3,9α-dihydroxy-11β-nitroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate | 33767-88-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,9α-dihydroxy-11β-nitroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate
• 英文别名: 9-Hydroxyestrone-3-acetate-11-nitrate；3-acetoxy-9α, 11β-dihydroxy-oestra-1,3.5(10)-trien-17-one 11β-nitrate；[(8S,9R,11S,13S,14S)-9-hydroxy-13-methyl-11-nitrooxy-17-oxo-6,7,8,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 33767-88-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇
• 分子量: 389.405
• InChiKey: PIFWUSBKSLUDOU-LPBINRMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,9α-dihydroxy-11β-nitroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以0.150 g的产率得到3-acetoxy-11β-nitrooxyestra-1,3,5(10)-triene-17-one
  参考文献：
  名称：

  11.beta.-Nitrate estrane analogs: potent estrogens

  摘要：

  Various estrane derivatives 1 reacted with cerium ammonium nitrate (CAN) selectively and efficiently to provide 9 alpha,11 beta-defunctionalized derivatives 2, which were subsequently deoxygenated at C-9 with triethylsilane/boron trifluoride etherate to the desired target 11 beta-nitratoestranes 3a, 3b, and 5. When examined for estrogenic and postcoital antifertility activity, 11 beta-nitrates 2c, 2d, and 3b most notably displayed more potent oral activity than did ethynylestradiol.

  DOI：

  10.1021/jm00130a014
• 作为产物：
  描述：

  乙酸雌酮 在 cerium (IV) ammonium nitrate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 以69%的产率得到3,9α-dihydroxy-11β-nitroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 11-.beta.-nitro-oxysteroids

  摘要：

  制备含有芳香环A的9-α-羟基-11-β-硝基氧化甾体的过程，其中在硝酸根离子存在下，芳香环A-环含有的9,11-未取代类固醇或相应的9,11-去氢类固醇被氧化为偶氮离子。

  公开号：

  US03980681A1

文献信息

• ——
  作者：L. E. Golubovskaya、O. N. Minailova、V. M. Rzheznikov

  DOI：10.1023/a:1021857108579

  日期：——
• Rzheznikov, V. M., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 7.2, p. 1417 - 1418
  作者：Rzheznikov, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• Rzheznikov, Russian Journal of General Chemistry, 1997, vol. 67, # 2, p. 330 - 330
  作者：Rzheznikov

  DOI：——

  日期：——
• RZHEZNIKOV, V. M., ZH. ORGAN. XIMII, 25,(1989) N, S. 1568-1570
  作者：RZHEZNIKOV, V. M.

  DOI：——

  日期：——
• PETERS, RICHARD H.;CROWE, DAVID F.;AVERY, MITCHELL A.;CHONG, WESLEY K. M.+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N0, C. 2306-2310
  作者：PETERS, RICHARD H.、CROWE, DAVID F.、AVERY, MITCHELL A.、CHONG, WESLEY K. M.+

  DOI：——

  日期：——