4-(trifluoromethyl)phenethyl azide | 864528-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(trifluoromethyl)phenethyl azide
• 英文别名: 1-(2-azidoethyl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 864528-17-6
• 化学式: C₉H₈F₃N₃
• 分子量: 215.178
• InChiKey: YCLFUNCKATTWBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  14.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(trifluoromethyl)phenethyl azide 、 苯甲酸酐 在 [RuCl2(η5-1-methoxy-2,4-di-tert-butyl-3-neopentylcyclopentadienyl)]2 、 三乙胺 、 1-甲基-3-辛基氯化咪唑翁 作用下， 反应 3.0h， 以99%的产率得到(E)-N-(4-(trifluoromethyl)styryl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  离子液体中钌叠氮化物与酸酐反应的钌催化合成酰胺

  摘要：

  通过钌催化的一步法，一步法由烷基叠氮化物和酸酐合成酰胺。底物的范围不仅包括仲叠氮化物，而且还包括伯脂族伯酸，以得到各种包含各种官能团的酰胺。这种一步程序是基于塞韦林的二钌复合物（混合[Cp ^的RuCl的新发现的活性2 ] 2：的Cp ^ =η 5 -1-甲氧基-2,4-二-叔-丁基-3-新戊基环戊二烯基），用于将烷基叠氮化物转化为离子液体中相应的NH亚胺中间体。在Severin配合物与叠氮化物的化学计量反应中观察到钌四烯配合物的形成，烷基化叠氮化物充当了NH亚胺中间体的形成催化剂。

  DOI：

  10.1002/cctc.201500935
• 作为产物：
  描述：

  对三氟甲基苯乙基溴 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以83 %的产率得到4-(trifluoromethyl)phenethyl azide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship (SAR) studies of 1,2,3-triazole, amide, and ester-based benzothiazole derivatives as potential molecular probes for tau protein

  摘要：

  我们合成了一系列 tau 配体，用 1,2,3-三唑、酰胺和酯分子取代了 PBB3 的光异构反式二烯桥。有几种配体能够观察到阿尔茨海默病中的 Aβ 斑块和神经纤维缠结。

  DOI：

  10.1039/d2md00358a

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Direct C-7 Amination of Indolines with Organic Azides
  作者：Kwangmin Shin、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jo5018475

  日期：2014.12.19

  Iridium-catalyzed regioselective C-7 amination of indolines has been achieved with organic azides as a facile nitrogen source. The developed procedure is convenient to perform even at room temperature and applicable to a wide range of substrates with high catalytic activity. Various types of organic azides (sulfonyl, aryl, and alkyl derivatives) were all successfully reacted under the present conditions

  用有机叠氮化物作为方便的氮源，已经完成了铱催化的吲哚的区域选择性C-7胺化反应。所开发的程序即使在室温下也很方便执行，并且适用于具有高催化活性的各种底物。在当前条件下，各种类型的有机叠氮化物（磺酰基，芳基和烷基衍生物）都作为可行的反应物成功地反应了。此外，轴承容易去除二氢吲哚基片Ñ保护基团如ñ -Boc或ñ -Cbz可容易地被采用，突出这种方法的合成的效用。
• Direct CH Amination of Arenes with Alkyl Azides under Rhodium Catalysis
  作者：Kwangmin Shin、Yunjung Baek、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201302784

  日期：2013.7.29

  New horizons in the utility of azides: The rhodium‐catalyzed intermolecular direct CH amination of arenes with alkyl azides provides a convenient route to N‐alkyl anilines (see scheme; DG=directing group). Alkyl azides with a wide range of functional groups reacted readily with various substrates, including benzamides, aromatic ketones, and flavones.

  叠氮化物应用的新视野：用烷基叠氮化物进行铑催化的芳烃分子间直接CH胺化反应可提供一条通往N烷基苯胺的便捷途径（参见方案； DG =导向基团）。具有多种官能团的烷基叠氮化物易于与各种底物反应，包括苯甲酰胺，芳族酮和黄酮。
• Rapid Discovery of Highly Potent and Selective Inhibitors of Histone Deacetylase 8 Using Click Chemistry to Generate Candidate Libraries
  作者：Takayoshi Suzuki、Yosuke Ota、Masaki Ri、Masashige Bando、Aogu Gotoh、Yukihiro Itoh、Hiroki Tsumoto、Prima R. Tatum、Tamio Mizukami、Hidehiko Nakagawa、Shinsuke Iida、Ryuzo Ueda、Katsuhiko Shirahige、Naoki Miyata

  DOI：10.1021/jm300837y

  日期：2012.11.26

  μM), which was more potent than PCI-34058 (6) (IC50 = 0.31 μM), a known HDAC8 inhibitor. Molecular modeling suggested that the phenylthiomethyl group of C149 binds to a unique hydrophobic pocket of HDAC8, and the orientation of the phenylthiomethyl and hydroxamate moieties (fixed by the triazole moiety) is important for the potency and selectivity. The inhibitors caused selective acetylation of cohesin

  为了找到HDAC8选择性抑制剂，我们设计了一个HDAC抑制剂候选物库，每个候选物均包含一个与活性位点锌离子配位的锌结合基团，并通过三唑部分连接至一个与帽沿边缘上的残基相互作用的加帽结构活动站点。这些化合物通过点击化学合成。筛选鉴定出的HDAC8选择性抑制剂包括C149（IC 50 = 0.070μM），其比已知的HDAC8抑制剂PCI-34058（6）（IC 50 = 0.31μM）更有效。分子建模表明，C149的苯硫基甲基结合到HDAC8的独特疏水口袋，并且苯硫甲基和异羟肟酸酯部分（由三唑部分固定）的方向对于效价和选择性很重要。抑制剂引起细胞内黏附素的选择性乙酰化，并对T细胞淋巴瘤和神经母细胞瘤细胞产生生长抑制作用（GI 50 = 3–80μM）。这些发现表明，HDAC8-选择性抑制剂具有作为抗癌药的潜力。
• METHOD FOR PREPARING ENAMIDE COMPOUND AND RUTHENIUM COMPLEX CATALYST USED THEREIN
  申请人：POSTECH ACADEMY-INDUSTRY FOUNDATION

  公开号：US20170291885A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  Provided is a method for preparing an enamide compound, which includes reacting an organic azide compound having α-hydrogen and an anhydride by addition of a ruthenium complex catalyst in the presence of an ionic liquid, and a ruthenium complex catalyst used herein.

  提供了一种制备烯酰胺化合物的方法，包括在存在离子液体的情况下，通过向具有α-氢的有机叠氮化合物和酸酐添加钌配合物催化剂来反应，并且这里使用的是一种钌配合物催化剂。
• New Caffeic Acid Phenylethyl Ester Analogs Bearing Substituted Triazole: Synthesis and Structure-Activity Relationship Study towards 5-Lipoxygenase Inhibition
  作者：Pierre-Philipe Roy、Diene Faye、Sébastien Blanchard、Marc Cormier、Jérémie A. Doiron、Marc E. Surette、Mohamed Touaibia

  DOI：10.1155/2017/2380531

  日期：——

  disorders. Inspired by caffeic acid phenylethyl ester (CAPE) (2) and an analog carrying a triazole substituted by cinnamoyl and 5-LO inhibitors recently reported by our team, sixteen new CAPE analogs bearing substituted triazole were synthesized by copper catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition. Compound 10e, an analog bearing p-CF3 phenethyl substituted triazole, was equivalent to CAPE (2) but clearly

  白三烯是通过 5-脂氧化酶转化花生四烯酸而生物合成的，在许多炎症性疾病中起关键作用。受我们团队最近报道的咖啡酸苯乙酯（CAPE）（2）和带有肉桂酰取代的三唑和5-LO抑制剂的类似物的启发，通过铜催化的Huisgen 1,3-偶极合成了十六种带有取代三唑的CAPE类似物环加成。化合物 10e 是一种带有 p-CF3 苯乙基取代三唑的类似物，与 CAPE (2) 等效，但明显超过了唯一获批的 5-LO 抑制剂齐留通 (2)。用环己基乙基取代苯乙基部分，如 12g，明显增加了 5-LO 抑制，这证实了疏水相互作用的重要性。分子对接揭示了酶与一些研究化合物之间的新氢键和 π-π 相互作用。总的来说，这项工作强调了探索多酚化合物作为白三烯生物合成抑制剂的相关性。