(1-ethoxy)vinyl benzoate | 38425-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1-ethoxy)vinyl benzoate
• 英文别名: 1-Ethoxyethenyl benzoate
• CAS: 38425-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IDCVCPPKAIPDAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 1.6 Torr)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-ethoxy)vinyl benzoate 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 重铬酸吡啶 、 Amano AY (from Candida rugosa) 作用下， 以 异丙醚 、 水 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (S)-1-(benzoyloxymethyl)-7-methoxyindan-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  使用1-乙氧基乙烯基酯的酶催化不对称化2,2-二取代的1,3-丙二醇

  摘要：

  使用各种类型的1-乙氧基乙烯基酯2研究了前手性2,2-二取代的1,3-丙二醇1、6和9的脂肪酶催化的不对称性。其中，使用的苯甲酸酯2F提供良好的化学和产物的光学收率3,7，和10的轴承手性季碳中心，其是相当针对外消旋稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00855-1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸 、 乙氧基乙炔 在 三乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(1-ethoxy)vinyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  银催化的羧酸向乙二醇醚的区域和立体选择性加成

  摘要：

  描述了银催化的羧酸向炔醇醚的反式加成。该反应在羧酸和炔醇醚方面具有广泛的范围，以良好的产率和优异的区域选择性和立体选择性递送（Z）-α-烷氧基烯醇酯。有意义的是，Ni催化（Z）-α-烷氧基烯醇酯的烯基C-OPiv键与硼酸的选择性偶联，为获得（E）-烯醇醚的便捷途径提供了便利。因此，由加氢羧基化和随后的Suzuki-Miyaura偶联组成的两步​​过程提供了炔醇醚的正式反式氢芳基化作用，从而为我们先前的报告提供了很好的补充方法。

  DOI：

  10.1021/jo501615a

文献信息

• BF3 etherate catalysed formation of[11C]methyl esters: a novel radiolabelling technique
  作者：U. Ackermann、H. J. Tochon-Danguy、A. M. Scott

  DOI：10.1002/jlcr.841

  日期：2004.7

  A novel way of preparing 11C labelled methyl esters using [11C]methanol and either BF3 etherate or trimethylsilyl chloride as catalyst was investigated. Radiochemical yields with BF3 etherate were between 30 and 33% for [11C]methyl benzoate and less than 1% for [11C]methyl thio salicylate. No [11C]methyl ester formation could be observed with trimethylsilyl chloride for all compounds investigated. This method is an alternative to using [11C]methyl iodide in the presence of a base. It is particularly suited for carboxylic acids bearing functional groups which would compete for [11C]methyl iodide, thus eliminating the need to introduce protecting groups. However, o-anisic acid formed [11C]methyl salicylate in 33–30% decay corrected radiochemical yield due to hydrolytic cleavage of the methyl ether, and none of the desired [11C]methyl 2-methoxy benzoate could be obtained. When salicylic acid was used as starting material, [11C]methyl salicylate could only be obtained in 5–8% decay corrected radiochemical yield. Copyright © 2004 John Wiley & Sons, Ltd.

  研究了一种新颖的制备11C标记甲酯的方法：使用[11C]甲醇和BF3乙醚络合物或三甲基氯硅烷作为催化剂。使用BF3乙醚络合物时，[11C]甲基苯甲酸酯的放射化学产率为30-33%，而[11C]甲基硫代水杨酸酯的产率低于1%。对于所有研究过的化合物，使用三甲基氯硅烷时均无法观察到[11C]甲酯的形成。 这种方法是使用碱存在下[11C]碘甲烷的替代方案。它特别适合于那些含官能团，会与[11C]碘甲烷竞争的羧酸，从而无需引入保护基团。然而，邻茴香酸由于甲醚的水解断裂，形成了[11C]甲基水杨酸酯，其衰减校正后的放射化学产率为33-30%，而所需的[11C]甲基2-甲氧基苯甲酸酯则无法获得。当使用水杨酸作为起始物质时，[11C]甲基水杨酸酯的衰减校正放射化学产率仅为5-8%。版权所有 © 2004 John Wiley & Sons, Ltd。
• Lipase-Catalyzed Asymmetric Desymmetrization of Prochiral 2,2-Disubstituted 1,3-Propanediols Using 1-Ethoxyvinyl Benzoate.
  作者：Shuji AKAI、Tadaatsu NAKA、Yasushi TAKEBE、Yasuyuki KITA

  DOI：10.1248/cpb.48.1519

  日期：——

  The lipase-catalyzed asymmetric desymmetrization of the prochiral 2, 2-disubstituted 1, 3-propanediols was studied using various types of 1-ethoxyvinyl esters (1a-i). Although 1a-e with aliphatic acyl groups were not sufficient, use of the benzoate (1f) in combination with Candida rugosa lipases converted acyclic diols (2, 6) and cyclic diols (11-14) to the optically active compounds (3f, 7f, 15f-18f), bearing a quaternary carbon center, with moderate-to-high optical yields. These products were fairly stable against racemization under acidic conditions.

  使用各种1-乙氧基乙烯酯（1a-i）研究了脂肪酶催化下的手性2,2-二取代1,3-丙二醇的不对称去对称化。虽然带有脂肪族酰基的1a-e还不够，但使用苯甲酸酯（1f）与念珠菌脂酶结合，可将无环二醇（2,6）和环状二醇（11-14）转化为具有四元碳中心的光学活性化合物（3f,7f,15f-18f），光学收率中等至高。这些产品在酸性条件下对消旋化相当稳定。
• β-Keto-ester derivatives from 1-ethoxyvinyl carboxylates
  作者：Harry H. Wasserman、Stephen H. Wentland

  DOI：10.1039/c29700000001

  日期：——

  Zinc salts are effective catalysts for converting 1-ethoxyvinyl esters of organic acids into β-acyloxy-αβ-unsaturated esters.

  锌盐是用于将有机酸的1-乙氧基乙烯基酯转化为有效催化剂β -酰氧基-α β不饱和酯。
• Cyclobutenone derivatives from ethoxyacetylene
  作者：Harry H. Wasserman、J. U. Piper、E. V. Dehmlow

  DOI：10.1021/jo00948a003

  日期：1973.4
• Kita, Yasuyuki; Maeda, Hiroshi; Omori, Kana, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 23, p. 2999 - 3006
  作者：Kita, Yasuyuki、Maeda, Hiroshi、Omori, Kana、Okuno, Takayuki、Tamura, Yasumitsu

  DOI：——

  日期：——