hassan, Alaa A.、Mourad, Aboul-Fetouh E.、El-Shaieb, Kamal M.、Abou-Zied, Ashraf H.

  DOI：——

  日期：——
• 1,3,4-Thiadiazoles and 1,3-thiazoles from one-pot reaction of bisthioureas with 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile and ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Stefan Bräse、Mahmoud A. A. Ibrahim、El-Shimaa S. M. Abd Al-Latif、Eduard Spuling、Martin Nieger

  DOI：10.1080/17415993.2016.1237637

  日期：2017.1.2

  either 2-(bis(methylthio)methylene)malononitrile or ethyl 2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylate to give 1,3,4-thiadiazoles and 1,3-thiazoles. Only, the reactive allyl derivative of bisthioureas reacted with the bis(methylthio)methylene compounds to give 1,3-thiazoles. The mechanism was discussed. The structures of products were proved by MS, IR, NMR and elemental analyses and X-ray structure analysis

  摘要双硫脲与 2-（双（甲硫基）亚甲基）丙二腈或 2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酸乙酯反应生成 1,3,4-噻二唑和 1,3-噻唑。只是，双硫脲的活性烯丙基衍生物与双（甲硫基）亚甲基化合物反应生成 1,3-噻唑。机制进行了讨论。产物的结构经MS、IR、NMR、元素分析和X射线结构分析证实。图形概要