N-(4-fluorobenzylidene)benzenesulfonamide | 260556-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-fluorobenzylidene)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-fluorophenyl)methylidene]benzenesulfonamide
• CAS: 260556-09-0
• 化学式: C₁₃H₁₀FNO₂S
• 分子量: 263.292
• InChiKey: VMTHPFDQQXXXMS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-fluorobenzylidene)benzenesulfonamide 在 sodium hydride 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl (S)-2-(N-(3-((N,4-dimethylphenyl)sulfonamido)-1-(4-fluorophenyl)-3-((4-nitrobenzoyl)oxy)allyl)phenylsulfonamido)malonate
  参考文献：
  名称：

  酰胺，酸和氮丙啶的催化不对称氢酰氧基化/开环反应

  摘要：

  通过使用手性N，N′-二氧化物/ Ho（OTf）3络合物作为路易斯酸催化剂，实现了酰胺与羧酸和2,2'-二酯氮丙啶的高对映选择性三组分反应。该方法包括通过将羧酸加成到酰胺中并随后将对映选择性亲核加成到由手性催化剂诱导的原位生成的甲亚胺基团上来形成α-酰亚氧酰胺中间体。一系列氨基酰氧酰胺以中等至良好的收率和良好的ee值传递。另外，提出了具有过渡模型的可能的催化循环以阐明反应机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c00631
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 对氟苯甲醛 在 四氢吡咯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(4-fluorobenzylidene)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三嗪并有供体-受体氮丙啶的[3 + 2]环加成反应合成不同取代的咪唑烷及其抗肿瘤活性

  摘要：

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001569

文献信息

• Rhodium-catalyzed phenylation of N-arylsulfonyl aldimines with sodium tetraphenylborate or trimethyl(phenyl)stannane
  作者：Masato Ueda、Norio Miyaura

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00562-8

  日期：2000.1

  The rhodium-catalyzed addition reactions of trimethyl(phenyl)stannane and sodium tetraphenylborate to N-phenylsulfonyl aldimines RCHNSO2Ph (R=alkyl and aryl) provided R(Ph)CHNHSO2Ph in high yields. A cationic and free phosphine complex [Rh(cod)(MeCN)2]BF4 was found to be an efficient catalyst for the addition of PhSnMe3, whereas [Rh(cod)(MeCN)2]BF4/dppb catalyzed the addition of Ph4BNa to various

  三甲基（苯基）锡烷和四苯基硼酸钠的铑催化加成反应生成N-苯基磺酰基醛亚胺RCH 3 NSO 2 Ph（R ＝烷基和芳基），从而高产率地提供了R（Ph）CHNHSO 2 Ph。发现阳离子和游离膦络合物[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4是添加PhSnMe 3的有效催化剂，而[Rh（cod）（MeCN）2 ] BF 4 / dppb催化添加在90°C下，在二恶烷中将Ph 4 BNa合成为各种N-磺酰基醛亚胺。讨论了反应的范围和局限性，以及改变反应条件的影响。
• Chiral Guanidinium Salt Catalyzed Enantioselective Phospha-Mannich Reactions
  作者：Xiao Fu、Wei-Tian Loh、Yan Zhang、Tao Chen、Ting Ma、Hongjun Liu、Jianmin Wang、Choon-Hong Tan

  DOI：10.1002/anie.200903971

  日期：2009.9.21

  Zero, one, or two? Guanidinium catalyst 1⋅HBArF4 (ArF=3,5‐(CF3)2C6H3, Bn=benzyl, Ts=4‐toluenesulfonyl) was obtained in a single step from a commercially available diamine. By using this catalyst an asymmetric phospha‐Mannich reaction has been developed, involving secondary phosphine oxides and H‐phosphinates as the P nucleophile. A series of enantiomerically enriched α‐amino phosphine oxides (2), α‐amino

  零，一或两个？胍催化剂1⋅ HBAR ˚F 4（AR ˚F = 3,5-（CF 3）2 C ^ 6 ħ 3在从可商购的二胺单个步骤获得，BN =苄基，TS = 4甲苯磺酰基）。通过使用这种催化剂，已经开发了不对称的膦-曼尼希反应，涉及仲膦氧化物和H-次膦酸酯作为P亲核试剂。制备了一系列对映异构体富集的α-氨基膦氧化物（2），α-氨基次膦酸酯和H-次膦酸酯，它们含有一个P-手性中心。
• Highly efficient and diastereoselective synthesis of 1,3-oxazolidines featuring a palladium-catalyzed cyclization reaction of 2-butene-1,4-diol derivatives and imines
  作者：Dongxu Chen、Xiaoyi Chen、Taiping Du、Lichun Kong、Renwei Zhen、Shaocheng Zhen、Yihang Wen、Gangguo Zhu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.087

  日期：2010.9

  A palladium-catalyzed protocol for effective synthesis of 1,3-oxazolidines has been reported. This method is featured by the high diastereoselectivity (dr up to >98/2) and using the readily available 2-butene-1,4-diol derivatives and imines as substrates.

  已经报道了钯催化有效合成1，3-恶唑烷的方法。该方法的特点是非对映选择性高（dr高达> 98/2），并使用容易获得的2-丁烯-1,4-二醇衍生物和亚胺作为底物。
• Sulfinate-Organocatalyzed (3+2) Annulation Reaction of Propargyl or Allenyl Sulfones with Activated Imines
  作者：Thomas Martzel、Jean-François Lohier、Annie-Claude Gaumont、Jean-François Brière、Stéphane Perrio

  DOI：10.1002/ejoc.201800749

  日期：2018.9.30

  The synthesis of 4‐sulfonyl‐3‐pyrrolines, from a propargylic sulfone and activated imines, is described. The annulation is initiated by sodium benzenesulfinate as organocatalyst, which allows isomerization of the alkynyl precursor to the analogous allene. A proof of concept towards an asymmetric version involving an unprecedented enantiopure sulfinate–ammonium cooperative ion pair was then highlighted

  描述了由炔丙基砜和活化的亚胺合成4-磺酰基-3-吡咯啉。通过作为有机催化剂的苯亚磺酸钠来引发环化反应，这可以将炔基前体异构化为类似的烯。随后重点介绍了针对不对称形式的概念证明，其中涉及前所未有的对映体纯亚磺酸盐-铵协同离子对（ee高达41％）。
• Catalytic Enantioselective Synthesis of α,β-Diamino Acid Derivatives
  作者：Le Li、Madhu Ganesh、Daniel Seidel

  DOI：10.1021/ja9034494

  日期：2009.8.26

  Highly enantio- and diastereoselective organocatalytic Mannich additions of alpha-isothiocyanato imides to sulfonyl imines are reported. Enantiomerically enriched syn-alpha,beta-diamino acid derivatives can be obtained in excellent yields using catalyst loadings as low as 0.25 mol %.

  报道了α-异硫氰酸亚胺与磺酰基亚胺的高度对映选择性和非对映选择性有机催化曼尼希加成。使用低至 0.25 mol% 的催化剂负载量，可以以极好的收率获得对映异构体富集的 Syn-α,β-二氨基酸衍生物。