N-methyl-4-(phenylsulfonamido)benzamide | 1153-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-methyl-4-(phenylsulfonamido)benzamide
• 英文别名: 4-Benzolsulfonamino-N-methyl-benzamid；4-(benzenesulfonamido)-N-methylbenzamide
• CAS: 1153-48-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 290.343
• InChiKey: AKFLOJHHPOOPIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯磺酰胺 、 N-甲基-4-溴苯甲酰胺 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 四甲基胍 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到N-methyl-4-(phenylsulfonamido)benzamide
  参考文献：
  名称：

  通过光敏镍催化磺化芳基和杂芳基卤化物

  摘要：

  本文中，我们报告了一种在磺酰胺和芳基亲电试剂之间形成镍催化的C-N键的高效方法。这项技术为获得广泛的N-芳基和N-杂芳基磺酰胺基序提供了通用途径，这在药物研发中得到了广泛的体现。最初的力学研究表明，一种能量转移机理是C-N键的还原消除是由三重激发的Ni II络合物引起的。还证明了在药理学相关结构合成中的后期磺酰胺化作用。

  DOI：

  10.1002/anie.201800699

文献信息

• HCV Helicase Inhibitors and Methods of Use Thereof
  申请人：Aube Jeffrey

  公开号：US20140227225A1

  公开（公告）日：2014-08-14

  The present invention discloses thioflavine S and primuline derivatives which inhibit hepatitis C virus helicase and protease activity. Consequently, the compounds of the present invention interfere with the life cycle of the hepatitis C virus and are useful as antiviral agents. The present invention further relates to pharmaceutical compositions containing the aforementioned compounds and methods of treating an HCV infection.

  本发明揭示了硫黄荧光素S和初黄素衍生物，其抑制丙型肝炎病毒的解旋酶和蛋白酶活性。因此，本发明的化合物干扰了丙型肝炎病毒的生命周期，并可用作抗病毒剂。本发明还涉及含有上述化合物的制药组合物和治疗HCV感染的方法。
• Cu‐Catalyzed Coupling Reactions of Sulfonamides with (Hetero)Aryl Chlorides/Bromides
  作者：Qiaoli Li、Lanting Xu、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202210483

  日期：2022.10.24

  of (hetero)aryl halides proceeds with excellent reaction scope by using oxalamides or 4-hydroxypicolinamides as the ligands. For bromides, only 2–5 mol % CuI and oxalamides were required. For chlorides, increasing catalytic loadings to 10 mol % Cu2O and ligands was needed. Direct sulfonamidation of four chloro-containing marketed drugs and preparation of two sulfonamide drugs were achieved under these

  通过使用草酰胺或 4-羟基吡啶甲酰胺作为配体，Cu 催化的（杂）芳基卤化物磺酰胺化反应具有出色的反应范围。对于溴化物，仅需要 2–5 mol% CuI 和草酰胺。对于氯化物，需要将催化负载增加到 10 mol% Cu 2 O 和配体。在此条件下实现了四种含氯市售药物的直接磺酰胺化和两种磺胺类药物的制备。
• US9464064B2
  申请人：——

  公开号：US9464064B2

  公开（公告）日：2016-10-11
• Sulfonamidation of Aryl and Heteroaryl Halides through Photosensitized Nickel Catalysis
  作者：Taehoon Kim、Stefan J. McCarver、Chulbom Lee、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1002/anie.201800699

  日期：2018.3.19

  highly efficient method for nickel‐catalyzed C−N bond formation between sulfonamides and aryl electrophiles. This technology provides generic access to a broad range of N‐aryl and N‐heteroaryl sulfonamide motifs, which are widely represented in drug discovery. Initial mechanistic studies suggest an energy‐transfer mechanism wherein C−N bond reductive elimination occurs from a triplet excited NiII complex

  本文中，我们报告了一种在磺酰胺和芳基亲电试剂之间形成镍催化的C-N键的高效方法。这项技术为获得广泛的N-芳基和N-杂芳基磺酰胺基序提供了通用途径，这在药物研发中得到了广泛的体现。最初的力学研究表明，一种能量转移机理是C-N键的还原消除是由三重激发的Ni II络合物引起的。还证明了在药理学相关结构合成中的后期磺酰胺化作用。