3-hydroxy-3-methylbutyl benzoate | 5205-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-methylbutyl benzoate
• 英文别名: (3-hydroxy-3-methylbutyl) benzoate
• CAS: 5205-04-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₃
• 分子量: 208.257
• InChiKey: WKBUJESSUGVIMJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  127-128 °C(Press: 0.9 Torr)
• 密度：
  1.0762 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-methylbutyl benzoate 在 氢溴酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到3-bromo-3-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化叔烷基卤化物与烯丙基碳酸酯的还原烯丙基化

  摘要：

  在烯丙基碳酸酯与未活化叔烷基卤化物的镍催化交叉亲电子偶联下，已成功实现了所有C（sp 3）季铵盐中心的构建。对于带有C1或C3取代基的烯丙基碳酸酯，该反应通过向未取代的烯丙基碳末端加成烷基而提供了优异的区域选择性。烯丙基烷基化方法还具有出色的官能团相容性，并提供具有高E 选择性的产品。

  DOI：

  10.1002/anie.201705521
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸3-甲基2-丁烯酯 在 bis(trifluoroacetylacetonato)cobalt(II) 三乙基硅烷 、 氧气 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到3-hydroxy-3-methylbutyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Dehydrogenation of Ethane into Ethylene by Carbon Dioxide over Chromium Supported on Sulfated Silica

  摘要：

  支持二氧化铬的硫酸盐硅胶催化剂在二氧化碳氧化脱氢反应中对乙烷转化为乙烯表现出优异的性能，在650 °C下可实现60%乙烷转化率时乙烯选择性达到90%。

  DOI：

  10.1246/cl.1999.569

文献信息

• Dual nickel- and photoredox-catalyzed reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides
  作者：Weijie Yu、Long Chen、Jiasi Tao、Tao Wang、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc00768g

  日期：——

  A novel reductive cross-coupling of aryl vinyl halides and unactivated tertiary alkyl bromides has been realized via photoredox/nickel dual catalysis to produce vinyl arene derivatives bearing all-carbon quaternary centers with excellent E-selectivity. A stoichiometric metal reductant could be avoided by employing commercially available N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA) as the terminal reductant

  通过光氧化还原/镍双重催化已经实现了芳基乙烯基卤化物和未活化的叔烷基溴化物的新型还原性交叉偶联，以产生具有优异的E-选择性的带有全碳四元中心的乙烯基芳烃衍生物。可以通过使用市售的N，N，N '，N'-四甲基乙二胺（TMEDA）作为末端还原剂来避免化学计量的金属还原剂。
• Regioselective Benzoylation of Diols and Carbohydrates by Catalytic Amounts of Organobase
  作者：Yuchao Lu、Chenxi Hou、Jingli Ren、Xiaoting Xin、Hengfu Xu、Yuxin Pei、Hai Dong、Zhichao Pei

  DOI：10.3390/molecules21050641

  日期：——

  A novel metal-free organobase-catalyzed regioselective benzoylation of diols and carbohydrates has been developed. Treatment of diol and carbohydrate substrates with 1.1 equiv. of 1-benzoylimidazole and 0.2 equiv. of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) in MeCN under mild conditions resulted in highly regioselective benzoylation for the primary hydroxyl group. Importantly, compared to most commonly

  已经开发出一种新型的无金属有机碱催化的二醇和碳水化合物的区域选择性苯甲酰化。用 1.1 当量处理二醇和碳水化合物底物。1-苯甲酰咪唑和 0.2 当量。1,8-二氮杂双环[5.4.0] undec-7-ene (DBU) 在温和条件下在 MeCN 中的反应导致伯羟基的高度区域选择性苯甲酰化。重要的是，与最常用的伯羟基保护基团相比，苯甲酰基保护基团提供了一种新的保护策略。
• Fe‐Catalyzed Anaerobic Mukaiyama‐Type Hydration of Alkenes using Nitroarenes
  作者：Anup Bhunia、Klaus Bergander、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.202015740

  日期：2021.4.6

  Hydration of alkenes using first row transition metals (Fe, Co, Mn) under oxygen atmosphere (Mukaiyama‐type hydration) is highly practical for alkene functionalization in complex synthesis. Different hydration protocols have been developed, however, control of the stereoselectivity remains a challenge. Herein, highly diastereoselective Fe‐catalyzed anaerobic Markovnikov‐selective hydration of alkenes

  在氧气气氛下使用第一行过渡金属（Fe、Co、Mn）进行烯烃水合（Mukaiyama 型水合）对于复杂合成中的烯烃官能化非常实用。已经开发了不同的水合方案，然而，立体选择性的控制仍然是一个挑战。在此，报道了使用硝基芳烃作为氧化试剂的高度非对映选择性铁催化的烯烃厌氧马尔可夫尼科夫选择性水合。硝基部分在自由基化学中尚未得到很好的探索，并且已知硝基芳烃可以抑制自由基过程。我们的研究结果表明廉价的硝基芳烃作为自由基转化中的氧供体的潜力。制备的仲醇和叔醇具有优异的马尔可夫尼科夫选择性。该方法具有官能团耐受性大的特点，也适用于后期化学官能化。厌氧方案在反应效率和选择性方面优于现有的水合方法。
• Iron-Catalyzed Reductive Vinylation of Tertiary Alkyl Oxalates with Activated Vinyl Halides
  作者：Yang Ye、Haifeng Chen、Ken Yao、Hegui Gong

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00561

  日期：2020.3.6

  of vinylated all carbon quaternary centers via Fe-catalyzed cross-electrophile coupling of vinyl halides with tertiary alkyl methyl oxalates. The reaction displays excellent functional group tolerance and broad substrate scope, which allows cascade radical cyclization and vinylation to afford complex bicyclic and spiral structural motifs. The reaction proceeds via tertiary alkyl radicals, and the putative

  我们在本文中提出了一种罕见而有效的方法，用于通过卤化乙烯与草酸叔烷基甲基酯的铁催化的交亲电偶合来创建乙烯基化的所有碳季碳原子中心。该反应显示出优异的官能团耐受性和广泛的底物范围，这允许级联自由基环化和乙烯基化以提供复杂的双环和螺旋结构基序。反应通过叔烷基进行，假定的乙烯基-Br / Fe络合对于活化烯烃和实现可能的协同加成/ C-Fe形成过程至关重要。
• Wacker‐Type Oxidation Using an Iron Catalyst and Ambient Air: Application to Late‐Stage Oxidation of Complex Molecules
  作者：Binbin Liu、Fengli Jin、Tianjiao Wang、Xiaorong Yuan、Wei Han

  DOI：10.1002/anie.201707006

  日期：2017.10.2

  air: A convenient and general iron-catalyzed oxidation of internal olefins, electron-deficient olefins, and styrenes to ketones by using 1 atm of air as the sole oxidant has been developed. This protocol efficiently incorporates atmospheric O2 into synthetically useful compounds under mild reaction conditions, which renders it environmentally benign, economical, and operationally simple.

  空气中：通过使用1 atm的空气作为唯一的氧化剂，已经开发了一种方便且通用的铁催化的内烯烃，缺电子烯烃和苯乙烯氧化为酮的方法。该方案可在温和的反应条件下有效地将大气中的O 2掺入合成有用的化合物中，从而使其对环境无害，经济且操作简单。