4-amino-5-chloro-N-<2-(diethylamino)ethyl>-2,3-dimethylbenzofuran carboxamide | 114614-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-5-chloro-N-<2-(diethylamino)ethyl>-2,3-dimethylbenzofuran carboxamide
• 英文别名: 4-amino-5-chloro-N-<2-(diethylamino)ethyl>-2,3-dimethyl-7-benzofurancarboxamide；4-amino-5-chloro-N-[2-(diethylamino)ethyl]-2,3-dimethyl-1-benzofuran-7-carboxamide
• CAS: 114614-68-5
• 化学式: C₁₇H₂₄ClN₃O₂
• 分子量: 337.849
• InChiKey: ZRVXWCHHUAXJDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  494.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.192±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲氧氯普胺 在 盐酸 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 乙硫醇 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 4-amino-5-chloro-N-<2-(diethylamino)ethyl>-2,3-dimethylbenzofuran carboxamide
  参考文献：
  名称：

  取代的苯甲酰胺。1.化疗引起的恶心和呕吐的潜在非多巴胺能拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。

  DOI：

  10.1021/jm00403a011

文献信息

• Stability of Batanopride Hydrochloride in Aqueous Solutions
  作者：Munir N. Nassar、Chris A. House、Shreeram N. Agharkar

  DOI：10.1002/jps.2600811109

  日期：1992.11

  analytical (high-performance liquid chromatography) evidence for the formation of an intermediate; therefore, the rate of dehydration must have been very rapid compared with the rate of cyclization. In alkaline media (pH 8-10), the primary route of degradation was cleavage of the C-O alkyl ether bond. In the intermediate pH range (pH 6-8), both reactions contributed to the overall degradation. Both degradation

  在缓冲水溶液（pH 2-10；离子强度，0.5； 56摄氏度）中研究了一种研究型止吐药盐酸巴那普利的降解，以期改善肠胃外给药的药物稳定性。取决于溶液的pH，通过两种不同的机理发生降解。在酸性介质（pH 2-6）中，主要反应是分子内环化，然后脱水形成2，3-二甲基苯并呋喃。没有动力学或分析（高效液相色谱）的证据表明存在中间体。因此，脱水速度必须比环化速度快。在碱性介质（pH 8-10）中，降解的主要途径是裂解CO烷基醚键。在中等pH范围（pH 6-8）中，两种反应均导致整体降解。两种降解反应均遵循明显的一级动力学。pH速率曲线表明，盐酸巴那普利在pH 4.5-5.5时达到最佳稳定性。柠檬酸盐缓冲剂在pH 3和5下具有催化作用，磷酸盐缓冲剂在pH 8下具有催化作用。在pH 9-10下未观察到硼酸盐缓冲剂的催化作用。
• MONKOVIC, IVO;WILLNER, DAVID;ADAM, MICHAEL A.;BROWN, MYRON;CRENSHAW, R. R+, J. MED. CHEM., 31,(1988) N 8, C. 1548-1558
  作者：MONKOVIC, IVO、WILLNER, DAVID、ADAM, MICHAEL A.、BROWN, MYRON、CRENSHAW, R. R+

  DOI：——

  日期：——
• Substituted benzamides. 1. Potential nondopaminergic antagonists of chemotherapy-induced nausea and emesis
  作者：Ivo Monkovic、David Willner、Michael A. Adam、Myron Brown、R. R. Crenshaw、Carl E. Fuller、Peter F. Juby、George M. Luke、John A. Matiskella、Thomas A. Montzka

  DOI：10.1021/jm00403a011

  日期：1988.8

  A series of new substituted benzamides has been synthesized and evaluated for dopamine antagonist activity and for antagonism of cisplatin-induced emesis in the dog and in the ferret. It was found that modification of the 2-methoxy substituent of metoclopramide was detrimental to dopaminergic D2 antagonism but not necessarily to antagonism of cisplatin-induced emesis. A number of analogues having a

  合成了一系列新的取代的苯甲酰胺，并对狗和雪貂中多巴胺拮抗剂的活性以及顺铂诱导的呕吐的拮抗作用进行了评估。发现对甲氧氯普胺的2-甲氧基取代基的修饰不利于多巴胺能D2拮抗作用，但不一定不利于顺铂诱导的呕吐。具有β-酮基，β-羟基，β-甲氧基，β-亚氨基或β-不饱和烷氧基取代基而不是甲氧基的许多类似物已显示出与甲氧氯普胺同等或更好的呕吐保护作用。同时，在体外（[3H] spiperone结合）和体内试验（大鼠僵直症，阿扑吗啡对大鼠的定型作用的拮抗作用以及阿扑吗啡对呕吐的拮抗作用）中，发现这些化合物都没有多巴胺能D2拮抗作用。狗）。