p-nitrophenyl oleate | 17363-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: p-nitrophenyl oleate
• 英文别名: (4-nitrophenyl) (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 17363-90-5
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₄
• 分子量: 403.562
• InChiKey: IIZFVKQORMKQDF-KTKRTIGZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrophenyl oleate 在 Candida antarctica Lipase A 、 sodium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 异丙醇 为溶剂， 生成 油酸
  参考文献：
  名称：

  通过半理性设计改变南极假丝酵母脂肪酶 A 的链长选择性以富集芥酸和贡多酸

  摘要：

  使用可再生材料作为起始底物的生物技术策略是用于分离不同脂肪酸的传统油脂化学工艺的有前途的替代方案。其中，长链单不饱和脂肪酸在工业脂质改性中尤其令人感兴趣，因为它们是多种经济相关产品的前体，包括洗涤剂、塑料和润滑剂。因此，本研究的目的是开发一种酶法，通过使用选择性脂肪酶来提高亚麻荠和海甘蓝油乙酯衍生物中长链单不饱和脂肪酸的百分比。具体来说，重点是分别从亚麻荠油和海甘蓝油衍生物中富集金刚烷酸(C20:1 cis Δ11) 和芥酸 (C22:1 cis Δ13)。实现这一目标需要几个步骤，包括：（i）选择合适的脂肪酶支架作为蛋白质工程模板（南极假丝酵母脂肪酶 A）；(ii) 鉴定潜在的氨基酸靶点以破坏适当位置处的结合隧道；(iii) 脂肪酶突变体文库的设计、创建和高通量筛选；(iv) 研究发现的最佳命中的不同链长对硝基苯基脂肪酸酯的选择性，以及分析每个氨基酸变化的贡献以及组合上述几种残基变化的结

  DOI：

  10.1002/adsc.201800889
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 对硝基苯酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到p-nitrophenyl oleate
  参考文献：
  名称：

  通过半理性设计改变南极假丝酵母脂肪酶 A 的链长选择性以富集芥酸和贡多酸

  摘要：

  使用可再生材料作为起始底物的生物技术策略是用于分离不同脂肪酸的传统油脂化学工艺的有前途的替代方案。其中，长链单不饱和脂肪酸在工业脂质改性中尤其令人感兴趣，因为它们是多种经济相关产品的前体，包括洗涤剂、塑料和润滑剂。因此，本研究的目的是开发一种酶法，通过使用选择性脂肪酶来提高亚麻荠和海甘蓝油乙酯衍生物中长链单不饱和脂肪酸的百分比。具体来说，重点是分别从亚麻荠油和海甘蓝油衍生物中富集金刚烷酸(C20:1 cis Δ11) 和芥酸 (C22:1 cis Δ13)。实现这一目标需要几个步骤，包括：（i）选择合适的脂肪酶支架作为蛋白质工程模板（南极假丝酵母脂肪酶 A）；(ii) 鉴定潜在的氨基酸靶点以破坏适当位置处的结合隧道；(iii) 脂肪酶突变体文库的设计、创建和高通量筛选；(iv) 研究发现的最佳命中的不同链长对硝基苯基脂肪酸酯的选择性，以及分析每个氨基酸变化的贡献以及组合上述几种残基变化的结

  DOI：

  10.1002/adsc.201800889

文献信息

• Selective Decarbonylation of Fatty Acid Esters to Linear α-Olefins
  作者：Alex John、Büsra Dereli、Manuel A. Ortuño、Hillis E. Johnson、Marc A. Hillmyer、Christopher J. Cramer、William B. Tolman

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00411

  日期：2017.8.14

  mixed-ligand system exploiting the trans-spanning diphosphine XantPhos and an N-heterocyclic carbene (IPr) was identified as the most effective in yielding high α-selectivity and high conversions of the ester (>98% selectivity, >90% conversion using 2.5 mol % of PdCl2 and 5 mol % of the ligands, 190 °C, 2–2.5 h). On the basis of insights from modeling at the density functional level of theory, we propose

  使用钯催化可将脂肪酸的对硝基苯酚酯选择性脱羰成相应的线性α-烯烃（LAO）。经过广泛的配体筛选后，利用跨跨二膦XantPhos和N-杂环卡宾（IPr）的混合配体系统被认为是最有效地产生高α-选择性和高酯转化率（> 98％选择性，使用2.5 mol％的PdCl 2时> 90％的转化率190°C，2–2.5 h）和5 mol％的配体。基于理论上在密度泛函水平上建模的见解，我们建议混合配体集通过促进β-氢化物消除后钯从钯中心的离解而实现高α-选择性，这特别有利于两者的结合。 XantPhos配体以单齿和双齿方式进行配位的能力。
• Structure and function of bile. I. Relation between the structure of artificial bile and activity of pancreatic lipase.
  作者：SHOGO UEMATSU、SETSUKO UNNO、KAZUKO NIIKURA、TSUYOSHI SAWAUMI、YUKIO AKAHORI

  DOI：10.1248/cpb.32.3327

  日期：——

  An aqueous solution of lecithin, bile salts, and cholesterol (artificial bile) which resembles human bile was studied by means of polarizing microscopy, electron microscopy, spin-probe electron spin resonance (ESR) spectroscopy, and pancreatic lipase treatment to digest fatty esters. The relation between the structure of artificial bile and the digestion of fatty esters by pancreatic lipase was investigated, and the following results were obtained. Artificial bile consists of bile salt micelles and bile salt-lecithin-cholesterol mixed micelles. Fatty esters are solubilized in these micelles. Lipase hydrolyzes fatty esters solubilized in bile salt micelles but not in bile salt-lecithin-cholesterol mixed micelles. Ranging from 0.1 to 0.4μ in size, the macromolecular complex of bile salt-lecithin-cholesterol can be observed by electron microscopy.

  通过偏光显微镜、电子显微镜、自旋探针电子自旋共振（ESR）光谱和胰脂肪酶消化脂肪酯的处理方法，研究了一种类似于人类胆汁的卵磷脂、胆盐和胆固醇的水溶液（人工胆汁）。研究了人造胆汁的结构与胰脂肪酶消化脂肪酯之间的关系，结果如下。人工胆汁由胆盐胶束和胆盐-卵磷脂-胆固醇混合胶束组成。脂肪酯在这些胶束中溶解。脂肪酶可水解溶解在胆汁盐胶束中的脂肪酯，但不能水解溶解在胆汁盐-卵磷脂-胆固醇混合胶束中的脂肪酯。胆盐-卵磷脂-胆固醇的大分子复合物大小在 0.1 至 0.4μ 之间，可通过电子显微镜观察到。
• Stabilization of polynucleotide complexes
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP1491217A1

  公开（公告）日：2004-12-29

  Polynucleotide complexes are stabilized by adding a cryoprotectant compound and lyophilizing the resulting formulation. The lyophilized formulations are milled or sieved into a dry powder formulation which may be used to deliver the polynucleotide complex. Delivery of the polynucleotide to a desired cell tissue is accomplished by contacting the tissue with the powder to rehydrate it. In a preferred embodiment, a dry powder formulation is used to induce genetic modification of a patient's lung tissue.

  聚核苷酸复合物通过添加一种抗冻保护剂并对所得的配方进行冻干处理来稳定。冻干配方经过研磨或筛选成为干粉配方，可用于传递聚核苷酸复合物。将聚核苷酸传递到所需细胞组织的方法是通过将粉末与组织接触以重新水合。在一个首选实施例中，使用干粉配方来诱导患者肺组织的基因修饰。
• Stable gene variants of lipases
  申请人：Rao Madhusudhana Nalam

  公开号：US20050196834A1

  公开（公告）日：2005-09-08

  The present invention relates to the generation and production of novel thermostable, organic solvent stable and pH tolerant lipase gene variants. The invention also relates to methods of selecting lipase variants for high temperatures and for their purification.

  本发明涉及生成和生产新型耐热、耐有机溶剂和耐酸碱度的脂肪酶基因变体。本发明还涉及选择高温脂肪酶变体及其纯化的方法。
• Synthesis and Evaluation of 3′-Oleyl–Oligonucleotide Conjugates as Potential Cellular Uptake Enhancers
  作者：Carme Fàbrega、Ramon Eritja、Natalia Navarro、Sergio Serantes、Anna Aviñó

  DOI：10.1055/s-0042-1751528

  日期：2024.4

  The field of therapeutic oligonucleotides has experienced significant growth in recent years, both in terms of approved drugs and those undergoing clinical trials. This expansion has transformed it into a rapidly evolving area of research. However, their cellular internalization remains a major limitation for the clinical application of oligonucleotides. To address this limitation, we report different strategies for the synthesis of specialized solid supports for the direct synthesis of 3′-oleyl-oligonucleotides by means of an l-threoninol derivative. A series of in vitro cell experiments were conducted to evaluate the potential of this strategy for enhanced cellular uptake. The results suggest that lipid conjugation enhances cellular uptake and facilitates oligonucleotide intracellular trafficking. Given these findings, the modification of therapeutic oligonucleotides through the attachment of lipidic moieties using a threoninol linker emerges as a valuable strategy to enhance their cellular internalization.

  摘要近年来，治疗性寡核苷酸领域经历了显著的增长，包括已批准的药物和正在进行临床试验的药物。这种扩张使其成为一个快速发展的研究领域。然而，寡核苷酸的细胞内化仍然是其临床应用的主要限制因素。为了解决这一限制，我们报告了通过一种 l-苏氨醇衍生物合成专用固体支持物的不同策略，以直接合成 3′-油酰基寡核苷酸。研究人员进行了一系列体外细胞实验，以评估这种策略在增强细胞吸收方面的潜力。结果表明，脂质共轭可增强细胞摄取，促进寡核苷酸在细胞内的运输。鉴于这些发现，通过使用苏氨醇连接物附着脂质分子来修饰治疗性寡核苷酸，成为增强其细胞内化的一种有价值的策略。