N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide | 7504-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-naphthyl)-S-phenyl sulfonamide；N-(2-naphthyl)benzenesulfonamide；N-naphthalen-2-ylbenzenesulfonamide
• CAS: 7504-85-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂S
• 分子量: 283.351
• InChiKey: XDNYJBFMZAMPSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.5±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.332±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide 在 盐酸 、 氯仿 、 溴 、 硝酸 、 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(1-amino-4-bromo-[2]naphthyl)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Morgan; Godden, Journal of the Chemical Society, 1910, vol. 97, p. 1716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-氟苯磺酰胺 在 甲酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N-(naphthalen-2-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  基于结构重排反应ñ -氟ñ烷基苯磺酰胺

  摘要：

  基于N-氟-N-烷基苯磺酰胺的结构，开发了一种新型的重排反应。该反应在50°C的甲酸中容易进行，并同时生成各种苯磺酰胺和醛或酮。该反应机理被认为是协同的机理，其由1，2-芳基迁移和氟阴离子经由S N 2机理的离开而组成。该重排反应具有令人感兴趣的反应机理，温和的反应条件，简单的操作和广泛的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01841

文献信息

• Copper-catalyzed denitrogenative N-arylation of sulfoximines and sulfonamides with arylhydrazines
  作者：Wanrong Dong、Chaoyang Liu、Xinchi Ma、Yingjun Zhang、Zhihong Peng、Dexun Xie、Delie An

  DOI：10.1016/j.tet.2019.05.039

  日期：2019.7

  A Cu-mediated ligand-free arylation of NH-sulfoximines and sulfonamides by arylhydrazine hydrochlorides was herein demonstrated. The oxidative transformation provided an easy access towards N-aryl sulfoximines and sulfonamides in high yields (up to 93% yields) with broad functional groups tolerance (up to 36 examples). The protocol was proposed to take place through the free radical pathway based on

  本文证明了芳基肼盐酸盐的Cu介导的NH-亚砜亚胺和磺酰胺的无配体芳基化。氧化转化提供了高收率（最高93％的收率）和宽泛的官能团耐受性（最多36个实例），可轻松获得N-芳基亚磺酰亚胺和磺酰胺。根据控制反应和EPR分析的结果，提出了通过自由基途径进行实验的方案。
• Palladium-catalyzed desulfitative arylation of sulfonamides with sodium arylsulfinates
  作者：Zijian Zhao、Yan Lian、Chang Zhao、Bing Wang

  DOI：10.1080/00397911.2018.1452262

  日期：2018.6.18

  ABSTRACT A Pd(II)-catalyzed desulfitative arylation protocol between sulfonamides and sodium arylsulfinates was herein reported. The direct arylation reaction was successfully achieved by a Pd(II)/Ag(I)-mediated system without participation of any external ligands with a release of SO2. And different N-aryl sulfonamides were obtained readily in up to 86% yields, exhibiting good functional groups tolerance

  摘要本文报道了 Pd(II) 催化的磺酰胺和芳基亚磺酸钠之间的脱硫芳基化方案。直接芳基化反应是通过 Pd(II)/Ag(I) 介导的系统成功实现的，无需任何外部配体的参与并释放 SO2。不同的 N-芳基磺酰胺很容易以高达 86% 的产率获得，表现出良好的官能团耐受性（25 个例子）。图形概要
• Multicomponent synthesis of sulfonamides from triarylbismuthines, nitro compounds and sodium metabisulfite in deep eutectic solvents
  作者：Xavier Marset、Javier Torregrosa-Crespo、Rosa M. Martínez-Espinosa、Gabriela Guillena、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c9gc01541h

  日期：——

  Na2S2O5 and nitro compounds in a Deep Eutectic Solvent (DES) as a reaction medium is described. Thus, triarylbismuthines are used as reagents for the incorporation of SO2 into organic motifs. The bismuth salts formed as by-products can be easily removed from the crude reaction mixture by precipitation with water, while the use of volatile organic compounds (VOCs) as solvents can be avoided in the entire

  描述了一种在深度共晶溶剂（DES）中使用铜催化的方法从三芳基双变异蛋白，Na 2 S 2 O 5和硝基化合物开始可持续合成磺酰胺的方法。因此，将三芳基双突变蛋白用作掺入SO 2的试剂变成有机图案。通过用水沉淀，可以很容易地从粗反应混合物中除去作为副产物形成的铋盐，同时在整个过程中可以避免使用挥发性有机化合物（VOC）作为溶剂。用作溶剂的低共熔混合物已得到充分表征，初步结果证明其毒性低。设计的DES还可以进行新颖的多组分反应，从而节省时间并减少纯化步骤，能源和成本。
• Practical chemoselective aromatic substitution: the synthesis of <i>N</i>-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide through the efficient nitration and halogenation of <i>N</i>-phenylbenzenesulfonamide
  作者：Xiao Yu、Wenjing Zhu、Hongyan Liu、Yi Liu、Hongshuang Li、Junfen Han、Guiyun Duan、Zhushuang Bai、Pengfei Zhang、Chengcai Xia

  DOI：10.1039/d2ob01028c

  日期：——

  the metal-promoted tandem nitration and halogenation of N-phenylbenzenesulfonamide to synthesize N-(4-halo-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide derivatives has been developed. The method shows highly practical chemoselective and functional group compatibility. In addition, it employs insensitive and inexpensive Cu(NO3)2·3H2O, Fe(NO3)3·9H2O, and NH4NO3 as the nitration reagents, and it provides a direct

  开发了一种金属促进的N-苯基苯磺酰胺串联硝化和卤化合成N- (4-卤代-2-硝基苯基)苯磺酰胺衍生物的新路线。该方法显示出高度实用的化学选择性和官能团兼容性。此外，它采用不敏感且廉价的Cu(NO 3 ) 2 ·3H 2 O、Fe(NO 3 ) 3 ·9H 2 O和NH 4 NO 3作为硝化试剂，为制备硝化试剂提供了直接途径。 4-卤代-2-硝基苯胺，是合成苯并咪唑和喹喔啉衍生物的重要中间体。
• Light-Promoted Nickel-Catalyzed C–O/C–N Coupling of Aryl Halides with Carboxylic Acids and Sulfonamides
  作者：Tian-Tian Zhao、Hao-Ni Qin、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04210

  日期：2023.2.3

  A general strategy for the construction of dual-functional carbon–heteroatom bonds has been developed via a light-promoted nickel catalytic system. Employing a simple NiBr2 as the catalyst without any exogeneous ligands and photosensitizers, a variety of esters and sulfonamide N-arylation derivatives, including celecoxib- and glimepiride-derived sulfonamides, were readily accessed with high functional

  通过光促进的镍催化系统开发了构建双功能碳-杂原子键的一般策略。使用简单的 NiBr 2作为催化剂，无需任何外源配体和光敏剂，各种酯和磺酰胺 N-芳基化衍生物，包括塞来昔布和格列美脲衍生的磺胺类化合物，很容易获得，具有高官能团耐受性和高效率。此外，还介绍了旨在揭示反应机理的紫外-可见吸收光谱和自由基捕获实验。