2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one | 889445-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 1-Propanone, 2-(2-naphthalenyl)-1-phenyl-；2-naphthalen-2-yl-1-phenylpropan-1-one
• CAS: 889445-31-2
• 化学式: C₁₉H₁₆O
• 分子量: 260.335
• InChiKey: ICMPBQHLJHBNEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one 、 二氟碘乙酸乙酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到ethyl 2,2-difluoro-3-methyl-3-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  蓝光促进的芳基酮的二氟烷基化：季烷基二氟化物和四取代的单氟烯烃的合成。

  摘要：

  通过直接光激发具有蓝色光吸收性的卤代氟烷烃，从而实现了芳基酮的二氟烷基化，已经描述了一种制备氟代烷基化化合物的简便且经济高效的方法。该方法为季二氟烷基化的芳烃和四取代的单氟烯烃提供了一种高效，温和且无催化剂的合成方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01294
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 2-(naphthalen-2-yl)-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的次级苯甲酰亚氨基化反应。

  摘要：

  本文报道了利用空间上庞大的芳族异氰酸酯作为亚胺源的钯催化的仲苄基亚氨基酰亚胺化Negishi反应。该方法允许在温和的酸性水解条件下容易地获得烷基，（杂）芳基和炔基锌试剂，从而得到各种α-取代的苯丙酮产物，这些产物是许多药物和生物活性化合物中普遍存在的基序。亚胺的非对映选择性还原可以实现，以将仲苄基卤化物方便地转化为具有高原子经济性的α-取代的苯乙胺衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02515

文献信息

• Intermolecular Markovnikov-Selective Hydroacylation of Olefins Catalyzed by a Cationic Ruthenium–Hydride Complex
  作者：Junghwa Kim、Chae S. Yi

  DOI：10.1021/acscatal.6b00856

  日期：2016.5.6

  The cationic Ru–H complex was found to be an effective catalyst for the intermolecular hydroacylation of aryl-substituted olefins with aldehydes to form branched ketone products. The preliminary kinetic and spectroscopic studies elucidated a ruthenium-acyl complex as the key intermediate species. The catalytic method directly afforded branched ketone products in a highly regioselective manner while

  阳离子Ru-H络合物被发现是芳基取代烯烃与醛分子间加氢酰化形成支化酮产物的有效催化剂。初步的动力学和光谱研究阐明钌-酰基络合物是关键的中间体物种。该催化方法以高度区域选择性的方式直接提供支化酮产物，同时耐受许多杂原子官能团。
• Nickel-Catalyzed α-Arylation of Ketones with Phenol Derivatives
  作者：Ryosuke Takise、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi、Kenichiro Itami

  DOI：10.1002/anie.201403823

  日期：2014.6.23

  The nickel‐catalyzed α‐arylation of ketones with readily available phenol derivatives (esters and carbamates) provides access to useful α‐arylketones. For this transformation, 3,4‐bis(dicyclohexylphosphino)thiophene (dcypt) was identified as a new, enabling, air‐stable ligand for this transformation. The intermediate of an assumed CO oxidative addition was isolated and characterized by X‐ray crystal‐structure

  镍与容易获得的苯酚衍生物（酯和氨基甲酸酯）催化的α-芳基化反应提供了有用的α-芳基酮的获得途径。对于此转化，3,4-双（二环己基膦基）噻吩（dcypt）被确定为该转化的一种新的，稳定的，空气稳定的配体。假定C的中间 ö氧化加成物分离和表征通过X射线晶体结构分析。
• Catalytic Alkyne Arylation Using Traceless Directing Groups
  作者：Jung‐Woo Park、Bubwoong Kang、Vy M. Dong

  DOI：10.1002/anie.201804955

  日期：2018.10.8

  to generate enamines, which are then hydrolyzed to either α‐arylphenones or α,α‐diarylketones. This Pd‐catalyzed method overcomes established known pathways to enable the use of amines as traceless directing groups for C−C bond formation.

  通过使用 Pd 0 /Mandyphos，我们实现了炔烃的三组分氨基芳基化以生成烯胺，然后将烯胺水解为 α-芳基苯酮或 α,α-二芳基酮。这种 Pd 催化方法克服了已知的已知途径，能够使用胺作为 C−C 键形成的无痕导向基团。
• (IPr)Pd(acac)Cl:  An Easily Synthesized, Efficient, and Versatile Precatalyst for C−N and C−C Bond Formation
  作者：Nicolas Marion、Elise C. Ecarnot、Oscar Navarro、Dino Amoroso、Andrew Bell、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/jo060190h

  日期：2006.5.1

  and IPr·HCl [acac = acetylacetonate; IPr = N,N‘-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene], has been developed. The resulting complex, (IPr)Pd(acac)Cl (1), has proven to be a highly active PdII precatalyst in the Buchwald−Hartwig and the α-ketone arylation reactions. A wide range of substrates has been screened, including unactivated, sterically hindered, and heterocyclic aryl chlorides.

  从两种市售原料Pd（acac）2和IPr·HCl [acac =乙酰丙酮酸盐；IPr ＝N，已开发出N′-双（2，6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基]。所得的络合物（IPr）Pd（acac）Cl（1）已被证明是在Buchwald-Hartwig和α-酮芳基化反应中具有高活性的Pd II预催化剂。已经筛选了多种底物，包括未活化的，位阻的和杂环芳基氯化物。
• Palladium-Catalyzed Mono-α-Arylation of Acetone with Aryl Imidazolylsulfonates
  作者：Lutz Ackermann、Vaibhav P. Mehta

  DOI：10.1002/chem.201201394

  日期：2012.8.13

  Set the ace(tone): A palladium catalyst derived from the bidentate XantPhos ligand and Pd(OAc)2 has enabled broadly applicable mono‐α‐arylations of acetone to be performed with air‐ and moisture‐stable aryl imidazolylsulfonates as most user‐friendly electrophiles (see scheme).

  设定ace（tone）：一种由双齿XantPhos配体和Pd（OAc）2衍生的钯催化剂，使得最广泛使用的丙酮单α-芳基化反应可以与空气和水分稳定的芳基咪唑基磺酸盐一起使用，这是最易于使用的亲电试剂（请参阅方案）。