N-benzyl-N-(trimethylsilyl)aniline | 18641-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-N-(trimethylsilyl)aniline
• 英文别名: Benzyl-phenyl-triaethylsilyl-amin；N-Benzyl-N-(triethylsilyl)-anilin；N-benzyl-1,1,1-triethyl-N-phenylsilanamine；Silanamine, 1,1,1-triethyl-N-phenyl-N-(phenylmethyl)-；N-benzyl-N-triethylsilylaniline
• CAS: 18641-46-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NSi
• 分子量: 297.516
• InChiKey: GFGOSTNXRBEJNS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206 °C(Press: 25 Torr)
• 密度：
  1.007 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-N-(trimethylsilyl)aniline 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 60.0 ℃ 、827.37 kPa 条件下， 反应 0.33h， 以100%的产率得到苯甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铱(I)-催化的串联氢化硅烷化-亚胺的Protodesilylation

  摘要：

  在烷基硅烷存在下，阳离子 IrI 络合物 [{Ir[双(吡唑-1-基)甲烷](CO)2}BPh4] (1) 催化一系列亚胺的还原，包括 N-烷基和 N-芳基亚胺，以及醛亚胺和酮亚胺。在室温下在甲醇溶液中快速实现直接转化为产物胺的优异转化率。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2005)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500168
• 作为产物：
  描述：

  硫苯甲醯胺苯 在 三乙基硅烷 、 dicarbonyl(cyclopentadienyl)methyliron(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 N-benzyl-N-(trimethylsilyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  铁配合物促进R'3SiH催化仲硫代酰胺脱硫中RN=CHPh向R(R'3Si)NCH2Ph的转化

  摘要：

  在 CpFe(CO)2Me (1) 存在下，亚胺 (RN=CHPh) 与氢硅烷 (R'3SiH) 的反应表明形成了氢化硅烷化产物 (R(R'3Si)NCH2Ph)。这些发现帮助我们理解了由 1 催化的仲硫代酰胺脱硫的反应机理，分别得到相应的亚胺和胺作为主要和次要产物。

  DOI：

  10.1002/hc.21175

文献信息

• A Cationic Rh(III) Complex That Efficiently Catalyzes Hydrogen Isotope Exchange in Hydrosilanes
  作者：Jesús Campos、Ana C. Esqueda、Joaquín López-Serrano、Luis Sánchez、Fernando P. Cossio、Abel de Cozar、Eleuterio Álvarez、Celia Maya、Ernesto Carmona

  DOI：10.1021/ja108521b

  日期：2010.12.1

  The synthesis and structural characterization of a mixed-sandwich (η(5)-C(5)Me(5))Rh(III) complex of the cyclometalated phosphine PMeXyl(2) (Xyl = 2,6-C(6)H(3)Me(2)) with unusual κ(4)-P,C,C',C'' coordination (compound 1-BAr(f); BAr(f) = B(3,5-C(6)H(3)(CF(3))(2))(4)) are reported. A reversible κ(4) to κ(2) change in the binding of the chelating phosphine in cation 1(+) induced by dihydrogen and hydrosilanes

  环金属化膦 PMeXyl(2) (Xyl = 2,6-C(6)H) 的混合夹心 (η(5)-C(5)Me(5))Rh(III) 复合物的合成和结构表征(3)Me(2)) 具有不寻常的 κ(4)-P,C,C',C'' 配位（化合物 1-BAr(f)；BAr(f) = B(3,5-C(6)）报告了 H(3)(CF(3))(2))(4))。由二氢和氢硅烷诱导的阳离子 1(+) 中螯合膦结合的可逆 κ(4) 到 κ(2) 变化触发了高效的 Si-H/Si-D（或 Si-T）交换，适用于范围广泛的氢硅烷。催化可以在有机溶剂溶液或无溶剂中进行，催化剂负载量低至 0.001 mol%，催化剂可以循环使用多次。
• Large-scale preparation and labelling reactions of deuterated silanes
  作者：Jesús Campos、Miguel Rubio、Ana C. Esqueda、Ernesto Carmona

  DOI：10.1002/jlcr.1950

  日期：2012.1

  A catalytic synthesis of deuterated silanes SiEt3D, SiMe2PhD and SiPh2D2 is reported that allows their facile generation in a 3–4 g scale, utilizing D2 (0.5 bar) as the hydrogen isotope source and low catalyst loadings (0.01 mol%). The catalyst precursor is the rhodium (III) complex 1, which contains a (η5-C5Me5)Rh cation stabilized by coordination to a cyclometallated phoshine PMeXyl2 (Xyl = 2,6-C6H3Me2)

  据报道，氘代硅烷 SiEt3D、SiMe2PhD 和 SiPh2D2 的催化合成允许它们以 3-4 g 的规模轻松生成，利用 D2 (0.5 bar) 作为氢同位素源和低催化剂负载 (0.01 mol%)。催化剂前体是铑 (III) 络合物 1，它包含 (η5-C5Me5)Rh 阳离子，通过与环金属化膦 PMeXyl2 (Xyl = 2,6-C6H3Me2) 配位而稳定。同样的配合物也是各种酮、醛和 α,β-不饱和腈的 CO 和 C≡N 键的氢化硅烷化的活性催化剂。因此，这两种特性的组合允许开发用于这些底物的氘代硅烷化的简单且熟练的单烧瓶、两步程序。版权所有 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.
• Sidorov, V. I.; Filimonova, M. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 4, p. 796
  作者：Sidorov, V. I.、Filimonova, M. I.

  DOI：——

  日期：——
• Controlled Hydrosilylation of Carbonyls and Imines Catalyzed by a Cationic Aluminum Alkyl Complex
  作者：Jürgen Koller、Robert G. Bergman

  DOI：10.1021/om2008277

  日期：2012.4.9

  The synthesis, characterization, and unprecedented catalytic activity of cationic aluminum alkyl complexes toward hydrosilylation are described. X-ray crystallographic analysis of Tp*AlMe2 (1) and [Tp*AlMe][I-3] (3) revealed the preference of Al for a tetrahedral coordination environment and the versatility of the Tp* ligand in stabilizing Al in bi- and tridentate coordination modes. [Tp*AlMe][MeB(C6F5)(3)] (2) is highly active toward the hydrosilylation of a wide variety of carbonyls and imines, thus providing an inexpensive and versatile alternative to late transition metal catalysts.
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  作者：I. Iovel、L. Golomba、J. Popelis、E. Lukevics

  DOI：10.1023/a:1014899124792

  日期：——