N-(3-fluorophenyl)benzenesulfonamide | 54129-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3-fluorophenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 54129-14-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂S
• mdl: MFCD00440707
• 分子量: 251.281
• InChiKey: ZBASZKBDYLJNPV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  374.9±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.374±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-fluorophenyl)benzenesulfonamide 在 barium titanate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 三(2-吡啶基甲基)胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-(3-fluorophenyl)-2-methyl-2-phenylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  通过铜和压电材料可控构建 C-C 和 C-N 键的机械化学发散合成羟吲哚和 α-芳基酰胺

  摘要：

  公开了一种通过球磨将压电材料和铜催化相结合的机械氧化还原策略，能够高效和区域选择性地合成羟吲哚和 α-芳基酰胺。实验结果和 DFT 计算合理化了由高度极化的压电粒子在机械搅拌下引发的机械氧化还原反应的自由基途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202206420
• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 间溴氟苯 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以94%的产率得到N-(3-fluorophenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过光敏镍催化磺化芳基和杂芳基卤化物

  摘要：

  本文中，我们报告了一种在磺酰胺和芳基亲电试剂之间形成镍催化的C-N键的高效方法。这项技术为获得广泛的N-芳基和N-杂芳基磺酰胺基序提供了通用途径，这在药物研发中得到了广泛的体现。最初的力学研究表明，一种能量转移机理是C-N键的还原消除是由三重激发的Ni II络合物引起的。还证明了在药理学相关结构合成中的后期磺酰胺化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800699

文献信息

• Hypervalent Iodine Mediated Sulfonamide Synthesis
  作者：Diogo L. Poeira、João Macara、Hélio Faustino、Jaime A. S. Coelho、Pedro M. P. Gois、M. Manuel B. Marques

  DOI：10.1002/ejoc.201900259

  日期：2019.4.24

  A clean and mild transfer of sulfonyl groups to amines and anilines, mediated by a hypervalent iodine reagent is described. With this reaction a total of 25 sulfonamides was synthesised in up to 99 % yield, even on gram scale. The reaction mechanism was investigated by ESI‐MS and DFT calculations.

  描述了由高价碘试剂介导的磺酰基向胺和苯胺的清洁和温和转移。通过该反应，即使以克为单位，也以高达99％的产率合成了总共25种磺酰胺。通过ESI-MS和DFT计算研究了反应机理。
• Efficient and Practical Synthesis of Sulfonamides Utilizing SO₂ Gas Generated On Demand
  作者：Gulice Yiu Chung Leung、Balamurugan Ramalingam、Gabriel Loh、Anqi Chen

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00552

  日期：2020.4.17

  A simple and practical protocol was developed for the synthesis of sulfonamides by reacting organometallic reagents with SO2 gas generated on demand. SO2 was generated from readily available reagents safely in a highly contained and controlled fashion. The protocol allows the synthesis of sulfonamides without using either atom-inefficient SO2 surrogates or a SO2 cylinder that requires stringent storage regulations in the laboratory. The protocol was successfully applied to the synthesis of sildenafil.
• Ludwig, Miroslav; Pytela, Oldrich; Javurkova, Helena, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1987, vol. 52, # 12, p. 2900 - 2908
  作者：Ludwig, Miroslav、Pytela, Oldrich、Javurkova, Helena、Vecera, Miroslav

  DOI：——

  日期：——
• Comparative study by the19F method of the influence of polar and coordinating solvents on the efficacy of transfer of the electronic influences of substituents in N-arylmercuri- and substituted N-benzyl derivatives of 4?-fluorobenzenesulfanilide
  作者：S. I. Pombrik、E. V. Polunkin、A. S. Peregudov、�. I. Fedin、D. N. Kravtsov

  DOI：10.1007/bf00955966

  日期：1982.6
• 19F-{1H} NMR study of exchange equilibria with participation of sulfonamides and their C6H5Hg derivatives in DMSO
  作者：D. N. Kravtsov、A. S. Peregudov、V. F. Ivanov

  DOI：10.1007/bf00953078

  日期：1983.3