dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate | 1263081-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-naphthyl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；dimethyl 2-(naphthalene-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate；Dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1dicarboxylate；dimethyl 2-naphthalen-2-ylcyclopropane-1,1-dicarboxylate
• CAS: 1263081-85-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: SZBYGXXFFMFXDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 50.0 ℃ 、1300.02 MPa 条件下， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  使用内部布朗斯台德酸活化的环丙烷半水合物的亲核开环

  摘要：

  在一个无催化剂，高压（13 kbar）的条件下，被一个碳烷氧基和一个碳羟基双取代的环丙烷的反应与吲哚亲核试剂发生开环反应。假定内部氢键是活化方式，从而消除了通常用于这种供体-受体环丙烷化学反应的路易斯酸催化剂的需求。这些条件避免了脱羧作用，并产生了具有完整的羧酸基团的有用的加合物，用于进一步的加工。

  DOI：

  10.1021/ol201486x
• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二甲酯 在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 dimethyl 2-(naphthalen-2-yl)cyclopropane-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化叔酰胺与活性亚甲基化合物的化学选择性还原缩合反应

  摘要：

  描述了叔酰胺与活性亚甲基化合物的催化还原缩合反应，产生多官能化的非含氮产物。该反应通过连续的铱催化的酰胺的氢化硅烷化进行，然后是酸介导的与活性亚甲基化合物的缩合。这种可扩展的方法范围广泛，并且在存在几种敏感甚至更具反应性的官能团（如酯、氰基、硝基、甲硅烷基二烯醇醚和酮）的情况下，对酰胺基团显示出显着的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02045

文献信息

• (3 + 2)-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Selenocyanate: Synthesis of Dihydroselenophenes and Selenophenes
  作者：Anu Jacob、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03329

  日期：2020.11.6

  We present a Lewis-acid-catalyzed (3 + 2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and selenocyanate (as its tetramethylammonium salt) for the synthesis of dihydroselenophenes. The transformation proceeded with moderate to excellent yields and showed a high functional group tolerance. Further oxidation using DDQ delivered selenophenes.

  我们提出了供体-受体环丙烷和硒氰酸酯（作为其四甲基铵盐）的路易斯酸催化（3 + 2）-环加成反应，用于合成二氢硒代苯。转化以中等至优异的产率进行，并显示出高的官能团耐受性。使用DDQ进一步氧化可得到硒烯。
• Formal Insertion of Thioketenes into Donor–Acceptor Cyclopropanes by Lewis Acid Catalysis
  作者：André U. Augustin、Marius Busse、Peter G. Jones、Daniel B. Werz

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03961

  日期：2018.2.2

  Donor–acceptor cyclopropanes were reacted under Lewis acid catalysis with 3-thioxocyclobutanones as surrogates for disubstituted thioketenes. A broad scope of 2-substituted tetrahydrothiophenes with a semicyclic double bond was obtained under mild conditions with high functional group tolerance and in excellent yield. A sequence of a formal [3 + 2]-cycloaddition followed by the subsequent release of

  供体-受体环丙烷在路易斯酸催化下与3-硫代氧代环丁酮作为双取代硫代乙烯酮的代用品反应。在温和的条件下，具有高官能团耐受性和优异的收率，获得了具有半环双键的2-取代四氢噻吩。推测有一个正式的[3 + 2]-环加成序列，然后随后释放出二取代的乙烯酮作为该机理。
• (3+2)-Cycloaddition of Donor–Acceptor Cyclopropanes with Thiocyanate: A Facile and Efficient Synthesis of 2-Amino-4,5-dihydrothiophenes
  作者：Daniel B. Werz、Anu Jacob、Philip Barkawitz、Ivan A. Andreev、Nina K. Ratmanova、Igor V. Trushkov

  DOI：10.1055/a-1385-2385

  日期：2021.6

  An easy and efficient route to obtain 2-amino-4,5-dihydrothiophenes is presented. A formal (3+2)-cycloaddition of donor–acceptor cyclopropanes and ammonium thiocyanate catalyzed by Yb(OTf)3 delivers the desired products in good to excellent yields. A broad range of functional groups is tolerated during this process.

  提出了一种简单而有效的方法来获得2-氨基-4,5-二氢噻吩。由Yb（OTf）3催化的供体-受体环丙烷和硫氰酸铵的正式（3 + 2）-环加成反应可提供所需产物，且收率高至优异。在此过程中，可以容忍各种各样的官能团。
• Donor–Acceptor Cyclopropanes as 1,2-Dipoles in GaCl₃-Mediated [4 + 2]-Annulation with Alkenes: Easy Access to the Tetralin Skeleton
  作者：Roman A. Novikov、Anna V. Tarasova、Victor A. Korolev、Evgeny V. Shulishov、Vladimir P. Timofeev、Yury V. Tomilov

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01179

  日期：2015.8.21

  A new process for (4 + 2)-annulation of donor–acceptor cyclopropanes (DACs) with unsaturated compounds in the presence of anhydrous GaCl3 has been developed. In this process, DACs act as sources of formal 1,2- and 1,4-dipoles to give polysubstituted tetralins in high yields and with high regio- and diastereoselectivity. Alkenes with both aryl and alkyl substituents at the double bond undergo this reaction

  在无水GaCl 3存在下，用不饱和化合物对供体-受体环丙烷（DAC）进行（4 + 2）环化的新工艺已经开发出来。在此过程中，DAC充当正式的1,2-和1,4-偶极子的来源，以高收率，高区域选择性和非对映选择性提供多取代的四氢化萘。在双键上同时具有芳基和烷基取代基的烯烃同样容易地经历该反应。已经提出了最可能的反应机理。它涉及关键的1,2-偶极镓络合物的初步生成，以及随后的与烯烃的环合反应。
• Stereospecific Formal [3+2] Dipolar Cycloaddition of Cyclopropanes with Nitrosoarenes: An Approach to Isoxazolidines
  作者：Shyamal Chakrabarty、Indranil Chatterjee、Birgit Wibbeling、Constantin Gabriel Daniliuc、Armido Studer

  DOI：10.1002/anie.201400885

  日期：2014.6.2

  The MgBr2‐catalyzed formal [3+2] cycloaddition of donor–acceptor activated cyclopropanes with nitrosoarenes offers a novel approach to various structurally diverse isoxazolidines. The reactions, which are experimentally easy to conduct, occur with complete stereospecificity and perfect control of regioselectivity. Product isoxazolidines can be readily transformed into α‐amino lactones by reductive

  MgBr 2催化的供体-受体活化的环丙烷与亚硝基芳烃的正式[3 + 2]环加成反应为各种结构不同的异恶唑烷提供了一种新颖的方法。这些反应在实验上很容易进行，发生时具有完全的立体特异性和对区域选择性的完美控制。产物异恶唑烷可以通过还原或脱羧N为容易转变成α氨基内酯 ö裂解和随后的内酯化和N-芳基键断裂，也可以在氧化条件下。