2-benzylaminodiphenyl methanol | 77177-93-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzylaminodiphenyl methanol
• 英文别名: [2-(Benzylamino)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 77177-93-6
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: ILMLYQXLUBLDBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylaminodiphenyl methanol 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-amino-1-(11-phenyl-6,11-dihydrobenzo[c][1]benzazepin-5-yl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Sasakura, Kazuyuki; Sugasawa, Tsutomu, Heterocycles, 1981, vol. 15, # 1, p. 421 - 425

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-benzylaminodiphenyl methanol
  参考文献：
  名称：

  原位形成的邻醌甲基化物的无催化剂硫代磷酸化

  摘要：

  开发了原位形成的邻苯二酚甲基化物 ( o -QM)的金属-、氯化物试剂和无碱硫代磷酸化反应，以合成功能化的硫代磷酸盐。该反应是一个原子经济过程，产生水作为唯一的副产物。(EtO) 2 P(O)SH 作为布朗斯台德酸和亲核硫醇盐分别产生o -QM 中间体和硫代磷酸盐产物。氮杂o -QMs 在催化 TsOH 存在下也成功硫代磷酸化，形成磺胺基硫代磷酸盐。

  DOI：

  10.1039/d2ob02169b

文献信息

• 4,1-benzoxazepin derivatives and their use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05726306A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  N-containing, condensed heterocyclic compounds and salts thereof are disclosed which are useful for inhibiting squalene synthetase and fungal growth, and which are useful for treating or preventing hyperlipidemia. Also disclosed is a method for producing these compounds.

  本发明揭示了一种含氮、紧凑的杂环化合物及其盐，用于抑制角鲨烯合酶和真菌生长，并用于治疗或预防高脂血症。还公开了一种制备这些化合物的方法。
• Brønsted acid-catalyzed, enantioselective synthesis of 1,4-dihydroquinoline-3-carboxylates via in situ generated ortho-quinone methide imines
  作者：Tomáš Hodík、Christoph Schneider

  DOI：10.1039/c7ob00488e

  日期：——

  A straightforward, catalytic, enantioselective approach toward the synthesis of a broad range of 1,4-dihydroquinoline-3-carboxylates is described. Under phosphoric acid catalysis in situ-generated ortho-quinone methide imines reacted with β-keto esters to form the nitrogen heterocycles with good yields and enantioselectivities in just one synthetic step under ambient reactions conditions.

  描述了一种直接的，催化的，对映选择性的方法，用于合成多种1,4-二氢喹啉-3-羧酸酯。在磷酸催化下，在环境反应条件下，仅需一个合成步骤，原位生成的邻甲基苯醌亚甲基亚胺就会与β-酮酸酯反应形成氮杂环，具有良好的收率和对映选择性。
• Brønsted Acid Catalyzed Addition of Enamides to <i>ortho</i> -Quinone Methide Imines-An Efficient and Highly Enantioselective Synthesis of Chiral Tetrahydroacridines
  作者：Martin Kretzschmar、Tomáš Hodík、Christoph Schneider

  DOI：10.1002/anie.201604201

  日期：2016.8.8

  The direct and highly enantioselective synthesis of tetrahydroacridines was achieved through the phosphoric acid catalyzed addition of enamides to in situ generated ortho‐quinone methide imines and subsequent elimination. This novel one‐step process constitutes a very efficient, elegant, and selective synthetic approach to valuable N‐heterocycles with a 1,4‐dihydroquinoline motif. By subsequent highly

  四氢ac啶的直接和高度对映选择性合成是通过磷酸催化将酰胺酰胺添加到原位生成的邻醌甲基亚胺中并随后消除的。这一新颖的一步式方法构成了一种非常有效，优雅且选择性的合成方法，可合成具有1,4-二氢喹啉基序的有价值的N杂环。通过随后的高度非对映选择性加氢和N-脱保护，反应产物很容易转化为具有六个新的立体异构中心的游离六氢ac啶。
• Synthesis of Dihydro-3,1-benzoxazine Derivatives from 1,3-Amino Alcohols and <i>N</i>-Sulfonyl-1,2,3-triazole
  作者：Kavuri Rupa、Dongari Yadagiri、Ratnam Bagavathi、Pazhamalai Anbarasan

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00851

  日期：2023.5.19

  derivatives has been accomplished from aniline-derived 1,3-amino alcohols and N-sulfonyl-1,2,3-triazole. The developed reaction demonstrates the new reactivity of azavinyl carbenes and allows access to diverse substituted dihydro-3,1-benzoxazines in good yields. Importantly, the reaction was readily extended to diols and could be used for selective protection of amino alcohols with N-sulfonyl-1,2,3-triazole

  已从苯胺衍生的 1,3-氨基醇和N -磺酰基-1,2,3-三唑完成了二氢-3,1-苯并恶嗪衍生物的有效铑催化合成。开发的反应展示了氮杂乙烯基卡宾的新反应性，并允许以良好的收率获得多种取代的二氢-3,1-苯并恶嗪。重要的是，该反应很容易扩展到二醇，并可用于以N-磺酰基-1,2,3-三唑作为保护剂选择性保护氨基醇。
• 4,1-Benzoxazepin derivatives as squalene synthase inhibitors and their use in the treatment of hypercholesteremia and as fungicides
  申请人：TAKEDA CHEMICAL INDUSTRIES, LTD.

  公开号：EP0567026A1

  公开（公告）日：1993-10-27

  4,1-Benzoxazepin-2-one derivatives represented by the formula (I) : , wherein R1 stands for hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group; R2 and R3 independently stand for hydrogen atom, an optionally substituted lower alkyl group, an optionally substituted phenyl group or an optionally substituted aromatic heterocyclic group ; X stands for a bond or a spacer having the chain length of 1 to 7 atoms ; Y stands for an optionally esterified or thioesterified carboxyl group, an optionally substituted hydroxyl group, an optionally substituted amino group, an optionally substituted phenyl group, an optionally substituted carbamoyl group or a N-containing heterocyclic residue having hydrogen atom capable of being deprotonated ; provided that, when X is methylene and R1 is not an alkyl group having carbon atoms of more than 4, Y is neither carboxyl group nor alkoxycarbonyl group ; and the ring A may optionally be substituted, or salts thereof, which are useful for inhibiting squalene synthetase and fungal growth.

  4,1-苯并氧氮杂卓-2-酮衍生物，由式(I)代表： 其中 R1 代表氢原子或任选取代的烃基；R2 和 R3 分别代表氢原子、任选取代的低级烷基、任选取代的苯基或任选取代的芳香杂环基；X 代表键或链长为 1 至 7 个原子的间隔物；Y 代表任选酯化或硫酯化的羧基、任选取代的羟基、任选取代的氨基、任选取代的苯基、任选取代的氨基甲酰基或含有能被去质子化的氢原子的含 N 杂环残基；条件是，当 X 为亚甲基且 R1 不是碳原子数超过 4 的烷基时，Y 既不是羧基也不是烷氧羰基；并且环 A 可以任选被取代，或其盐类可用于抑制角鲨烯合成酶和真菌生长。