3-hydroxy-6-methyl-4-phenylsulfanyl-2-pyrone | 877994-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 3-hydroxy-6-methyl-4-phenylsulfanyl-2-pyrone
• 英文别名: 3-Hydroxy-6-methyl-4-phenylsulfanylpyran-2-one；3-hydroxy-6-methyl-4-phenylsulfanylpyran-2-one
• CAS: 877994-60-0
• 化学式: C₁₂H₁₀O₃S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: LMYKYVOXEUADOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-6-methyl-4-phenylsulfanyl-2-pyrone 、 对苯醌 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到5-hydroxy-8-methyl-6-phenylthio-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Effective One-Pot Synthesis of 5-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives

  摘要：

  在三乙胺存在下，涉及3-羟基-2-吡喃酮与1,4-苯醌的脱羧-氧化反应的狄尔斯-阿尔德反应以优异到合理的收率得到5-羟基-1,4-萘醌衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926417
• 作为产物：
  描述：

  2-Chloro-3-(2,2,5-trimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-oxirane-2-carboxylic acid methyl ester 、 sodium thiophenolate 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以96%的产率得到3-hydroxy-6-methyl-4-phenylsulfanyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of 4-Arylsulfenyl-3-hydroxy-2-pyrone: One Pot Substitution-Rearrangement-Cyclization Reaction of Acetonide Protected 4,5-Dihydroxy-2-chloroglycidic Ester by Sodium Arylthiolate

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-05-s(k)60

文献信息

• Synthesis of Anthraquinone Derivatives: Tandem Diels-Alder-Decarboxyl­ation-Oxidation Reaction of 3-Hydroxy-2-pyrone with 1,4-Naphthoquinone
  作者：Sadao Tsuboi、Takuzo Komiyama、Yutaka Takaguchi

  DOI：10.1055/s-2005-922769

  日期：——

  In the presence of triethylamine, the Diels-Alder reaction of 3-hydroxy-2-pyrones with 1,4-naphthoquinones by a decarboxylation-oxidation process gave anthraquinone derivatives in good to excellent yields.

  在三乙胺的存在下，3-羟基-2-吡喃酮与1,4-萘醌通过脱羧-氧化过程的Diels-Alder 反应以良好到极好的产率得到蒽醌衍生物。