2-(methoxycarbonyl)phenylzinc iodide | 693232-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(methoxycarbonyl)phenylzinc iodide
• 英文别名: 2-Methoxycarbonylphenylzinc iodide；2-methoxycarbonyphenylzinc iodide；iodo[2-(methoxycarbonyl)phenyl]zinc
• CAS: 693232-15-4
• 化学式: C₈H₇IO₂Zn
• 分子量: 327.437
• InChiKey: PMWJQPMSEVSRQX-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.53
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(methoxycarbonyl)phenylzinc iodide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到联苯-2,2-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Synthesis of Biaryls from Arylzinc Compounds UsingN-Chlorosuccinimide or Oxygen as an Oxidant

  摘要：

  在少量 Pd2+ 或 Pd0 催化剂存在下，使用 N-氯代琥珀酰亚胺(NCS)或氧气作为氧化剂，实现了芳基锌化合物的氧化自偶联。根据氧化剂的不同，催化反应涉及不同的反应途径；NCS 或氧气可能分别将 I- 或 Pd0 氧化成 I+ 或 Pd2+。这个反应通过芳基锌中间体，提供了一种从芳基卤化物或芳烃合成联芳基化合物的新型简便方法。

  DOI：

  10.1246/bcsj.74.2415
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸甲酯 在 锌 作用下， 生成 2-(methoxycarbonyl)phenylzinc iodide
  参考文献：
  名称：

  2-(Biarylalkyl)amino-3-(cyanoalkanoylamino)pyridine derivatives

  摘要：

  本文披露的化合物是布雷金肽B1拮抗剂化合物，可用于治疗或预防与布雷金肽B1途径相关的疼痛和炎症症状。

  公开号：

  US20040044041A1

文献信息

• Microwave-assisted Negishi and Kumada cross-coupling reactions of aryl chloridesElectronic supplementary information (ESI) available: Experimental procedures and spectral data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b313887a/
  作者：Peter Walla、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/b313887a

  日期：——

  Rapid Pd or Ni-catalyzed microwave-accelerated Negishi and Kumada cross-coupling reactions of aryl chlorides in solution and on solid phase are reported.

  报告了一种快速钯或镍催化的微波加速Negishi和Kumada交叉偶联反应，该反应在溶液中和固相上对芳基氯化物进行。
• Nickel‐Catalyzed α‐Carbonylalkylarylation of Vinylarenes: Expedient Access to γ,γ‐Diarylcarbonyl and Aryltetralone Derivatives
  作者：Shekhar KC、Roshan K. Dhungana、Namrata Khanal、Ramesh Giri

  DOI：10.1002/anie.201913435

  日期：2020.5.18

  We report a Ni-catalyzed regioselective α-carbonylalkylarylation of vinylarenes with α-halocarbonyl compounds and arylzinc reagents. The reaction works with primary, secondary and tertiary α-halocarbonyl molecules, and electronically varied arylzinc reagents. The reaction generates γ,γ-diarylcarbonyl derivatives with α-secondary, tertiary and quaternary carbon centers. The products can be readily converted

  我们报告了镍催化的乙烯基芳烃与α-卤代羰基化合物和芳基锌试剂的镍催化区域选择性α-羰基烷基芳基化。该反应适用于伯，仲和叔α-卤代羰基分子，以及电子化的芳基锌试剂。该反应产生具有α-仲，叔和季碳中心的γ，γ-二芳基羰基衍生物。该产品可以轻松转化为芳基四氢萘酮，包括抗抑郁药Zoloft的前体。
• Novel Rh(I)-Catalyzed Reaction of Arylzinc Compounds with Methyl Halides
  作者：Kabir M. Hossain、Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1999.1241

  日期：1999.11

  The cross-coupling reactions of arylzinc compounds with methyl iodide or substituted methyl halides like benzyl bromides took place smoothly by the catalysis of Rh(I)-dppf complex.

  芳基锌化合物与甲基碘或苄基溴等取代甲基卤化物的交叉偶联反应在Rh(I)-dppf配合物的催化下顺利进行。
• Ultrasound-Promoted Synthesis of Arylzinc Compounds Using Zinc Powder and Their Application to Palladium(0)-Catalyzed Synthesis of Multifunctional Biaryls
  作者：Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1993.469

  日期：1993.3

  Arylzinc compounds containing electron-withdrawing groups such as CO2CH3, CON(CH3)2, CN, Br, Cl, or CF3 at ortho position were prepared readily by the ultrasound-promoted reaction of aryl iodides with zinc powder, which were applied to palladium(0)-catalyzed cross-coupling with aryl halides to afford unsymmetrical and multifunctional biaryls in good yields.

  含有电子吸引基团（如 CO2 、CON(CH3)2、CN、Br、Cl 或 CF3）在邻位的芳基锌化合物，通过超声促进的芳基碘化物与锌粉的反应容易制备，随后用于钯(0)催化的交叉偶联反应，与芳基卤化物反应，得到不对称且多功能的双芳基化合物，产率良好。
• Cr³⁺-Mediated Addition of Arylzincs to Aldehydes
  作者：Yoshihiro Ogawa、Mitsuo Mori、Akihiro Saiga、Kentaro Takagi

  DOI：10.1246/cl.1996.1069

  日期：1996.12

  Addition of arylzincs to aldehydes was achieved by making use of the novel transmetallation of arylzincs into Cr3+ compounds. Various α-substituted benzyl alcohols or 3-substituted 1(3H)-isobenzofuranones, containing reactive functional groups, were synthesized in good yields. Me3SiCl exerted beneficial effects on the reaction.

  通过将芳基锌转化为 Cr3+ 化合物的新型转金属化反应，实现了芳基锌对醛的加成。采用多种包含反应性官能团的 α-取代苄醇或 3-取代 1(3H)-异苯并呋喃酮，在良好的产率下被合成。Me3SiCl 对反应产生了有益的影响。